{5-[(benzylamino)methyl]furan-2-yl}methanol | 1240163-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {5-[(benzylamino)methyl]furan-2-yl}methanol
• 英文别名: (5-((benzylamino)methyl)-2-furyl)methanol；(5-((Benzylamino)methyl)furan-2-yl)methanol；[5-[(benzylamino)methyl]furan-2-yl]methanol
• CAS: 1240163-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KMQLSMYRAWYNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[(benzylamino)methyl]furan-2-yl}methanol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl 5'-benzyl-5-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6a-(hydroxymethyl)-4,6'-dioxohexahydrospiro[furo[2,3-c]pyrrole-2,3'-[1,5]oxazinane]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A biosynthesis-inspired approach to over twenty diverse natural product-like scaffolds

  摘要：

  通过受二萜生物合成启发的综合方法，开发了一种多样化的类天然产物骨架。

  DOI：

  10.1039/c6cc04662b
• 作为产物：
  描述：

  [5-(Benzyliminomethyl)furan-2-yl]methanol 在 Ru(DMP)₂Cl₂ 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到{5-[(benzylamino)methyl]furan-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  由5-羟基甲基糠醛合成双（羟甲基糠基）胺单体

  摘要：

  我们报告了在5-羟甲基糠醛（5-HMF）中，5-羟甲基糠醛与伯胺在具有空间应变配体的均相Ru II催化剂存在下反应，由5-羟甲基糠醛（5-HMF）合成双（羟甲基糠基胺）（BHMFA）BHMFA是一组呋喃基单体，具有形成具有可调特性的功能性生物聚合物的巨大潜力。一系列伯胺，例如脂肪族和苄基胺，很容易用5-HMF转化为相应的BHMFA，收率很高。该反应通过将5-HMF与伯胺还原胺化以形成仲胺来进行，然后通过将5-HMF与原位生成的仲胺还原胺化以生成BHMFA。

  DOI：

  10.1002/cssc.201600122

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING AN AMINE IN A SOLVENT SYSTEM CONTAINING WATER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE AMINE DANS UN SYSTÈME DE SOLVANT CONTENANT DE L'EAU
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2019174221A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention pertains to a process for producing an amine from an aldehyde or a precursor thereof, or a ketone in a solvent system containing water. The process is more environmentally friendly and permits to obtain an amine compound under mild reaction conditions.

  本发明涉及一种从醛或其前体或酮在含水溶剂体系中生产胺的方法。该过程更环保，并允许在温和的反应条件下获得胺化合物。
• Aryne cycloaddition with 3-oxidopyridinium species
  作者：Hailong Ren、Chunrui Wu、Xiuxiu Ding、Xiaoge Chen、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob26519b

  日期：——

  The [3 + 2] cycloaddition of arynes with 3-oxidopyridinium species is examined using the Kobayashi benzyne precursor. The reaction affords a bicyclo[3.2.1] skeleton under mild conditions. A [7 + 2] cycloaddition mode with a subsequent pyridine ring-opening event has also been observed.

  使用小林苯炔前体研究了芳炔与3-氧化吡啶铵物种的[3 + 2]环加成反应。该反应在温和条件下产生了双环[3.2.1]骨架。此外，还观察到了一种[7 + 2]环加成模式，随之发生吡啶环开环事件。
• Reductive Amination, Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of 5‐Hydroxymethylfurfural using Silica‐supported Cobalt‐ Nanoparticles
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Kishore Natte、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Carsten Kreyenschulte、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202101234

  日期：2022.1.10

  Valorization of HMF by cobalt-nanoparticles catalyzed reductive amination, hydrogenation and hydrodeoxygenation processes produce bio-based amines and heterocycles as well as 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, (5-methylfuran-2-yl)methanol.

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。
• Versatile CO-assisted direct reductive amination of 5-hydroxymethylfurfural catalyzed by a supported gold catalyst
  作者：Ming-Ming Zhu、Lei Tao、Qi Zhang、Jing Dong、Yong-Mei Liu、He-Yong He、Yong Cao

  DOI：10.1039/c7gc01579h

  日期：——

  phase rutile titania supported gold (Au/TiO2-R) catalyst is shown to efficiently catalyze this CO/H2O-mediated RA under mild and convenient conditions. With this system, a broad spectrum of primary and secondary amines can be used as suitable substrates and the desired reaction can proceed favorably in a highly chemoselective, efficient and atom-economical fashion. In particular, this protocol can also

  还原胺化（RA）构成了一种有吸引力的实用策略，用于发现能够将生物质转化为有价值的含N化合物的方案。本文描述了5-羟甲基糠醛（HMF）（一种重要的生物质衍生的醛）的多用途且可持续的RA，它使用大量廉价的CO和水作为还原剂。研究表明，单相金红石型二氧化钛负载金（Au / TiO2-R）催化剂可在温和方便的条件下有效催化此CO / H2O介导的RA。利用该系统，可以将广谱的伯胺和仲胺用作合适的底物，并且所需的反应可以以高度化学选择性，有效和原子经济的方式有利地进行。特别是，该协议还可以方便地访问双（羟甲基糠基）胺，一组新的呋喃基单体，具有形成可调性能的功能性生物聚合物的巨大潜力。此外，与以前的最新技术相比，这种CO辅助的RA效率更高（TON和TOF更高）并且更环保（资源效率更高）。
• Production of biobased HMF derivatives by reductive amination
  作者：Ana Cukalovic、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c002340j

  日期：——

  5-(Hydroxymethyl)furfural (HMF) has recently attracted a significant amount of revived attention as a renewable building block for conversion to a wide range of useful derivatives. A simple procedure for the conversion of HMF to (5-alkyl- and 5-arylaminomethyl-furan-2-yl)methanol has now been developed. Reactions were conducted without the use of a catalyst and under very mild conditions. As a proof of concept, a small library of derivatives was produced from HMF and several aliphatic and aromatic amines in high yields and requiring only minimal purification. This route presents a novel way for the production of furan-based renewable building blocks.

  5-（羟甲基）糠醛（HMF）作为一种可转化为多种有用衍生物的可再生结构单元，最近再次引起了人们的广泛关注。现已开发出一种将 HMF 转化为（5-烷基和 5-芳氨甲基-2-呋喃基）甲醇的简单程序。反应无需使用催化剂，在非常温和的条件下进行。作为概念验证，从 HMF 和几种脂肪族和芳香族胺中制备出了一个小型衍生物库，产量很高，只需极少的纯化。这条路线为生产以呋喃为基础的可再生砌块提供了一种新方法。