DL-leucine isobutyl ester; hydrochloride | 91384-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-leucine isobutyl ester; hydrochloride
• 英文别名: DL-Leucin-isobutylester; Hydrochlorid；2-methylpropyl 2-amino-4-methylpentanoate;hydrochloride
• CAS: 91384-09-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂*ClH
• 分子量: 223.743
• InChiKey: PMFUNJLTJPFERL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-leucine isobutyl ester; hydrochloride 生成 L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution of non-protein amino acids via microbial protease-catalyzed ester hydrolysis: marked enhancement of enantioselectivity by the use of esters with longer alkyl chains and at low temperature

  摘要：

  In the microbial protease-catalyzed hydrolysis of amino acid esters with the free alpha-amino group, the enantioselectivity can be enhanced greatly by employing esters with longer alkyl chains such as the isobutyl ester instead of the conventional methyl ester and by conducting the reaction at low temperature. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00002-5
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 DL-亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 DL-leucine isobutyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过微生物蛋白酶催化的N-未保护酯的对映选择性水解来拆分非蛋白质氨基酸

  摘要：

  在米曲霉蛋白酶催化的酯水解中，用N-未保护的氨基酸酯代替相应的N-保护的氨基酸酯导致水解速率大大提高，而当使用常规底物时，对映选择性显着降低。甲酯。通过使用带有更长烷基链的酯（例如异丁酯）可以克服这一困难。利用这种酯，具有出色的对映选择性（E）的带有芳香族侧链的氨基酸得以分离= 50至> 200）。对于带有脂族侧链的氨基酸，通过使用这种酯作为异丁酯，在水解速率和对映选择性方面也获得了良好的结果。另外，通过在低温下进行反应，进一步提高了对映选择性。该方法适用于即使使用异丁酯对映选择性也不足够高的情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.033