(2'S,5'R)-5'-methylnicotine | 106622-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2'S,5'R)-5'-methylnicotine
• 英文别名: 2'S,5'R-5-methylnicotine；Dzbpbwwcikamer-kolcdficsa-；3-[(2S,5R)-1,5-dimethylpyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 106622-57-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: DZBPBWWCIKAMER-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶吡咯酮 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'S,5'R)-5'-methylnicotine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估烟碱类似物作为神经元烟碱型乙酰胆碱受体配体。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-，4'-和5'-取代的烟碱类似物，并将其评估为神经元烟碱乙酰胆碱受体的配体。发现制备的化合物具有4至3500nM的结合亲和力。结果表明，在尼古丁的C4'位置仅耐受小的取代基或官能团，并且结合亲和力受取代基的空间和电子性质影响。另一方面，C3'和C5'位置似乎对庞大的取代基更敏感。最好的化合物4'-甲基烟碱几乎等同于尼古丁。它具有最有利的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00047a012

文献信息

• A Methyl Scan of the Pyrrolidinium Ring of Nicotine Reveals Significant Differences in Its Interactions with <i>α</i>7 and <i>α</i>4<i>β</i>2 Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Hong Xing、Kristin W. Andrud、Ferenc Soti、Anne Rouchaud、Stephan C. Jahn、Ziang Lu、Yeh-Hyon Cho、Sophia Habibi、Patrick Corsino、Svetoslav Slavov、James R. Rocca、Jon M. Lindstrom、Ron J. Lukas、William R. Kem

  DOI：10.1124/mol.119.118786

  日期：2020.8

  with α4β2 but not α7 receptors. The 2'-methylation uniquely enhanced binding and agonist potency at α7 receptors. Although 3'- and 5'-trans-methylations were much better tolerated by α7 receptors than α4β2 receptors, 4'-methylation decreased potency and efficacy at α7 receptors much more than at α4β2 receptors. Whereas cis-5'-methylnicotine lacked agonist activity and displayed a low affinity at both

  脑中的两个主要烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）是α4β2和α7亚型。使用吡咯烷鎓环的“甲基扫描”来检测尼古丁与这两个受体相互作用的差异。使用电压钳和放射性配体结合技术研究了每种甲基烟碱。每个环碳上的甲基化引起尼古丁受体相互作用的独特变化。用乙基取代1'-N-甲基或添加第二个1'-N-甲基可显着降低与α4β2的相互作用，但不能降低与α7受体的相互作用。2'-甲基化独特地增强了对α7受体的结合和激动剂效力。尽管α7受体比α4β2受体对3'-和5'-反甲基的耐受性更好，但4' -甲基化作用在α7受体上的效力和功效比在α4β2受体上更大。顺式5'-甲基烟碱缺乏激动剂活性，并且对两种受体均显示低亲和力，而反式5'-甲基烟碱则保留了相当大的α7受体活性。强大的吡啶基甲醛亚甲基烟碱类似物A84543的两个5'-甲基化类似物之间的差异与5'-甲基烟碱的发现一致。甲基烟碱与包含两个持续水的Lymnaea乙
• Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime; Kaneko, Hajime, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 2, p. 423 - 428
  作者：Shibagaki, Makoto、Matsushita, Hajime、Kaneko, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the Synthesis of 5'-Alkylated Nicotines
  作者：Makoto Shibagaki、Hajime Matsushita、Hajime Kaneko

  DOI：10.3987/r-1986-08-2315

  日期：——
• SIBAGAKI, MAKOTO;TSUDZINO, YASUKO;MATSUSITA, XADZIMEH;KANEHKO, XADZIMEH
  作者：SIBAGAKI, MAKOTO、TSUDZINO, YASUKO、MATSUSITA, XADZIMEH、KANEHKO, XADZIMEH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Nicotine Analogs as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands
  作者：Nan-Horng Lin、George M. Carrera、David J. Anderson

  DOI：10.1021/jm00047a012

  日期：1994.10

  3'-, 4'-, and 5'-substituted nicotine analogs have been synthesized and evaluated as ligands of the neuronal nicotinic acetylcholine receptor. The compounds prepared were found to have binding affinities ranging from 4 to 3500 nM. The results indicate that only a small substituent or functionality is well tolerated at the C4' position of nicotine and that binding affinity is affected by both steric and

  已经合成了一系列的3'-，4'-和5'-取代的烟碱类似物，并将其评估为神经元烟碱乙酰胆碱受体的配体。发现制备的化合物具有4至3500nM的结合亲和力。结果表明，在尼古丁的C4'位置仅耐受小的取代基或官能团，并且结合亲和力受取代基的空间和电子性质影响。另一方面，C3'和C5'位置似乎对庞大的取代基更敏感。最好的化合物4'-甲基烟碱几乎等同于尼古丁。它具有最有利的结合亲和力。

表征谱图