N-phenethylbenzothioamide | 97469-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylbenzothioamide
• 英文别名: N-(phenethyl)thiobenzamide；N-Phenaethyl-thiobenzamid；N-(2-phenylethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 97469-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• mdl: MFCD00174909
• 分子量: 241.357
• InChiKey: JIFYJTCQMCHWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  375.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylbenzothioamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到4-bromo-2,5-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  由N-芳基乙酰胺合成4-溴-2,5-取代的恶唑的太阳光热化学法†

  摘要：

  最近报道了在专门设计的反应器中有效进行的太阳能光热化学C（sp 3）-H溴化反应。在本研究中，使用此方法可以更复杂地由N-芳基乙酰胺形成4-溴-2,5-取代的恶唑。一锅合成用N进行晴天，在6个小时（上午10.00到下午4.00）中使用-溴代琥珀酰亚胺-二氯乙烷。孤立的产率在42％至82％之间。苯甲基溴化，然后通过分子内亲核取代形成OC键，然后再进行苄基溴化，再通过HBr消除，得到恶唑环。环的第三次溴化反应产生最终产物。还证明了使用类似方法合成噻唑衍生物的可行性。在反应过程中，琥珀酰亚胺和HBr在水相中共生成。冷却后，用NaBrO 3和另外的酸处理返回试剂，分离出的产率为57％。结果，整体方法更加绿色。

  DOI：

  10.1039/c3ra47603k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 C₁₁H₁₉N₂O₂⁽¹⁺⁾*Cl₄Fe^(1-) 、 氧气 、 sodium phosphate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到N-phenethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  铁基咪唑盐介导的胺的氧化偶合-硫代制备硫代酰胺

  摘要：

  摘要 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。 已经描述了一种有效的和选择性的多组分氧化偶合，其中涉及使用两种不同的胺，磷酸钠和元素硫，通过微波辐射制备硫代酰胺。必须使用铁（III）基咪唑鎓盐作为催化剂。实际上，铁基催化剂参与了两种胺的氧化偶联以及随后的C–S键形成。该协议可用于多种伯苄胺和烷基胺，作为偶联伙伴。因此，芳族环中的各种富电子和贫电子的取代基以及稠合的哌啶衍生物是该反应中合适的起始原料。一些获得的产物是天然产物的重要合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610179

文献信息

• H-β-zeolite catalyzed transamidation of carboxamides, phthalimide, formamides and thioamides with amines under neat conditions
  作者：Sadu Nageswara Rao、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra16933j

  日期：——

  Efficient transamidation of unactivated carboxamides, phthalimides, formamides and thioamides with amines under solvent-free conditions using H-β-zeolite as a green and recyclable heterogeneous catalyst is described. Easy work up, high purity of the products, recyclability and environmentally-friendly nature of the catalyst are the attractive features of the present methodology. This is the first report

  描述了在无溶剂条件下使用H-β沸石作为绿色可循环使用的非均相催化剂，将未活化的羧酰胺，邻苯二甲酰亚胺，甲酰胺和硫代酰胺与胺进行有效的氨基转移。易于加工，产物的高纯度，催化剂的可回收性和对环境友好的性质是本方法的吸引人的特征。这是在异质条件下硫酰胺转氨作用的第一份报告。
• Amides as precursors of imidoyl radicals in cyclisation reactions
  作者：W. Russell Bowman、Anthony J. Fletcher、Jan M. Pedersen、Peter J. Lovell、Mark R.J. Elsegood、Elena Hernández López、Vickie McKee、Graeme B.S. Potts

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.030

  日期：2007.1

  Amides have been successfully used as precursors of imidoyl radicals for radical cyclisation. The amides have been converted to imidoyl selanides via reaction with phosgene to yield imidoyl chlorides followed by reaction with potassium phenylselanide. Imidoyl selanides were reacted with tributyltin hydride (Bu3SnH) as the radical mediator with triethylborane or AIBN as initiators to yield imidoyl radicals

  酰胺已成功地用作亚胺基自由基的前体，用于自由基环化。酰胺已通过与光气反应生成亚氨酰氯，然后与苯硒化钾反应，已转化为亚氨基酰硒化物。亚胺基硒化物与氢化三丁基锡（Bu 3 SnH）作为自由基介体反应，三乙基硼烷或AIBN作为引发剂，生成亚胺基自由基用于环化反应。酰亚胺基已被环化到烯烃上以产生2，3-取代的吲哚和-喹啉，并且还被吡咯和吲哚上以产生双环和三环杂芳烃。
• A New Versatile One-Pot Synthesis of Functionalized Thioamides From Grignards, Carbon Disulfide and Amines
  作者：Alan R. Katritzky、Jean-Luc Moutou、Zhijun Yang

  DOI：10.1055/s-1995-4144

  日期：1995.12

  The one-pot successive reactions of Grignard reagents with carbon disulfide and amines mediated by 1-trifluoromethylsulfonylbenzotriazole or triflic anhydride, provide and attractive and general route to thioamides. A wide variety of amines (primary alkyl, arylalkyl, secondary alkyl, cyclic amines, aniline, N-substituted anilines, heterocyclic amidines, amino alcohols, amino ethers, amino acetals, amino ketones, amino esters, amino amides (peptides), aminoalkenes, and diamines) and Grignard (primary alkyl, arylalkyl, aryl, secondary alkyl and tertiary alkyl) can be used, and thioamides are generally formed in good to moderate yields.

  由1-三氟甲磺酰苯并三唑或三氟甲磺酸酐介导的Grignard试剂与二硫化碳和胺的一锅连续反应提供了一条吸引人的、通用的硫酰胺合成途径。广泛种类的胺（一级烷基、芳基烷基、二级烷基、环状胺、苯胺、N-取代苯胺、杂环脒、氨基醇、氨基醚、氨基缩醛、氨基酮、氨基酯、氨基酰胺（肽）、氨基烯烃和二胺）以及Grignard试剂（一级烷基、芳基烷基、芳基、二级烷基和三级烷基）均可使用，并且通常以良好至中等的产率形成硫酰胺。
• Efficient and Selective Multicomponent Oxidative Coupling of Two Different Aliphatic Primary Amines into Thioamides by Elemental Sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol3020368

  日期：2012.8.17

  An efficient and selective multicomponent oxidative coupling of two different aliphatic primary amines into thioamides by elemental sulfur under solvent-free conditions has been developed.

  在无溶剂条件下，已经开发出两种不同的脂肪族伯胺通过元素硫高效选择性地氧化偶联成硫酰胺的方法。
• Mild and Chemoselective Thioacylation of Amines Enabled by the Nucleophilic Activation of Elemental Sulfur
  作者：Masato Saito、Sho Murakami、Takeshi Nanjo、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jacs.0c03256

  日期：2020.5.6

  for the thioacylation of amines using α-ketoacids and elemental sulfur has been developed. The key to success for this transformation is the nucleophilic activation of elemental sulfur by thiols such as 1-dodecanethiol. A variety of functional groups, including unprotected hydroxyl, carboxyl, amide, sulfide, and tertiary amine moieties are tolerated under the applied reaction conditions. To demonstrate

  已经开发了一种使用 α-酮酸和元素硫对胺进行硫代酰化的温和且化学选择性的方法。这种转化成功的关键是硫醇（如 1-十二烷硫醇）对元素硫的亲核活化。在所应用的反应条件下，可以耐受各种官能团，包括未保护的羟基、羧基、酰胺、硫化物和叔胺部分。为了证明与使用 Lawesson 试剂或 P2S5 的传统 OS 交换反应相比，该方法的优势，将硫代酰胺部分特定地引入到生物活性化合物中。