2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid | 68401-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (Z)-2-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(2-formamido-4-thiazolyl)acetic acid；2-(tert-Butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(formamidothiazol-4-yl)acetic acid；(Z)-tert-butoxycarbonylmethoxyimino-(2-formylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid；2-tert-Butoxycarbonylmethoxyimino-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid；2-t-butoxycarbonylmethoxyimino-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid；(2Z)-2-(2-formamido-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• CAS: 68401-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 329.334
• InChiKey: VGOYZRAMGMTTOP-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙醛酸 生成 2-(tert-butoxycarbonylmethoxyimino)-2-(2-formamidothiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  TAKATANI, TAKAO;TAKASUGI, XISASI;TSUDZI, KIRA;TIBA, TOSIYUKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04304770A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of, 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的化合物。
• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd.

  公开号：US04409214A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinyl-cephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及具有高抗微生物活性的新型7-酰氨基-3-乙烯-头孢菌素酸衍生物及其药用盐。
• 3-Phosphonium and 3-phosphoranylidenecephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04487927A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of high antimicrobial activity, to processes for preparation thereof from novel intermediates, and to said intermediates of the formula: ##STR1## in which R.sub.A is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.8 is aryl, A is lower alkylene which may have a substituent selected from the group consisting of amino, a protected amino group, hydroxy, oxo and a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower)alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein R.sup.7 is aryl, and X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.A is a group of the formula: R.sup.8 --CH.dbd.N--, wherein R.sup.8 is as defined above, then R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3, wherein R.sup.7 and X.sup.3 are each as defined above, or a salt thereof.

  这项发明涉及具有高抗菌活性的新型7-酰氨基-3-乙烯头霉素酸衍生物，以及从新型中间体制备它们的方法，以及所述的具有以下结构的中间体：##STR1## 其中R.sub.A是以下结构的基团：##STR2## 其中R.sup.1是氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，受保护的氨基取代的杂环基团，可能具有卤素，或者以下结构的基团：##STR3## 其中R.sup.3是较低的烷基，R.sup.8是芳基，A是可能具有来自氨基、受保护的氨基基团、羟基、氧代或以下结构的取代基团的取代基团的较低烷基，其中R.sup.4是氢、环(较低)烯基、较低炔基、较低烯基、较低烯基取代的羧基或受保护的羧基、较低烷基，或者较低烷基取代的一个或多个取代基团，所述取代基团选自羧基、受保护的羧基、氨基、受保护的氨基基团、氰基、磷酸基、受保护的磷酸基团和可能具有适当取代基团的杂环基团，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基团，R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 --X.sup.2、--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7是芳基，X.sup.2和X.sup.3分别是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基团，但是当R.sub.A是以下结构的基团时：R.sup.8 --CH.dbd.N--，其中R.sup.8如上定义，那么R.sub.B是以下结构的基团：--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7和X.sup.3如上定义，或其盐。
• Halovinyl cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmceutical Co., Ltd.

  公开号：US04631274A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  The invention relates to novel halovinyl cephem derivatives of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula: R.sup.4 --A--CONH-- in which R.sup.4 is cyano(lower)alkenylthio or a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.6 is hydrogen, amino or a protected amino group, and A is carbonyl, lower alkylene, hydroxy(lower)alkylene or a group of the formula: ##STR3## in which R.sup.5 is hydrogen, carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl; R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group; and X is halogen, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  该发明涉及一种具有高抗菌活性的新型卤乙烯头孢菌素衍生物，其化学结构如下： 其中R.sup.1是以下结构的基团：R.sup.4 --A--CONH--，其中R.sup.4是氰基(低)烯基硫或以下结构的基团： 其中R.sup.6是氢、氨基或受保护的氨基基团，A是羰基、低烷基、羟基(低)烷基或以下结构的基团： 其中R.sup.5是氢、羧基(低)烷基或受保护的羧基(低)烷基；R.sup.2是羧基或受保护的羧基基团；X是卤素，以及其药用可接受盐。
• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04409217A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  The invention relates to new cephem compounds, of high antimicrobial activity of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is amino or protected amino, R.sup.2 is carboxy(lower)alkyl or protected carboxy(lower)alkyl, R.sup.3 is halogen or lower alkoxy, and R.sup.4 is carboxy or protected carboxy, and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及新的头孢菌素类化合物，其化学式为： ##STR1## 其中R.sup.1为氨基或保护氨基，R.sup.2为羧基（低）烷基或保护羧基（低）烷基，R.sup.3为卤素或低烷氧基，R.sup.4为羧基或保护羧基，以及其药学上可接受的盐。