5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-1-茚满酮 | 149862-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-1-茚满酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-2,2-dimethylindan-1-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-2,2-dimethyl-1-indanone；5,6-dimethoxy-2,2-dimethylindan-1-one；5,6-dimethoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5,6-dimethoxy-2,2-dimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 149862-32-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: WSCPCJGTGVAWHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  341.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-1-茚满酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以398.0 mg的产率得到5,6-Dimethoxy-2,2-dimethyl-1,3-dihydroinden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性胍（R）-N-甲基苯并胍催化的外消旋2,2-二烷基5-和6-元环状苯甲酸醇衍生物的甲硅烷基动力学拆分

  摘要：

  使用二苯基甲基氯硅烷（Ph 2 MeSiCl）或苯基二甲基氯硅烷（PhMe 2 SiCl）作为手性胍催化的甲硅烷基来源，可实现高效消旋的2,2-二烷基5-和6-元环状苄醇的甲硅烷基动力学拆分。不论底物芳环上取代基的电子性质和C2位上取代基的类型如何，该反应均可用于具有良好s值的各种2,2-二烷基1-茚满醇。另外，反应中可以采用几种2，2-二甲基6元环和杂环醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900761
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-4,5-dimethoxybenzyl bromide 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-1-茚满酮
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。
• Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Antiinflammatory and Analgesic O-Benzyloxime Compounds Derived From Natural Eugenol
  作者：Rodrigo César da Silva、Fabiano Veiga、Fabiana Cardoso Vilela、André Victor Pereira、Thayssa Tavares da Silva Cunha、Roberta Tesch、Claudio Viegas、Danielle Ferreira Dias、Alexandre Giusti-Paiva、Marcia Paranho Veloso、Carlos Alberto Manssour Fraga

  DOI：10.2174/1570180815666180620145609

  日期：2019.9.19

  bioactive prototypes. Results: These compounds have significant analgesic and anti-inflammatory effects, as evidenced by formalin-induced mice paw edema and carrageenan-induced mice paw edema tests. In the formalin test, compounds 8b and 8f evidenced both anti-inflammatory and direct analgesic activities and in the carrageenan-induced paw edema, with compounds 8c, 8d, and 8f showing the best inhibitory

  背景：合成了一系列从丁子香酚衍生的O-苄基肟，并对其抗伤害性和抗炎性进行了评估。 方法：通过6个步骤以较高的总体收率25-28％获得目标化合物，这使我们鉴定出化合物（Z）-5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-一-O-（4-（甲硫基）苄基肟（8b），（Z）-5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚满-1-一-O- 4-溴苄基肟（8d）和（Z）-5,6-二甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚满-1-一-O-4-（甲基磺酰基）苄基肟（8f）很有前景具有生物活性的原型。 结果：这些化合物具有明显的镇痛和抗炎作用，福尔马林诱导的小鼠爪水肿和角叉菜胶诱导的小鼠爪水肿试验证明了这些化合物。在福尔马林试验中，化合物8b和8f均具有抗炎和直接镇痛作用，并且在角叉菜胶诱导的足爪水肿中也具有明显的抑制作用，化合物8c，8d和8f表现出最佳的抑制作用，超过了标准药物吲哚美辛和塞来昔布。
• Method for assaying the sod activity by using a self-oxidizable compound
  申请人：Oxis International S.A.

  公开号：US05543298A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  The method for assaying the SOD (super oxide dismutase) activity in liquid medium is based on the activation of self-oxidization, by SOD activity, of a reactive agent having the general formula (I) wherein either n is 1 or 2, R.sup.1 is --OR.sup.4 or --NR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.2 is H, --OR.sup.4, alkyl (1-6C), --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, to form a ring by binding to the phenyl substituent, at meta with respect to R.sup.1 ; and R.sup.3 is H, alkyl (1-6C) or --OR.sup.4 (if R.sup.2 is different from --OR.sup.4); with R.sup.4 being H or alkyl (1-6C); R.sup.5 being H, alkyl (1-6C), --CH.sub.2 COOH, --C.sub.6 H.sub.5 COOH or --C.sub.6 H.sub.5 SO.sub.3 H; and R.sup.6 is H, alkyl (1-6C) or --CH.sub.2 COOH; or n is 1, R.sup.1 is --OR.sup.4, R.sup.2 is --CH.sub.2 --O--, in order to form a ring by bonding of O with the phenyl substituent, at meta with respect to R.sup.1 ; and R.sup.3 is H or --OR.sup.4. Application to assaying the SOD activity in a sample, specially a biological sample, particularly by a single measurement and one calibrating curve.

  在液体培养基中测定SOD（超氧化物歧化酶）活性的方法基于自氧化的激活，通过SOD活性，使用具有通式（I）的反应试剂，其中n为1或2，R.sup.1为--OR.sup.4或--NR.sup.5R.sup.6；R.sup.2为H，--OR.sup.4，烷基（1-6C），--CH.sub.2--或--CH.sub.2--CH.sub.2--，通过与苯基取代物在meta位置与R.sup.1结合形成环；R.sup.3为H，烷基（1-6C）或--OR.sup.4（如果R.sup.2与--OR.sup.4不同）；其中R.sup.4为H或烷基（1-6C）；R.sup.5为H，烷基（1-6C），--CH.sub.2COOH，--C.sub.6H.sub.5COOH或--C.sub.6H.sub.5SO.sub.3H；R.sup.6为H，烷基（1-6C）或--CH.sub.2COOH；或n为1，R.sup.1为--OR.sup.4，R.sup.2为--CH.sub.2--O--，通过O与苯基取代物在meta位置与R.sup.1结合形成环；R.sup.3为H或--OR.sup.4。适用于测定样品的SOD活性，特别是生物样品，尤其是通过单次测量和一个校准曲线。
• PROCEDE DE DOSAGE DE L'ACTIVITE SOD UTILISANT UN COMPOSE AUTOXYDABLE, NECESSAIRE POUR SA MISE EN UVRE, COMPOSES AUTOXYDABLES ET LEUR PREPARATION
  申请人：BIOXYTECH

  公开号：EP0625209A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• PROCEDE DE DOSAGE DE L'ACTIVITE SOD UTILISANT UN COMPOSE AUTOXYDABLE, NECESSAIRE POUR SA MISE EN OEUVRE, COMPOSES AUTOXYDABLES ET LEUR PREPARATION
  申请人：OXIS INTERNATIONAL S.A.

  公开号：EP0625209B1

  公开（公告）日：1996-07-17