2-chlorosulfonyl-8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine | 147150-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chlorosulfonyl-8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
• 英文别名: 2-Chlorosulfonyl-8-fluoro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine；8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonyl chloride
• CAS: 147150-78-5
• 化学式: C₆H₄ClFN₄O₃S
• 分子量: 266.64
• InChiKey: ORPWCYLOEPEKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorosulfonyl-8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine 、 2,6-二氟苯胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 3-甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94.2%的产率得到双氟磺草胺
  参考文献：
  名称：

  制备双氟磺草胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备双氟磺草胺的方法，它是由2‑氯磺酰基‑8‑氟‑5‑甲氧基[1,2,4]三唑[1,5‑c]嘧啶与2,6‑二氟苯胺经缩合反应得到；缩合反应温度为10℃～50℃；2,6‑二氟苯胺与2‑氯磺酰基‑8‑氟‑5‑甲氧基[1,2,4]三唑[1,5‑c]嘧啶的摩尔比为1∶1～1.2∶1；该缩合反应是在甲硫醚、N‑氯代琥珀酰亚胺以及3‑甲基吡啶的存在下进行的；2,6‑二氟苯胺与甲硫醚以及N‑氯代琥珀酰亚胺的摩尔比均是1∶0.3～1∶0.7。本发明的方法采用一定量的甲硫醚和N‑氯代琥珀酰亚胺参与反应，能够获得较高的反应收率和产物纯度，而且生产成本较低，重现性较好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110563735B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-chlorosulfonyl-8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法。该制备方法具体包括以下步骤：a)将式(I)结构化合物与氨基硫脲进行反应，之后在碱性条件下异构化，得到式(II)结构化合物；b)将所述式(II)结构化合物与亚硝酸钠进行重氮化反应，然后再与亚硫酸氢钠和氯化物混合反应，得到式(III)结构化合物；所述氯化物包括氯化铜和/或氯化亚铜；c)将所述式(III)结构化合物与式(IV)结构化合物进行反应，得到具有式(V)结构的三唑并嘧啶类除草剂。本发明提供的制备方法反应条件温和，安全风险低，环保性好。

  公开号：

  CN111217817B

文献信息

• N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US05973148A1

  公开（公告）日：1999-10-26

  N-arylsulfilimine compounds, such as S,S-dimethyl-N-(2,6-dichlorophenyl)sulfilimine, were prepared and found to catalyze the reaction of aromatic sulfonyl chloride compounds, such as 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with aromatic amine compounds, such as 2,6-dichloroaniline, to form N-arylarylsulfonamide compounds, such as N-(2,6-dichlorophenyl)-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine- 2-sulfonamide. The aryl moiety of the N-arylsulfilimine catalyst and the aryl moiety of the aromatic amine compound were generally chosen to be identical.

  N-芳基磺酰亚胺化合物，例如S，S-二甲基-N-（2，6-二氯苯基）磺酰亚胺，已被制备并发现可催化芳香磺酰氯化合物，例如2-氯磺酰基-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶，与芳香胺化合物，例如2，6-二氯苯胺，形成N-芳基芳基磺酰胺化合物，例如N-（2，6-二氯苯基）-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶-2-磺酰胺。N-芳基磺酰亚胺催化剂的芳基部分和芳香胺化合物的芳基部分通常被选为相同的。
• 双氟磺草胺中间体的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN107602566B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种双氟磺草胺中间体的合成方法，具有以下步骤：①以4‑氨基‑5‑氟‑2‑甲氧基嘧啶为起始原料，先与异硫氰基甲酸甲酯进行加成反应，再与盐酸羟胺进行环合反应，得到5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺；②将步骤①得到的5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺，先与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与亚硫酸氢钠进行磺酰氯化反应，得到双氟磺草胺中间体5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑磺酰氯。本发明的方法操作简便，对设备要求低，尤其是收率较高，从而适合工业化生产。
• METHOD OF PREPARATION OF FLORASULAM
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20190106428A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  The present disclosure concerns a method for preparing florasulam which involves treating a solution of 2,6-difluoroaniline in 1,2-propylene glycol with: a) sulfonyl chloride III and then b) a base to provide, after workup and isolation, florasulam (I) in yields of about 65-85%. The treatment of 2,6-difluoroaniline with sulfonyl chloride III and the base are conducted by controlled additions.

  本公开涉及一种制备氟磺隆的方法，其中涉及使用1,2-丙二醇中的2,6-二氟苯胺溶液处理：a）磺酰氯III，然后b）碱，提供经过工作和分离后，产率约为65-85％的氟磺隆（I）。对2,6-二氟苯胺进行磺酰氯III和碱的处理是通过控制加入进行的。
• 含三氟甲基吡啶联芳氧基单元的磺酰胺化合物的制备与用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN112028894B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及含三氟甲基吡啶联芳氧基单元的磺酰胺化合物(I)的制备与用途。通过磺酰氯(II)与三氟甲基吡啶联芳氧基甲基胺(III)反应得到。所述含三氟甲基吡啶联芳氧基单元的磺酰胺化合物对杂草表现出较好的除草活性，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的除草剂。
• Process for heterocyclic sulfonyl chloride compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06162915A1

  公开（公告）日：2000-12-19

  Chlorosulfonyl substituted aromatic heterocyclic compounds, such as 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compounds, were prepared in good yield by chloroxidation of di(aromatic heterocyclyl) disulfide compounds in a medium containing water, a water-immiscible organic solvent, and a phase transfer catalyst, such at tetrabutylammonium chloride.

  氯磺酰基取代的芳香杂环化合物，例如2-氯磺酰基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶化合物，通过在含水、不溶于水的有机溶剂和相转移催化剂（如四丁基氯化铵）的介质中氯氧化二（芳杂环基）二硫化物化合物，以良好的产率制备。