dimethyl 2-(phenylamino)maleate | 10567-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(phenylamino)maleate
• 英文别名: Dimethyl 2-(Phenylamino)-2-butenedioate；dimethyl (E)-2-anilinobut-2-enedioate
• CAS: 10567-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: LCHIHUQAZKSJRB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(phenylamino)maleate 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-羟基喹啉-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抑制细菌生长和运动的天然和非天然喹诺酮类药物的合成

  摘要：

  最近发现的合成小号甲基化的喹诺酮的天然产物（1）进行，除了产生一系列2取代基-4-喹诺酮衍生物（的2 - 11）。使用了两种方法：(i) N- (酮芳基)酰胺的碱催化环化；(ii) 通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将取代基连接到喹诺酮核心。还生产了一小组相关的 2(1 H )-喹诺酮 ( 12 – 19 )。对合成的化合物的抗菌特性进行了评估。烯烃取代的 4-喹诺酮8显着抑制了铜绿假单胞菌菌株以及 4-喹诺酮类和 2(1 H )-喹诺酮类均能够抑制枯草芽孢杆菌的蜂群行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00865
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 生成 dimethyl 2-(phenylamino)maleate
  参考文献：
  名称：

  LOS, MARINUS

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Pyrrolidines from Sulfonyl Azides, Alkynes, and Dimethyl 2-(Phenylamino)maleate
  作者：Devenderan Ramanathan、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/ejoc.201403285

  日期：2015.1

  An efficient one-pot synthesis of highly functionalized pyrrolidines by using sulfonyl azides, alkynes, and dimethyl 2-(phenylamino)maleate catalyzed by copper(I)–Y zeolite under mild reaction conditions was investigated. This cascade process involves an azide–alkyne [3+2] cycloaddition/ring rearrangement/ketenimine formation/intermolecular nucleophilic addition cascade and consequent intramolecular

  研究了在温和的反应条件下，在铜 (I)-Y 沸石的催化下，使用磺酰叠氮化物、炔烃和 2-(苯基氨基)马来酸二甲酯高效一锅法合成高度官能化的吡咯烷。该级联过程涉及叠氮化物-炔[3+2] 环加成/环重排/烯酮亚胺形成/分子间亲核加成级联和随后的分子内环化，然后是[1,3]-H 位移。这种方法的重要优点是首次允许生成的烯酮亚胺碳负离子对酯部分进行选择性分子内亲核攻击，其重要优势在于可以轻松制备起始材料。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Synthesis of aza-Henry products and enamines in water by Michael addition of amines or thiols to activated unsaturated compounds
  作者：Azim Ziyaei-Halimehjani、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.042

  日期：2008.2

  Nitroamines and nitrothiols were synthesized in high yields by the Michael addition of amines and thiols to nitroolefins without using any catalyst. Also, the reaction of amines with dimethylacetylene dicarboxylate (DMAD) in water afforded the corresponding enamines.

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。
• Synthesis of functionalized 2-pyridones via Michael addition and cyclization reaction of amines, alkynes and dialkyl acetylene dicarboxylates
  作者：Qinglei Chong、Xiaoyi Xin、Chunxiang Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3ra43189d

  日期：——

  three-component cyclization reaction of amines, alkynes and dialkyl acetylene dicarboxylates to form pyridones has been developed. Aliphatic amines and aromatic amines could selectively be converted into N-alkyl-disubstituted 2-pyridones and N-aryl-trisubstituted 2-pyridones with good yields in the presence of wet ethanol, which means a suitable amount of water is required for this reaction. The Michael

  已经开发了胺，炔烃和二烷基乙炔二羧酸酯的迈克尔加成反应和三组分环化反应以形成吡啶酮。在湿乙醇存在下，脂族胺和芳族胺可以有选择地转化为N-烷基-二取代的2-吡啶酮和N-芳基-三取代的2-吡啶酮，这意味着该反应需要适量的水。通过氘标记实验，中间体分离和对照实验证实了迈克尔的加成和环化反应过程。
• Metal-Free Oxidative C=C Bond Cleavage of Electron-Deficient Enamines Promoted by tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Seyed Gohari、Fatemeh Shahsavari

  DOI：10.1055/s-0036-1588990

  日期：2017.7

  A novel tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-promoted oxidative C=C double-bond cleavage of enamines is described. Heating a solution of an electron-deficient enamine in chlorobenzene at 80 °C in the presence of TBHP for two hours led to cleavage of the C=C bond. This study offers a new strategy to carry out C=O double-bond formation by the use of TBHP.

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。