5-methoxy-8-fluoro-[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine | 219715-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methoxy-8-fluoro-[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 8-Fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine
• CAS: 219715-60-3
• 化学式: C₆H₆FN₅O
• 分子量: 183.145
• InChiKey: SEMLRLFNLLKGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-8-fluoro-[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydrogensulfite 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-chlorosulfonyl-8-fluoro-5-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法。该制备方法具体包括以下步骤：a)将式(I)结构化合物与氨基硫脲进行反应，之后在碱性条件下异构化，得到式(II)结构化合物；b)将所述式(II)结构化合物与亚硝酸钠进行重氮化反应，然后再与亚硫酸氢钠和氯化物混合反应，得到式(III)结构化合物；所述氯化物包括氯化铜和/或氯化亚铜；c)将所述式(III)结构化合物与式(IV)结构化合物进行反应，得到具有式(V)结构的三唑并嘧啶类除草剂。本发明提供的制备方法反应条件温和，安全风险低，环保性好。

  公开号：

  CN111217817B
• 作为产物：
  描述：

  [(2-methoxy-5-fluoropyrimidin-4-yl)amino]thiocarbonylcarbamic acid methyl ester 以16.8 g的产率得到5-methoxy-8-fluoro-[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双氟磺草胺中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种双氟磺草胺中间体的合成方法，具有以下步骤：①以4‑氨基‑5‑氟‑2‑甲氧基嘧啶为起始原料，先与异硫氰基甲酸甲酯进行加成反应，再与盐酸羟胺进行环合反应，得到5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺；②将步骤①得到的5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺，先与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与亚硫酸氢钠进行磺酰氯化反应，得到双氟磺草胺中间体5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑磺酰氯。本发明的方法操作简便，对设备要求低，尤其是收率较高，从而适合工业化生产。

  公开号：

  CN107602566B

文献信息

• Penoxsulam—Structure–activity relationships of triazolopyrimidine sulfonamides
  作者：Timothy C. Johnson、Timothy P. Martin、Richard K. Mann、Mark A. Pobanz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.010

  日期：2009.6

  The discovery of the sulfonamide herbicides, which inhibit the enzyme acetolactate synthase (ALS), has resulted in many investigations to exploit their herbicidal activity. One area which proved particularly productive was the N-aryltriazolo[1,5-c]pyrimidine sulfonamides, providing three commercial herbicides, cloransulam-methyl, diclosulam and florasulam. Additional structure-activity investigations by reversing the sulfonamide linkage resulted in the discovery of triazolopyrimidine sulfonamides with cereal crop selectivity and high levels of grass and broadleaf weed control. Research efforts to exploit these high levels of weed activity ultimately led to the discovery of penoxsulam, a new herbicide developed for grass, sedge and broadleaf weed control in rice. Synthetic efforts and structure-activity relationships leading to the discovery of penoxsulam will be discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-( 1,2,4] TRIAZOLOAZINYL)BENZENESULFONAMIDE AND PYRIDINESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow Agrosciences LLC

  公开号：EP0877745B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• 双氟磺草胺中间体的合成方法
  申请人：江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司

  公开号：CN107602566B

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明公开了一种双氟磺草胺中间体的合成方法，具有以下步骤：①以4‑氨基‑5‑氟‑2‑甲氧基嘧啶为起始原料，先与异硫氰基甲酸甲酯进行加成反应，再与盐酸羟胺进行环合反应，得到5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺；②将步骤①得到的5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑胺，先与亚硝酸钠进行重氮化反应，再与亚硫酸氢钠进行磺酰氯化反应，得到双氟磺草胺中间体5‑甲氧基‑8‑氟‑[1,2,4]‑三唑并[1,5‑c]嘧啶‑2‑磺酰氯。本发明的方法操作简便，对设备要求低，尤其是收率较高，从而适合工业化生产。
• 一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法
  申请人：山东潍坊润丰化工股份有限公司

  公开号：CN111217817B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种三唑并嘧啶类除草剂的制备方法。该制备方法具体包括以下步骤：a)将式(I)结构化合物与氨基硫脲进行反应，之后在碱性条件下异构化，得到式(II)结构化合物；b)将所述式(II)结构化合物与亚硝酸钠进行重氮化反应，然后再与亚硫酸氢钠和氯化物混合反应，得到式(III)结构化合物；所述氯化物包括氯化铜和/或氯化亚铜；c)将所述式(III)结构化合物与式(IV)结构化合物进行反应，得到具有式(V)结构的三唑并嘧啶类除草剂。本发明提供的制备方法反应条件温和，安全风险低，环保性好。