melophlin A | 268745-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: melophlin A
• 英文别名: (3Z)-3-(1-hydroxyhexadecylidene)-1-methylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 268745-62-6
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₃
• 分子量: 351.53
• InChiKey: ZMXNXJXFLSQPHF-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 melophlin A 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以4.0 mg的产率得到Acetic acid 4-((Z)-1-acetoxy-hexadec-1-enyl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Melophlins A和B，从海洋海绵Melophlus sarassinorum逆转ras转化细胞表型的新型四酸

  摘要：

  从海洋海绵Melophlus sarassinorum中分离了两种名为melophlins A（1）和B（2）的新四酸，并根据化学和物理化学证据阐明了其绝对立体结构。Melophrins A（1）和B（2）在5μgmL -1的浓度下导致ras转化的NIH3T3细胞的肿瘤表型回复正常。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00092-2
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 melophlin A
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯和固定化的Ph 3 PCCO方便地合成melophlin家族的3-酰基四酸

  摘要：

  通过在温和条件下用Ph 3 PCCO环化，由α-氨基酯或其盐酸盐分几步制备天然存在的3-酰基四甲酸（3-酰基吡咯烷-2,4-二酮）melophlin A，B，C和G。固定化的，聚苯乙烯结合的内酯的使用大大简化了副产物Ph 3 PO和其他杂质的去除。评估了各种3-酰化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.036

文献信息

• The Ras Pathway Modulator Melophlin A Targets Dynamins
  作者：Tanja Knoth、Karin Warburg、Catherine Katzka、Amrita Rai、Alexander Wolf、Andreas Brockmeyer、Petra Janning、Thomas F. Reubold、Susanne Eschenburg、Dietmar J. Manstein、Katja Hübel、Markus Kaiser、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200902023

  日期：2009.9.14

  combination of organic synthesis, chemical proteomics, biophysics, and cell and molecular biology investigations reveals that the natural product melophlin A (purple) influences signal propagation through the Ras network by interfering with the function of dynamins (green) in endocytosis.

  天然原因：有机合成，化学蛋白质组学，生物物理学以及细胞和分子生物学研究的结合表明，天然产物melophlin A（紫色）通过干扰细胞活力（绿色）在胞吞作用中影响通过Ras网络传播的信号。