(S,S)-(-)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol | 91578-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,S)-(-)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol
• 英文别名: (S)-1-phenyl-2-((1S)-1-phenylethylamino)ethan-1-ol；(1S)-1-phenyl-2-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 91578-85-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VKWJLDQFNZKCCM-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S)‐phenyl‐N‐((1S)‐phenylethyl)‐2‐(phenylsulfanyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  来自手性吡啶氨基醇的新型氮、硫和硒供体配体。不对称烯丙基烷基化反应的合成及催化活性

  摘要：

  尽管已经开发了许多用于不对称催化的手性配体，但仍然需要允许模块化方法的新结构。最近，通过用对映异构体 1-苯乙胺打开相应的环氧化物，已经详细阐述了手性含吡啶的 β-氨基醇的简单合成。本文报道了将 β-氨基醇合成转化为新型络合含吡啶的硒醚和硫醚。氨基醇被有效地转化为环状磺酰胺，其与硫醇盐或苯基硒化物亲核试剂反应。该反应是非对映选择性的，其结果取决于取代中心的构型。考虑到两种非对映磺酰胺的 DFT 优化结构，讨论了该问题。新的氨基-醛亚胺配体也由手性含吡啶的二胺合成。在Tsuji-Trost 烯丙基烷基化中测试了九种新的手性配体，产生了高达75% ee 的对映异构体富集产物。观察到的立体化学诱导与 η 中与吡啶的络合氮相反的烯丙基碳上的普遍亲核攻击一致3-烯丙基中间体配合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26123493
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.25h， 生成 (S,S)-(-)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Garry, Scott W.; Neilson, Douglas G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-异丁基苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (S,S)-(-)-2-(1-phenylethyl)amino-1-phenylethanol 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol 、 (R)-1-(4-isobutylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 与手性氨基醇配体催化不对称转移氢化酮

  摘要：

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0408-y

文献信息

• One-Pot Synthesis of N-Substituted β-Amino Alcohols from Aldehydes and Isocyanides
  作者：Răzvan C. Cioc、Daan J. H. van der Niet、Elwin Janssen、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201500210

  日期：2015.5.18

  A practical two‐stage one‐pot synthesis of N‐substituted β‐amino alcohols using aldehydes and isocyanides as starting materials has been developed. This method features mild reaction conditions, broad scope, and general tolerance of functional groups. Based on a less common central carbon–carbon bond disconnection, this protocol complements traditional approaches that involve amines and various carbon

  已经开发出一种实用的两步法一锅法合成N-取代的β-氨基醇，该方法以醛和异氰酸酯为起始原料。该方法的特点是反应条件温和，范围广，对官能团的耐受性强。该协议基于较少见的中心碳-碳键断开连接，对涉及胺和各种碳亲电试剂（环氧化物，α-卤代酮，β-卤代醇）的传统方法进行了补充。如有关抗哮喘药沙丁胺醇的合成所示，可以从简单的结构单元中以简洁有效的方式制备药用相关产品。将合成物升级为对映选择性变体也是可行的。
• Regioselective and Stereodivergent Synthesis of Enantiomerically Pure Vic-Diamines from Chiral β-Amino Alcohols with 2-Pyridyl and 6-(2,2′-Bipyridyl) Moieties
  作者：Marzena Wosińska-Hrydczuk、Przemysław J. Boratyński、Jacek Skarżewski

  DOI：10.3390/molecules25030727

  日期：——

  easily available enantiomerically pure β-amino alcohols. Attempted direct substitution of the hydroxyl group by azido-functionality in the Mitsunobu reaction with hydrazoic acid was inefficient or led to a diastereomeric mixture. These outcomes resulted from the participation of aziridines. Intentionally performed internal Mitsunobu reaction of β-amino alcohols gave eight chiral aziridines in 45–82% yield

  在本报告中，我们描述了易于获得的对映异构纯 β-氨基醇的合成工艺。在Mitsunobu 反应中用叠氮酸尝试通过叠氮基官能团直接取代羟基效率低下或导致非对映体混合物。这些结果源于氮丙啶的参与。有意进行β-氨基醇的内部Mitsunobu 反应以45-82% 的产率得到八种手性氮丙啶。与 DFT 计算的 GIAO 值相比，通过 NMR 数据确认了产物的结构和构型同一性。对于 1,2,3-三取代的氮丙啶，在室温下通过 NMR 观察到环内氮原子的缓慢构型反转。此外，当在 NMR 控制下用 Zn(OAc)2 滴定氮丙啶时，两个 N-差向异构体中只有一个直接参与络合。氮丙啶与 HN3 开环形成相应的叠氮胺，作为单一区域和非对映异构体，产率为 90-97%。对于 1,2-二取代和 1,2,3-三取代氮丙啶，获得了不同的结果。对于后来的氮丙啶环闭合和开环发生在不同的碳立体中心，因此与起始氨基醇相比，产生具有两种倒置构型的产物。1
• Process for preparing 2-hydroxy-2-phenylethylamines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0104888B1

  公开（公告）日：1986-10-15
• ATKINS, R. K.;FRAZIER, J.;MOORE, L. L.;WEIGEL, L. O., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 22, 2451-2454
  作者：ATKINS, R. K.、FRAZIER, J.、MOORE, L. L.、WEIGEL, L. O.

  DOI：——

  日期：——
• GARRY S. W.; NEILSON D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 3, 601-605
  作者：GARRY S. W.、 NEILSON D. G.

  DOI：——

  日期：——