N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)苯甲酰胺 | 351467-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(6-aminobenzothiazol-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)benzamide；N-(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 351467-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD00781836
• 分子量: 269.327
• InChiKey: GSPASBOZKPKRMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.437±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)苯甲酰胺 、 1-金刚烷甲酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-（苯甲酰氨基）-6-苯并噻唑基]三环[3.3.1.13,7]癸烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cermide Kinase Modulation

  摘要：

  式（I）的化合物中，其中R1是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有至少8个碳原子，例如8到22个碳原子；R2是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有1到12个碳原子；环A是杂环基团，与环A连接的苯环融合，包括5个或6个环成员和1到4个N、S、O中选择的杂原子；其中通过约定排除了某些化合物，并且在没有约定的情况下使用这些化合物作为通过神经酰胺激酶介导的疾病的药物。

  公开号：

  US20090170914A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  SYNTHSIS OF NEW BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTI-TUBERCULAR AGENTS

  摘要：

  本公开提供一种通用式A的化合物，可作为潜在的抗结核药剂。

  公开号：

  US20120095021A1

文献信息

• Benzazole analogues and uses thereof
  申请人：Herz Thomas

  公开号：US20060142570A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents —Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及通式（I）、（Ia）和（II）的化合物，以及其盐和生理功能衍生物， 其中取代基—Y连接到苯唑的5-或6-位。
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674466A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6- position of the benzazole. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• Targeting Ceramide Metabolism with a Potent and Specific Ceramide Kinase Inhibitor
  作者：Christine Graf、Martin Klumpp、Michael Habig、Philipp Rovina、Andreas Billich、Thomas Baumruker、Berndt Oberhauser、Frédéric Bornancin

  DOI：10.1124/mol.108.048652

  日期：2008.10

  Ceramide kinase (CerK) produces the bioactive lipid ceramide-1-phosphate (C1P) and appears as a key enzyme for controlling ceramide levels. In this study, we discovered and characterized adamantane-1-carboxylic acid (2-benzoylamino-benzothiazol-6-yl)amide (NVP-231), a potent, specific, and reversible CerK inhibitor that competitively inhibits binding of ceramide to CerK. NVP-231 is active in the low nanomolar range on purified as well as cellular CerK and abrogates phosphorylation of ceramide, resulting in decreased endogenous C1P levels. When combined with another ceramide metabolizing inhibitor, such as tamoxifen, NVP-231 synergistically increased ceramide levels and reduced cell growth. Therefore, NVP-231 represents a novel and promising compound for controlling ceramide metabolism that may provide insight into CerK physiological function.

  神经酰胺激酶（CerK）产生生物活性脂质神经酰胺-1-磷酸（C1P），似乎是控制神经酰胺水平的关键酶。在这项研究中，我们发现并鉴定了金刚烷-1-羧酸（2-苯甲酰氨基-苯并噻唑-6-基）酰胺（NVP-231），它是一种强效、特异性和可逆的 CerK 抑制剂，能竞争性地抑制神经酰胺与 CerK 的结合。NVP-231 对纯化的 CerK 和细胞 CerK 的活性都在低纳摩尔范围内，并能抑制神经酰胺的磷酸化，从而降低内源性 C1P 水平。当与另一种神经酰胺代谢抑制剂（如他莫昔芬）联合使用时，NVP-231 能协同提高神经酰胺水平并降低细胞生长。因此，NVP-231 是一种控制神经酰胺代谢的新型化合物，具有广阔的前景，可帮助人们深入了解 CerK 的生理功能。
• COMPOUNDS EFFECTING GLUCOKINASE
  申请人：BOYD Scott

  公开号：US20090227592A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and m are as described in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of a disease condition mediated through glucokinase (GLK), such as type 2 diabetes. The invention also relates to a novel group of compounds of Formula (I) and to methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用式（I）化合物或其盐、溶剂化物或前药，在制备用于治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病状态，如2型糖尿病的药物。本发明还涉及一种新的式（I）化合物群以及制备式（I）化合物的方法。其中，R1、R2、R3、n和m如规范中所述。
• Compounds Effecting Glucokinase
  申请人：Boyd Scott

  公开号：US20080207636A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and m are as described in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of a disease condition mediated through glucokinase (GLK), such as type 2 diabetes. The invention also relates to a novel group of compounds of Formula (I) and to methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用化合物式(I)或其盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、R3、n和m如规范所述，在制备治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病状态，如2型糖尿病的药物。本发明还涉及一类新的化合物式(I)和制备化合物式(I)的方法。