L-C6H4(OH)CHNCH(CH2CH(CH3)2)COOH | 63546-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-C6H4(OH)CHNCH(CH2CH(CH3)2)COOH
• 英文别名: L-Leucine, N-[(2-hydroxyphenyl)methylene]-；(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 63546-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HATBSGBCPLJYAR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-C6H4(OH)CHNCH(CH2CH(CH3)2)COOH 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S)-2-[(2-羟基苯基)甲基氨基]-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes

  摘要：

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。

  DOI：

  10.1135/cccc19952097
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以83 %的产率得到L-C6H4(OH)CHNCH(CH2CH(CH3)2)COOH
  参考文献：
  名称：

  使用混合配体钴 (II) 配合物通过不对称途径降解非甾体抗炎药 (NSAID) 的选择性：实验和理论见解

  摘要：

  了解涉及有机金属物质的不对称催化机制可以为新兴有机污染物的降解策略提供独特的见解。目前的工作展示了使用从含有五种不同氨基的水杨醛衍生的光学活性新型席夫碱 Co(II) 复合物对常用非甾体抗炎药 (NSAID)（如双氯芬酸、扑热息痛、布洛芬和阿司匹林）氧化的见解。酸（L-蛋氨酸、L-亮氨酸、L-天冬酰胺、L-色氨酸和L-谷氨酸）。在所研究的手性催化剂中，在含有谷氨酸混合配体的 Co(II) 络合物存在下的不对称降解显示非胺 NSAID 的氧化速率升高，例如布洛芬 (3.86 × 10 –2  s -1 ) 和阿司匹林 ( 3.70 × 10 –3  s -1 ) 使用H 2 O 2氧化剂在可见光条件下和中性pH值下。通过 FTIR 和拉曼分析检测并表征了两种药物中手性中间体的形成。另一方面，含有仲胺基（-NH-）的非甾体抗炎药，例如双氯芬酸和扑热息痛，在络合物催化剂和氮原子之间产生有效的配位。这解释了

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00553-8

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Th: SVol.E, 1.8.4, page 184 - 198
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• X-ray structure analysis, electronic and vibrational circular dichroism of chiral-at-metal dioxidovanadium(V) complexes with amino acids derived Schiff base ligands
  作者：Lukáš Krivosudský、Peter Schwendt、Róbert Gyepes、Zdirad Žák

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.052

  日期：2014.10

  Five new chiral dioxidovanadium Schiff base complexes derived from L-valine, L-leucine, L-histidine, L-threonine and D-threonine were synthesized and characterized by elemental analysis, H-1 and V-51 NMR and IR spectra. The absolute configurations of the complexes were determined by X-ray single crystal analysis in solid state and by electronic and vibrational circular dichroism in CH3CN solution. The L-threoninato complex, which contains two stereogenic centers in the amino acid site, does not show epimerization of the amino acid, in contrast with the analogical isoleucine-derived complexes reported recently. Conglomerate crystallization was observed in racemic DL-valine- and DL-threonine-derived complexes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mahmoud, M. R.; El-Samahy, A.; Abd El-Hamide, R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1981, vol. 90, # 10, p. 1023 - 1032
  作者：Mahmoud, M. R.、El-Samahy, A.、Abd El-Hamide, R.、Abdel-Mowgood, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Tarafder; Khan, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 6, p. 489 - 491
  作者：Tarafder、Khan

  DOI：——

  日期：——
• Assessing the Effect of Ligand Proximity on Chiroptical and Other Properties in Cobalt(III) Model, Tyrosine-Like Complexes
  作者：František Jursík、Ronald D. Archer

  DOI：10.1135/cccc19952097

  日期：——

  A series of new cobalt(III) octahedral complexes of the general formula Na[Co(ohb-aa)₂] (ohb-aa = N-(o-hydroxybenzyl)amino acid anion); amino acid = glycine, (S)-α-alanine, α-aminoisobutyric acid, (S)-valine, (S)-norvaline and (S)-leucine) were prepared by the charcoal catalyzed reaction of the appropriate ligand with [Co(NH₃)₆]³⁺ in alkaline aqueous solution. Complexes obtained have, regardless of the amino acid used, the same facial all-trans symmetry (CoN₂O₄ chromophore) with the vicinal effects as the entire source of the optical activity. ¹³C NMR spectra reveal that the leucine derivative has, due to the steric reasons, a different ground state structure. Absorption maxima reflect a positive inductive effect from the amino acid side chain carbon atoms. Complexes of the ligands bearing electrophobic alkyl groups exhibit more negative E_1/2 in comparison with the glycine derivative, reduction of which occurs at a more positive potential. Reduction potentials do not correlate with cobalt(III) Lewis acidity modulated by ligands.

  一系列新的钴（III）八面体配合物的通式为Na[Co(ohb-aa)₂]（ohb-aa = N-(o-羟基苯甲基)氨基酸根离子）；氨基酸=甘氨酸，(S)-α-丙氨酸，α-氨基异丁酸，(S)-缬氨酸，(S)-正缬氨酸和( S)-亮氨酸），通过适当配体在碱性水溶液中与[Co(NH₃)₆]³⁺在木炭催化下反应制备。无论使用哪种氨基酸，所得到的配合物具有相同的facial all-trans对称性（CoN₂O₄色团），邻位效应是光学活性的全部来源。¹³C NMR光谱显示，由于立体位阻，亮氨酸衍生物具有不同的基态结构。吸收峰反映了氨基酸侧链碳原子的正电感应效应。具有亲电性烷基基团的配体配合物与甘氨酸衍生物相比，表现出更负的E_1/2，其还原发生在更正的电位。还原电位与由配体调节的钴（III）路易斯酸性不相关。