1,2-di-O-myristoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 73083-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-myristoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: (R)-1-benzyloxy-2,3-bis-myristoyloxy-propane；(R)-1-Benzyloxy-2,3-bis-myristoyloxy-propan；[(2R)-3-phenylmethoxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 73083-33-7
• 化学式: C₃₈H₆₆O₅
• 分子量: 602.939
• InChiKey: GQBACRQZVVYYCW-PSXMRANNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-myristoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 5H-四唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S)-3-(((benzyloxy)(diisopropylamino)phosphanyl)oxy)propane-1,2-diyl ditetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-di-O-myristoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  达托霉素的手性靶点是磷脂酰甘油的 2R,2'S 立体异构体

  摘要：

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202114858

文献信息

• Baer; Martin, Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 193, p. 835,838
  作者：Baer、Martin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Boron Cluster Lipids:  <i>closo</i>-Dodecaborate as an Alternative Hydrophilic Function of Boronated Liposomes for Neutron Capture Therapy
  作者：Jong-Dae Lee、Manabu Ueno、Yusuke Miyajima、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1021/ol062840+

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]We succeeded in the synthesis of the double-tailed boron cluster lipids 4a-c and 5a-c, which have a B12H11S moiety as a hydrophilic function, by S-alkylation of B12H11SH (BSH) with bromoacetyl and chloroacetocarbamate derivatives of diacylglycerols for a liposomal boron delivery system on neutron capture therapy. Calcein encapsulation experiments revealed that the liposomes, prepared from the boron cluster lipid 4b, DMPC, PEG-DSPE, and cholesterol, are stable at 37 degrees C in FBS solution for 24 h.
• The Chiral Target of Daptomycin Is the 2 <i>R</i> ,2′ <i>S</i> Stereoisomer of Phosphatidylglycerol
  作者：Ryan Moreira、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/anie.202114858

  日期：2022.1.21

  Daptomycin (dap), an important clinical antibiotic, recognizes the absolute configuration of phosphatidylglycerol (PG), a key lipid found in bacterial membranes. The configuration at the headgroup of PG was found to be particularly important for dap–PG interactions. This is a rare example of a natural product targeting a membrane lipid through chiral recognition.

  达托霉素 (dap) 是一种重要的临床抗生素，可识别磷脂酰甘油 (PG) 的绝对构型，这是一种在细菌膜中发现的关键脂质。发现 PG 头组的配置对于 dap-PG 相互作用特别重要。这是通过手性识别靶向膜脂的天然产物的罕见例子。