N-benzylethenesulfonamide | 75454-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylethenesulfonamide
• CAS: 75454-03-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: GCEYCKWJLKOCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylethenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-benzyl-2,3-dihydro-1,2-thiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL AZA-OXO-INDOLES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INFECTION
  [FR] NOUVEAUX AZA-OXO-INDOLES POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE L'INFECTION PAR LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  这项发明提供了具有通式(I)的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、W和X如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2015022263A1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(phenylselanyl)ethane-1-sulfonamide 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-benzylethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型的α-硒醚保护策略不可逆转的束缚的乙烯基磺酰胺合成。

  摘要：

  乙烯基磺酰胺是用于靶向蛋白质修饰和抑制的有价值的亲电试剂。我们描述了一种新型的合成末端乙烯基磺酰胺的新方法，该方法使用温和的氧化条件诱导消除α-硒醚掩蔽基团。该方法是对传统合成方法的补充，通常在进行水后处理后即可得到高纯度的乙烯基磺酰胺，而无需对最终的亲电子产品进行柱色谱分析。该方法学适用于不可逆蛋白质束缚中使用的共价片段的合成，并且可以使各种片段通过化学接头与乙烯基磺酰胺战斗部连接。使用胸苷酸合酶作为模型系统，乙二醇被鉴定为不可逆的蛋白质束缚的有效连接子。

  DOI：

  10.1039/c8md00566d

文献信息

• 烯基磺酰胺基作为连接子的抗体药物偶联物 及其应用
  申请人：中国科学院上海高等研究院

  公开号：CN104689335B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了烯基磺酰胺基作为连接子的抗体药物偶联物及其应用。本发明所述抗体药物偶联物的制备方法为：将药物分子通过其结构上的氨基与烯基磺酰基连接，得到药物分子的烯基磺酰胺基衍生物；然后，该药物分子衍生物上的烯基与抗体化合物上的氨基通过迈克尔加成反应，将药物分子与抗体化合物偶联在一起。本发明中所述药物分子的烯基磺酰胺基衍生物能够选择性的与抗体上的氨基发生偶联反应，偶联反应的连接子能够和抗体表面的氨基酸残基在水相中有选择性地、高效地进行，同时还能保持抗体的活性。获得的抗体药物偶联物在化学环境以及体内环境中均具有高度的稳定性。另外抗体药物偶联物相对于单纯的药物分子抗肿瘤活性有所提高。
• <i>N</i> -Phenyl-<i>N</i> -aceto-vinylsulfonamides as Efficient and Chemoselective Handles for N-Terminal Modification of Peptides and Proteins
  作者：Rong Huang、Zhihong Li、Peiling Ren、Wenzhang Chen、Yuanyuan Kuang、Jiakang Chen、Yuexiong Zhan、Hongli Chen、Biao Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201701715

  日期：2018.2.14

  improved efficiency. N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide exhibits higher reactivity and has emerged as an efficient reagent that has the ability to realize the selective modification of peptides and proteins at the N-terminus via aza-Michael addition. We showed that, after conjugation of peptides and proteins with the reagent containing a bioorthogonal functional group, the derivatives could be further

  合成并筛选了许多乙烯基磺酰胺，以鉴定可用于在生物 pH 值和室温下以更高的效率修饰奥曲肽的试剂。N-Phenyl-N-aceto-vinylsulfonamide 表现出更高的反应性，并已成为一种有效的试剂，能够通过 aza-Michael 加成在 N 端实现肽和蛋白质的选择性修饰。我们表明，在肽和蛋白质与含有生物正交官能团的试剂缀合后，衍生物可以通过功能进一步标记，包括荧光标签、修饰药物和聚乙二醇 (PEG) 聚合物，而无需事先处理。生长抑素、溶菌酶和 RNaseA 在 N 端进行了选择性修饰，说明了该方法的应用。
• Zn/CuI-Mediated Coupling of Alkyl Halides with Vinyl Sulfones, Vinyl Sulfonates, and Vinyl Sulfonamides
  作者：Matthew M. Zhao、Chuanxing Qu、Joseph E. Lynch

  DOI：10.1021/jo050500g

  日期：2005.8.1

  A novel high-yielding Zn/CuI-mediated coupling method of alkyl halides with vinyl sulfones, vinyl sulfonates, and vinyl sulfonamides is described. This protocol is applicable for primary, secondary, and tertiary alkyl iodides and bromides. Alkyl chlorides and aryl and vinyl halides were unreactive under the reaction conditions. Formamide was found to be a superior solvent for obtaining high yields

  描述了一种新颖的高产Zn / CuI介导的烷基卤与乙烯基砜，乙烯基磺酸盐和乙烯基磺酰胺的偶联方法。该协议适用于伯，仲和叔烷基碘和溴化物。烷基氯与芳基和乙烯基卤化物在反应条件下不反应。发现甲酰胺是获得高产率的优良溶剂。
• Exploring Partners for the Domino α-Arylation/Michael Addition Reaction Leading to Tetrahydroisoquinolines
  作者：Daniel Solé、Ferran Pérez-Janer、Yago García-Rodeja、Israel Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.201601300

  日期：2017.1.26

  palladium-catalyzed intramolecular alfa-arylation leading to tetrahydroisoquinolines. While the sulfonate alfa-arylation can be successfully combined in a domino process with a broad range of Michael acceptors, only vinyl sulfones can be used in Michael additions when starting from sulfonamides. No domino process was developed with the phosphonate derivative. Density functional theory (DFT) calculations

  磺酸盐、磺酰胺和膦酸盐是用于钯催化的分子内α-芳基化生成四氢异喹啉的有用亲核试剂。虽然磺酸酯α-芳基化可以在多米诺过程中与广泛的迈克尔受体成功结合，但当从磺酰胺开始时，只能在迈克尔加成中使用乙烯基砜。没有用膦酸盐衍生物开发多米诺骨牌过程。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以更深入地了解在涉及这些底物的反应中观察到的实验差异。
• Macrolides with antibacterial activity
  申请人：——

  公开号：US20030212011A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention provides new macrolides antibiotics of formula I with improved biological properties and having the formula 1 wherein R 1 , R 2 and R 3 are as herein described.

  这项发明提供了具有改进生物学性质的新的式I的大环内酯类抗生素，并具有式1，其中R1、R2和R3如本文所述。