1-甲基-2,4-吡咯烷二酮 | 37772-91-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-甲基-2,4-吡咯烷二酮
• 英文名称: 1-methylpyrroline-2,4-dione
• 英文别名: N-methyl 2,4-pyrrolidinedione；N-methyltetramic acid；1-methylpyrrolidine-2.4-dione；1-Methylpyrrolidin-2,4-dion；1-methyl-2,4-pyrrolidinedione；1-Methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 37772-91-1
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: LVXMNKXQKQCYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,4-吡咯烷二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 melophlin A
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯和固定化的Ph 3 PCCO方便地合成melophlin家族的3-酰基四酸

  摘要：

  通过在温和条件下用Ph 3 PCCO环化，由α-氨基酯或其盐酸盐分几步制备天然存在的3-酰基四甲酸（3-酰基吡咯烷-2,4-二酮）melophlin A，B，C和G。固定化的，聚苯乙烯结合的内酯的使用大大简化了副产物Ph 3 PO和其他杂质的去除。评估了各种3-酰化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.036
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butoxy-1-methylpyrrolin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-甲基-2,4-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯和固定化的Ph 3 PCCO方便地合成melophlin家族的3-酰基四酸

  摘要：

  通过在温和条件下用Ph 3 PCCO环化，由α-氨基酯或其盐酸盐分几步制备天然存在的3-酰基四甲酸（3-酰基吡咯烷-2,4-二酮）melophlin A，B，C和G。固定化的，聚苯乙烯结合的内酯的使用大大简化了副产物Ph 3 PO和其他杂质的去除。评估了各种3-酰化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.036

文献信息

• On the gif oxidation of alicyclic tertiary amines
  作者：D.H.R. Barton、J. Boivin、D. Gaudin、K. Jankowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99470-x

  日期：1989.1

  Oxidation of various tertiary amines by the GifIV system based on an iron catalyst associated with a reductant (zinc) and molecular oxygen, led to a mixture of the ketoderivatives and the corresponding lactams. Steric hindrance and electron withdrawing substituents exert a deactivating effect on the oxidation.

  基于与还原剂（锌）和分子氧缔合的铁催化剂的Gif IV系统氧化各种叔胺导致了酮衍生物和相应的内酰胺的混合物。立体位阻和吸电子取代基对氧化起钝化作用。
• Tricyclic dihydroquinoline derivatives,method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040198981A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Compound of formula (I): 1 wherein: 2 represents a single or double bond, 3 represents a ring system selected from 4 R 6a , R 6b , R 6c , R 6d , X and Y are as defined in the description, R 1 represents a hydrogen atom or a group selected from aryl, heteroaryl, cycloalkyl, optionally substituted alkyl, and COR 8 wherein R 8 is as defined in the description, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 , which may be the same or different, each represent: a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group,. an alkoxy group, a hydroxy group, a polyhaloalkyl group, a nitro group, an optionally substituted amino group, a group of formula 5 wherein m represents an integer such that 1≦m≦4, or R 2 with R 3 , or R 3 with R 4 , or R 4 with R 5 , form, together with the carbon atoms carrying them, an optionally substituted, 5- to 12-membered, mono- or bi-cyclic, aromatic or non-aromatic group optionally containing 1 or 2 hetero atoms selected from O, S and N, R 10 represents a hydrogen atom or an alkyl group, Ar represents an aryl, heteroaryl or arylalkyl group, its optical isomers, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and hydrates and solvates thereof.

  化合物的式子（I）：其中：代表单键或双键，代表从R6a，R6b，R6c，R6d选择的环系统，X和Y的定义在描述中，R1代表氢原子或从aryl，heteroaryl，cycloalkyl，可选择的取代烷基和COR8中选择的基团，其中R8在描述中定义，R2，R3，R4和R5，可以相同也可以不同，每个代表：氢原子，卤原子，烷基，烷氧基，羟基，多卤代烷基，硝基，可选择的取代氨基，式子5中m代表整数，使得1≤m≤4，或R2与R3，或R3与R4，或R4与R5，与携带它们的碳原子一起形成，一个可选择取代的，含有1或2个从O，S和N选择的杂原子的，5到12个成员的，单环或双环的，芳香或非芳香基团，R10代表氢原子或烷基，Ar代表芳基，杂原芳基或芳基烷基，它的光学异构体，与药学上可接受的酸形成的加合盐，以及其水合物和溶剂合物。
• BET Bromodomain Inhibitors with One-Step Synthesis Discovered from Virtual Screen
  作者：Alex M. Ayoub、Laura M. L. Hawk、Ryan J. Herzig、Jiewei Jiang、Andrea J. Wisniewski、Clifford T. Gee、Peiliang Zhao、Jin-Yi Zhu、Norbert Berndt、Nana K. Offei-Addo、Thomas G. Scott、Jun Qi、James E. Bradner、Timothy R. Ward、Ernst Schönbrunn、Gunda I. Georg、William C. K. Pomerantz

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01336

  日期：2017.6.22

  heart disease. We report an easily synthesized dihydropyridopyrimidine pan-BET inhibitor scaffold, which was uncovered via a virtual screen followed by testing in a fluorescence anisotropy assay. Dihydropyridopyimidine 3 was subjected to further characterization and is highly selective for the BET family of bromodomains. Structure–activity relationship data and ligand deconstruction highlight the importance

  对表观遗传调节蛋白BrdT和Brd4的化学抑制作用正在成为避孕，癌症和心脏病方面的一种有前途的治疗策略。我们报告了一个易于合成的二氢吡啶并嘧啶泛BET抑制剂支架，该支架是通过虚拟屏幕发现的，随后在荧光各向异性测定中进行了测试。对二氢吡啶并嘧啶3进行了进一步表征，并对溴结构域的BET家族具有高度选择性。结构-活性关系数据和配体解构强调了尿嘧啶部分取代对效价和选择性的重要性。化合物3还与Brd4共结晶，以确定配体结合姿势并合理化随后的结构活性数据。合成了另一系列的二氢吡啶并嘧啶，以利用Brd4 ZA环附近的通道附近，从而产生具有亚微摩尔亲和力和细胞靶标结合的化合物。鉴于这些发现，将新颖且易于合成的抑制剂引入到溴结构域抑制剂开发的不断增长的领域。
• The discovery of potent, selective, and orally bioavailable hNK1 antagonists derived from pyrrolidine
  作者：Peter Lin、Lehua Chang、Robert J. DeVita、Jonathan R. Young、Ronsar Eid、Xinchun Tong、Song Zheng、Richard G. Ball、Nancy N. Tsou、Gary G. Chicchi、Marc M. Kurtz、Kwei-Lan C. Tsao、Alan Wheeldon、Emma J. Carlson、WaiSi Eng、H. Donald Burns、Richard J. Hargreaves、Sander G. Mills

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.085

  日期：2007.9

  SAR studies on amides, ureas, and vinylogous amides derived from pyrrolidine led to the discovery of several potent hNK(1) antagonists. One particular vinylogous amide (45b) had excellent potency, selectivity, pharmacokinetic profile, and functional activity in vivo. An in vivo rhesus macaque brain receptor occupancy PET study for compound 45b revealed an estimated Occ(90) similar to 300 ng/ml. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-alkoxy-Δ3-pyrrolin-2-ones and tetramic acids
  作者：Kanwarpal S Kochhar、Holly J Carson、Kimberly A Clouser、John W Elling、Lauren A Gramens、Judith L Parry、Helayne L Sherman、Kevin Braat、Harold W Pinnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90063-2

  日期：1984.1