5-(m-methoxybenzyl)furan-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(m-methoxybenzyl)furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[(3-Methoxyphenyl)methyl]furan-2-carbaldehyde；5-[(3-methoxyphenyl)methyl]furan-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: QMAYEZGHFPRUGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)but-3-enamide 、 5-(m-methoxybenzyl)furan-2-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 苯甲酸 、 2-(methoxy-diphenyl-methyl)-pyrrolidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到5-(5-formylfuran-2-yl)-5-(3-methoxyphenyl)-N-(quinolin-8-yl) pentanamide
  参考文献：
  名称：

  胺/ Pd（II）协同催化的酮和5-苄基糠醛对未活化烯烃的加氢烷基化

  摘要：

  通过Pd（II）/胺协同催化开发了将酮分子间加成到未活化的烯烃上的方法，该催化结合了分别由Pd（II）催化剂和烯胺使含酰胺的烯烃和酮的α-碳同时活化的方法。 。此外，还通过整合Pd（II）和三烯胺催化以在糠醛的苄基位置上以高至高收率提供γ-加合物来实现将5-苄基糠醛衍生物加至未活化的烯烃中。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690245
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 、 苯甲醚 在 Glucose-Fe₃O₄-SO₃H solid acid catalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(4-methoxybenzyl)-2-furfural 、 5-[(2-methoxyphenyl)methyl]furan-2-carbaldehyde 、 5-(m-methoxybenzyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从 HMF/果糖合成燃料中间体

  摘要：

  据报道，使用 Glu-Fe3O4-SO3H 固体酸催化剂，甲苯、苯甲醚和均三甲苯与 HMF 和果糖发生烷基化反应。发现 HMF 在无溶剂条件下以高产率和高选择性烷基化甲苯、苯甲醚和均三甲苯。未观察到 HMF 的多烷基化和自醚化。加氢脱氧的烷基化产物形成具有运输燃料或柴油燃料特性的不同链长的液体烷烃。该催化剂易于回收且可重复使用至少 5 次，以实现烷基化产物的良好收率和高选择性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1836-0

文献信息

• Asymmetric Allylation of Furfural Derivatives: Synergistic Effect of Chiral Ligand and Organocatalyst on Stereochemical Control
  作者：Yong-Liang Su、Zhi-Yong Han、Yu-Hui Li、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acscatal.7b02667

  日期：2017.11.3

  biomass derivative, has been established by palladium and amine cooperative catalysis. The high levels of enantioselectivity of up to 97% enantiometric excess (ee) were enabled by the synergistic stereochemical control of a chiral TADDOL-based phosphoramidite ligand and a chiral diphenylprolinol silyl ether. The product could be feasibly transformed to chiral aryl-substituted spiroacetal via a four-step reaction

  糠醛的苄基位置的不对称烯丙基化反应很容易从5-HMF（一种生物质衍生物）中获得，它是通过钯和胺的协同催化而建立的。通过基于手性TADDOL的亚磷酰胺配体和手性二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的协同立体化学控制，可以实现高达97％对映体过量（ee）的高对映选择性。可以通过四步反应序列将产物可行地转化为手性芳基取代的螺缩醛。
• Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with Ketones and 5-Benzylfurfurals Enabled by Amine/Pd(II) Cooperative Catalysis
  作者：Mostafa Sayed、Hong-Cheng Shen、Ling Zhang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1055/s-0039-1690245

  日期：2020.3

  An intermolecular addition of ketones to unactivated alkenes has been developed by means of Pd(II)/amine cooperative catalysis, which incorporates the simultaneous activation of amide-containing alkenes and α-carbon of ketones enabled by Pd(II) catalyst and enamine, respectively. Moreover, the addition of 5-benzylfurfural derivatives to an unactivated alkene has also been achieved by integrating Pd(II)

  通过Pd（II）/胺协同催化开发了将酮分子间加成到未活化的烯烃上的方法，该催化结合了分别由Pd（II）催化剂和烯胺使含酰胺的烯烃和酮的α-碳同时活化的方法。 。此外，还通过整合Pd（II）和三烯胺催化以在糠醛的苄基位置上以高至高收率提供γ-加合物来实现将5-苄基糠醛衍生物加至未活化的烯烃中。
• Synthesis of Fuel Intermediates from HMF/Fructose
  作者：Sagar D. Nale、Vrushali H. Jadhav

  DOI：10.1007/s10562-016-1836-0

  日期：2016.10

  Alkylation of toluene, anisole and mesitylene with HMF and fructose is reported using Glu–Fe3O4–SO3H solid acid catalyst. HMF was found to alkylate toluene, anisole and mesitylene in high yields and high selectivity under solvent free conditions. Polyalkylation and self etherification of HMF was not observed. The alkylated product on hydrodeoxygenation forms liquid alkanes of different chain lengths

  据报道，使用 Glu-Fe3O4-SO3H 固体酸催化剂，甲苯、苯甲醚和均三甲苯与 HMF 和果糖发生烷基化反应。发现 HMF 在无溶剂条件下以高产率和高选择性烷基化甲苯、苯甲醚和均三甲苯。未观察到 HMF 的多烷基化和自醚化。加氢脱氧的烷基化产物形成具有运输燃料或柴油燃料特性的不同链长的液体烷烃。该催化剂易于回收且可重复使用至少 5 次，以实现烷基化产物的良好收率和高选择性。图形摘要