oxaloacetic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone | 2891-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxaloacetic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: Oxalessigsaeure-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Oxalessigsaeure-2,4-；-2,4-dinitro-phenylhydazon；2-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-succinic acid；2-(2,4-Dinitro-phenylhydrazono)-bernsteinsaeure；2-[(2,4-Dinitrophenyl)hydrazinylidene]butanedioic acid；2-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]butanedioic acid
• CAS: 2891-14-7
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₈
• 分子量: 312.196
• InChiKey: GXUKKEFUHPCXET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 oxaloacetic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone 生成 2-(2,4-dinitrophenylhydrazono)-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Clift; Cook, Biochemical Journal, 1932, vol. 26, p. 1800,1801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰乙酸 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 oxaloacetic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  氯铬酸四乙铵氧化某些α-羟基酸的动力学和机理研究

  摘要：

  乙醇酸，乳酸，苹果酸和一些取代的扁桃酸在二甲基亚砜中被四乙基氯铬酸铵（TEACC）氧化导致形成相应的含氧酸。该反应在TEACC和羟基酸中均为一级。反应失败，导致丙烯腈聚合。α-氘代扁桃酸的氧化表明存在主要的动力学同位素效应（在298 K时k H / k D = 5.63）。该反应不表现出溶剂同位素效应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs = a + b [H + ]。p的氧化甲基扁桃酸已经在19种不同的有机溶剂中进行了研究。通过使用Kamlet和Swain的多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种涉及通过铬酸酯的氢化物离子转移的机理。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：50-55，2010年

  DOI：

  10.1002/kin.20466

文献信息

• Bacterial flavoprotein monooxygenase YxeK salvages toxic <i>S</i> ‐(2‐succino)‐adducts via oxygenolytic C–S bond cleavage
  作者：Arne Matthews、Julia Schönfelder、Simon Lagies、Erik Schleicher、Bernd Kammerer、Holly R. Ellis、Frederick Stull、Robin Teufel

  DOI：10.1111/febs.16193

  日期：2022.2

  N-acetyl-S-(2-succino)cysteine was proposed to depend on the predicted flavoprotein monooxygenase YxeK. Here, we characterize YxeK and verify its role in S-(2-succino)-adduct detoxification and sulfur metabolism. Detailed biochemical and mechanistic investigation of YxeK including 18O-isotope-labeling experiments, homology modeling, substrate specificity tests, site-directed mutagenesis, and (pre-)steady-state

  含硫醇的亲核试剂如半胱氨酸与柠檬酸循环中间体富马酸盐自发反应形成S- (2-琥珀酸)-加合物。在枯草芽孢杆菌中，最近已经确定了一种由yxe操纵子编码的补救途径，用于解毒和利用这些化合物作为硫源。该路线涉及将S- (2-琥珀酸) 半胱氨酸乙酰化为 N-乙酰-2-琥珀半胱氨酸，在最后的脱乙酰化步骤提供半胱氨酸之前，其可能转化为草酰乙酸和 N-乙酰半胱氨酸。N-乙酰-S的 C-S 键的临界氧化断裂-(2-琥珀酸)半胱氨酸被提议依赖于预测的黄素蛋白单加氧酶 YxeK。在这里，我们表征 YxeK 并验证其在S -(2-succino)-加合物解毒和硫代谢中的作用。YxeK 的详细生化和机制研究，包​​括18 个O 同位素标记实验、同源性建模、底物特异性测试、定点诱变和（前）稳态动力学，可深入了解酶的作用机制，这可能涉及用于 C-S 键氧解的非经典黄素-N5-过氧化物物种。
• Oxidation of some α-hydroxy acids by tetraethylammonium chlorochromate: A kinetic and mechanistic study
  作者：Preeti Swami、D. Yajurvedi、P. Mishra、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20466

  日期：2010.1

  kinetic isotope effect (kH/kD = 5.63 at 298 K). The reaction does not exhibit the solvent isotope effect. The reaction is catalyzed by the hydrogen ions. The hydrogen ion dependence has the following form: kobs = a + b[H+]. Oxidation of p‐methylmandelic acid has been studied in 19 different organic solvents. The solvent effect has been analyzed by using Kamlet's and Swain's multiparametric equations. A

  乙醇酸，乳酸，苹果酸和一些取代的扁桃酸在二甲基亚砜中被四乙基氯铬酸铵（TEACC）氧化导致形成相应的含氧酸。该反应在TEACC和羟基酸中均为一级。反应失败，导致丙烯腈聚合。α-氘代扁桃酸的氧化表明存在主要的动力学同位素效应（在298 K时k H / k D = 5.63）。该反应不表现出溶剂同位素效应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs = a + b [H + ]。p的氧化甲基扁桃酸已经在19种不同的有机溶剂中进行了研究。通过使用Kamlet和Swain的多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种涉及通过铬酸酯的氢化物离子转移的机理。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：50-55，2010年
• Clift; Cook, Biochemical Journal, 1932, vol. 26, p. 1800,1801
  作者：Clift、Cook

  DOI：——

  日期：——