Phenylacetaldehyd-dimethylhydrazon | 65259-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylacetaldehyd-dimethylhydrazon
• 英文别名: Benzeneacetaldehyde, 2,2-dimethylhydrazone；N-methyl-N-(2-phenylethylideneamino)methanamine
• CAS: 65259-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: BPFYJBKKLJRWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylacetaldehyd-dimethylhydrazon 在 磷酸吡哆醛 、 chromobacterium violaceum transaminase 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  使用转氨酶将腙直接转化为胺

  摘要：

  醛和酮与转氨酶的反应已广泛用于生产胺。在这里，探索了腙和转氨酶之间的新转化。研究了几种底物，以良好的收率形成了多种胺。发现通过添加亲电试剂可以提高胺产率，这被认为可以“捕获”反应中释放的肼。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101008
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 sodium azide 、 三氯化铁 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Phenylacetaldehyd-dimethylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  Barrett; Kerr, Synlett, 2000, # 11, p. 1673 - 1675

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient reductions of dimethylhydrazones using preformed primary amine boranes
  作者：Christian Frabitore、Jérome Lépeule、Bradley Towey、Tom Livinghouse、William C. Robinson

  DOI：10.1080/00397911.2021.2008449

  日期：2022.1.17

  Abstract A convenient method for the reduction of N,N-dimethylhydrazones using amine borane complexes generated in situ is described. It was found that primary amine borane complexes performed exceedingly well at reducing N,N-dimethylhydrazones in as little as 1.1 equivalents, furnishing the corresponding air-sensitive hydrazine products in excellent yields.

  摘要 描述了一种使用原位生成的胺硼烷络合物还原 N,N-二甲基腙的简便方法。研究发现，伯胺硼烷络合物在还原 N,N-二甲基腙方面表现非常出色，只需 1.1 当量，即可以优异的收率提供相应的空气敏感肼产品。
• Neighboring group participation in Lewis acid-promoted [3 + 4] and [3 + 5] annulations. The synthesis of oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones
  作者：Gary A. Molander、Kimberly O. Cameron

  DOI：10.1021/ja00056a002

  日期：1993.2

  2-(alkoxycarbon)-m-oxabicyclo[3.n.1]alkan-3-ones can be constructed by this process in which two new carbon-carbon bonds are generated. Unusually high regioncontrol is observed, and good to excellent stereochemical control can be achieved at virtually every position on the new carbocycles. Intramolecular neighboring group participation is proposed to explain the unusually high selectivities attained in the annulation

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性
• Synthesis of Hemilabile Cyclic (Alkyl)(amino)carbenes (CAACs) and Applications in Organometallic Chemistry
  作者：Jiaxiang Chu、Dominik Munz、Rodolphe Jazzar、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jacs.6b05221

  日期：2016.6.29

  A versatile methodology, involving readily available starting materials, allows for the synthesis of stable hemilabile bidentate cyclic (alkyl)(amino)carbenes (CAACs) featuring alkene, ether, amine, imine, and phosphine functionalities. The stability of the free carbenes has been exploited for the synthesis of copper(I) and gold(I) complexes. It is shown that the pendant imine moiety stabilizes the

  一种涉及容易获得的起始材料的通用方法允许合成具有烯烃、醚、胺、亚胺和膦官能团的稳定的半稳定双齿环状（烷基）（氨基）卡宾 (CAAC)。游离卡宾的稳定性已被用于合成铜 (I) 和金 (I) 配合物。结果表明，悬垂的亚胺部分稳定了金 (III) 的氧化态，并使联苯撑的 CC 键氧化加成到相应的阳离子金 (I) 配合物上。后者和相应的铜(I)配合物对α-甲基苯乙烯与N,N-二甲基苯胺的加氢芳基化显示出高催化活性，铜(I)配合物以高选择性促进苯乙炔的抗马尔科夫尼科夫加氢肼化。
• Facile Preparation of Hydrazones by the Treatment of Azides with Hydrazines Catalyzed by FeCl₃·6H₂O
  作者：Ian C. Barrett、Jonathan D. Langille、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/jo000708w

  日期：2000.9.1
• Lerche, Holger; Fischer, Hans; Severin, Theodor, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 8, p. 3011 - 3019
  作者：Lerche, Holger、Fischer, Hans、Severin, Theodor

  DOI：——

  日期：——