(S)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine | 76353-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine
• 英文别名: N-(R)-(1-phenylethyl)-(S)-mandelamide；N-[(R)-1-phenylethyl]-(S)-mandelamide；(2S)-2-hydroxy-2-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 76353-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OACGKOCWIJFFRO-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(S)-2-[(R)-α-methylbenzylamino]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Garry, Scott W.; Neilson, Douglas G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.25h， 生成 (S)-N-<(R)-1-phenylethyl>mandelamine
  参考文献：
  名称：

  Garry, Scott W.; Neilson, Douglas G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using [Ru(p-cymene)Cl2]2 with Chiral Amino Alcohol Ligands
  作者：Sudhindra H. Deshpande、Ashutosh A. Kelkar、Rajesh G. Gonnade、Savita K. Shingote、Raghunath V. Chaudhari

  DOI：10.1007/s10562-010-0408-y

  日期：2010.9

  Catalytic asymmetric transfer hydrogenation of aromatic alkyl ketones has been investigated using [Ru(p-cymene)Cl2]2 and new derivatives of β-amino alcohols synthesized from (S)-(−)-lactic acid and mandelic acid as ligands. Chiral secondary alcohols were obtained with good to excellent conversion (60–90%) and moderate to good enantioselectivities (40–86%).Graphical AbstractAsymmetric transfer hydrogenation

  已经使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和由 (S)-(-)-乳酸和扁桃酸合成的 β-氨基醇的新衍生物作为配体研究了芳族烷基酮的催化不对称转移氢化。获得了具有良好至优异转化率 (60–90%) 和中等至良好对映选择性 (40–86%) 的手性仲醇。图文摘要使用 [Ru(p-cymene)Cl2]2 和 β 研究了酮的不对称转移氢化-氨基醇由(S)-(-)-乳酸和扁桃酸作为配体合成。获得了具有良好至优异转化率（60-90%）和中等至良好对映选择性（40-86%）的手性仲醇。
• Seebach, Dieter; Adam, Geo; Gees, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 507 - 518
  作者：Seebach, Dieter、Adam, Geo、Gees, Thomas、Schiess, Martin、Weigand, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Boulmedais, Ali; Jubault, Michel; Tallec, Andre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 610 - 617
  作者：Boulmedais, Ali、Jubault, Michel、Tallec, Andre

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective addition of dimethylzinc to aldehydes catalyzed by N-substituted mandelamide-Ti(IV) complexes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Víctor Hernández-Olmos、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.011

  日期：2005.6

  Amides derived from (S)-(+)-mandelic acid in the presence of titanium isopropoxide catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes with good yields and cc LIP to 90%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARLSON, ASA;GYLLENHAAL, OLLE, J. CHROMATOGR., 508,(1990) N, C. 333-339
  作者：CARLSON, ASA、GYLLENHAAL, OLLE

  DOI：——

  日期：——