N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)乙酰胺 | 533-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(6-aminobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 533-41-5
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• mdl: MFCD00462580
• 分子量: 207.256
• InChiKey: QYCAVTLNCHRGHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)乙酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到N-(2-acetamido-1,3-benzothiazol-6-yl)-2-(1H-indol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-cancer Studies of 2, 6-disubstituted Benzothiazole Derivatives

  摘要：

  失踪

  DOI：

  10.13005/ojc/310224
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-nitrobenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 N-(6-氨基苯并噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  带有位置2取代基的6-硝基-和6-氨基-苯并噻唑及其相应的邻氨基苯甲酸衍生物对婴儿利什曼原虫和阴道毛滴虫的体外活性。

  摘要：

  研究了在位置2带有不同链的6-硝基和6-氨基-苯并噻唑及其相应的邻氨基苯甲酸衍生物在体外对婴儿利什曼原虫和阴道毛滴虫的寄生虫的抗寄生虫特性，以及它们对人单核细胞的毒性。生物学研究确定，抗原生动物特性很大程度上取决于位置2取代基团的化学结构。化合物C1，2-[（（2-氯-苯并噻唑-6-基）氨基]苯甲酸，对阴道锥虫物种的寄生虫表现出有趣的抗增殖活性，而化合物C11，2-（[2-[（2-羟乙基）氨基]-苯并噻唑-6-基]氨基）苯甲酸，以其胞内a节肢动物形式表现出对婴儿乳杆菌的寄生虫有希望的活性。

  DOI：

  10.1128/aac.46.8.2588-2594.2002

文献信息

• 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체 및 이의 용도
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20200076655A

  公开（公告）日：2020-06-29

  본 발명은 말단 아민기에 아릴 또는 헤테로아릴기가 치환된 신규한 히드라존 유도체(hydrazone derivatives) 및 이의 용도에 관한 것이다.

  这项发明涉及末端氨基被芳基或杂芳基取代的新的腙衍生物(hydrazone derivatives)及其用途。
• Cermide Kinase Modulation
  申请人：Bornancin Frederic

  公开号：US20090170914A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of formula (I) wherein R 1 is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclyl group comprising at least 8 carbon atoms, e.g. 8 to 22, R 2 is a straight chain, branched or cyclic aliphatic, aromatic or heterocyclic group comprising from 1 to 12 carbon atoms, and ring A is heterocycyl, fused with the phenyl ring to which ring A is attached comprising 5 or 6 ring members, and 1 to 4 heteroatoms selected from N, S, O; wherein certain compounds are excluded by proviso and the use of such compounds without proviso as pharmaceuticals in disorders which are mediated by ceramide kinase.

  式（I）的化合物中，其中R1是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有至少8个碳原子，例如8到22个碳原子；R2是直链、支链或环状的脂肪族、芳香族或杂环基团，含有1到12个碳原子；环A是杂环基团，与环A连接的苯环融合，包括5个或6个环成员和1到4个N、S、O中选择的杂原子；其中通过约定排除了某些化合物，并且在没有约定的情况下使用这些化合物作为通过神经酰胺激酶介导的疾病的药物。
• From Bacteria to Cancer: A Benzothiazole-Based DNA Gyrase B Inhibitor Redesigned for Hsp90 C-Terminal Inhibition
  作者：Kyler W. Pugh、Zheng Zhang、Jian Wang、Xiuzhi Xu、Vitumbiko Munthali、Ang Zuo、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00100

  日期：2020.8.13

  Heat shock protein 90 (Hsp90) is a molecular chaperone that is responsible for the folding and maturation of client proteins that are associated with all ten hallmarks of cancer. Hsp90 N-terminal pan inhibitors have experienced unfavorable results in clinical trials due to induction of the heat shock response (HSR), among other concerns. Novobiocin, a well characterized DNA gyrase B inhibitor, was

  热休克蛋白 90 (Hsp90) 是一种分子伴侣，负责与癌症的所有十个标志相关的客户蛋白的折叠和成熟。由于热休克反应 (HSR) 的诱导以及其他问题，Hsp90 N 端泛抑制剂在临床试验中经历了不利的结果。Novobiocin 是一种充分表征的 DNA 促旋酶 B 抑制剂，被鉴定为第一个 Hsp90 C 末端抑制剂，它在不诱导 HSR 的情况下表现出抗癌作用。在这封信中，设计、合成和评估了一个源自苯并噻唑支架的 Hsp90 C 端抑制剂库，已知可抑制 DNA 促旋酶 B。发现几种化合物通过 Hsp90 C 末端抑制对 MCF-7 和 SKBr3 乳腺癌细胞系表现出低微摩尔活性。
• Synthesis of two novel classes of tetracycles bearing tetrahydro ring system from benzothiazole: 7,8,9,10-tetrahydrothiazolo[5,4-<i>a</i>]acridine and 1,2,3,4-tetrahydro-12<i>H</i>-benzothiazolo[2,3-<i>b</i>] quinazolin-12-one
  作者：Maxime Robin、Stéphane Mialhe、Valérie Pique、Robert Faure、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1002/jhet.5570390208

  日期：2002.3

  Novel 7,8,9,10-tetrahydrothiazolo[5,4-a]acridine and 1,2,3,4-tetrahydro-12H-benzothiazolo[2,3-b]-quinazolin-12-one derivatives were synthesized in one step from the corresponding benzothiazoles. These two new tetracyclic skeletons were unambiguously characterized and are presently in pharmacological tests.

  合成了新的7,8,9,10-四氢噻唑[5,4- a ] ac啶和1,2,3,4-四氢-12 H-苯并噻唑[2,3 - b ]-喹唑啉-12-衍生物从相应的苯并噻唑开始一步。这两个新的四环骨架已明确鉴定，目前正在药理学测试中。
• Synthesis, ADMET Properties, and Biological Evaluation of Benzothiazole Compounds Targeting Chemokine Receptor 2 (CXCR2)
  作者：Wesam E. Mehanna、Tiangong Lu、Bikash Debnath、Deena S. Lasheen、Rabah A. T. Serya、Khaled A. Abouzid、Nouri Neamati

  DOI：10.1002/cmdc.201700229

  日期：2017.7.6

  Herein we describe the synthesis and biological evaluation of a series of novel benzothiazoles based on a diaryl urea scaffold previously reported in some allosteric chemokine receptor 2 (CXCR2) inhibitors. From a library of 41 new compounds, 17 showed significant inhibition of CXCR2, with IC50 values less than 10 μm and selectivity over CXCR4. Our ADMET simulations suggest favorable drug-like properties

  本文中，我们描述了基于一些变构趋化因子受体2（CXCR2）抑制剂中先前报道的基于二芳基尿素支架的一系列新型苯并噻唑的合成和生物学评估。从41种新化合物的库中，有17种对CXCR2表现出明显的抑制作用，IC50值小于10μm，选择性比CXCR4高。我们的ADMET模拟表明活性化合物具有良好的类药物特性。重要的是，我们建立了可区分活性化合物和非活性化合物的预测模型。这将成为指导临床前模型中待评估的优化化合物设计的宝贵工具。