N-tetradecyltetradecamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-tetradecyltetradecamide
• 英文别名: Myristamide, N-tetradecyl-；N-tetradecyltetradecanamide
• 化学式: C₂₈H₅₇NO
• 分子量: 423.767
• InChiKey: XUAWYXARGIRJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecyltetradecamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-双十四烷基胺
  参考文献：
  名称：

  克服脂质体内逃逸限制步骤的可电离脂质的设计：在mRNA，DNA和siRNA的细胞内递送中的应用

  摘要：

  核酸分子的细胞内递送是一个复杂的过程，涉及几个不同的步骤。其中，对于有效地向宿主细胞中产生蛋白质（或抑制），内体逃逸似乎尤为重要。在本研究中，使用改良的合成程序制备了一系列新的可离子化的载体，这些载体均来自天然存在的氨基糖苷妥布霉素，可在接头和疏水域上进行结构变化。新的可电离脂质与mRNA，DNA或siRNA之间形成的复合物通过冷冻TEM实验进行了表征，并使用不同的细胞类型评估了它们的转染能力。我们证明了铅分子30，带有可生物降解的二酯连接子，与核酸形成小的复合物，并且对所有测试的核酸和细胞类型均具有非常高的转染效率。获得的结果表明，通过脂质混合机制优化的内体逃逸，可改善30种“通用”递送特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01679
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基铵 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-tetradecyltetradecamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  [FR] NOUVEAUX LIPIDES ET FORMULATIONS NANOPARTICULAIRES LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES

  摘要：

  提供具有以下结构的化合物：(I)或其药用盐、互变异构体或立体异构体，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6、R7、R8、R9、L1、L2、a、b、c、d和e的定义如本文所述。还提供了将这些化合物用作脂质纳米粒子制剂的组分、包含这些化合物的组合物以及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2015199952A1

文献信息

• Studies on Crude Drugs Effective on Visceral Larva Migrans. Part XVI. Nematocidal Activity of Long Alkyl Chain Amides, Amines, and Their Derivatives on Dog Roundworm Larvae.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Satomi NISHZAWA、Hiromi KAWANISHI、Sayuri KINOSHITA、Hisanao OHSIMA、Akiyo UCHITANI、Noriko SEKINO、Miki ISHIDA、Kaoru KONDO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3234

  日期：——

  activity of amides and amines having a long alkyl chain against the second-stage larva of dog roundworm, Toxocara canis, was examined. Long chain acyl amides with smaller substituents on the nitrogen showed stronger activity and the activity of cyclic amine amides was stronger than that of acyclic ones. In a series of homologous amides, the activity was dependent on the alkyl chain length: it reached

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。
• [EN] LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS<br/>[FR] FORMULATIONS DE NANOPARTICULES LIPIDIQUES
  申请人：ACUITAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018081480A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Improved formulations of lipid nanoparticles are provided. Use of the lipid nanoparticles for delivery of a therapeutic agent and methods for their preparation are also provided.

  提供了改进的脂质纳米粒子配方。还提供了利用这些脂质纳米粒子传递治疗剂的方法以及它们的制备方法。
• One-pot reductive amination of carboxylic acids: a sustainable method for primary amine synthesis
  作者：Robin Coeck、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d0gc01441a

  日期：——

  carboxylic acids is a very green, efficient and sustainable method for the production of (bio-based) amines. However, with current technology, this reaction requires two to three reaction steps. Here, we report the first (heterogeneous) catalytic system for the one-pot reductive amination of carboxylic acids to amines, with solely H2 and NH3 as the reactants. This reaction can be performed with relatively cheap

  羧酸的还原胺化是一种非常绿色，高效和可持续的生产（生物基）胺的方法。但是，使用当前技术，该反应需要两到三个反应步骤。在这里，我们报道了第一个（非均相）催化体系，用于仅用H 2和NH 3作反应物将羧酸单胺还原胺化。该反应可以使用相对便宜的钌-钨双金属催化剂在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中进行。在高转化率下，伯胺的选择性可达99％。另外，该催化剂是可回收的并且对常见杂质如水和阳离子（例如羧酸钠）具有耐受性。
• [EN] NOVEL LIPIDS AND LIPID NANOPARTICLE FORMULATIONS FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIPIDES ET FORMULATIONS NANOPARTICULAIRES LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：ACUITAS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015199952A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Compounds are provided having the following structure: (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, R5, R6, R7, R8, R9, L1, L2, a, b, c, d and e are as defined herein. Use of the compounds as a component of lipid nanoparticle formulations for delivery of a therapeutic agent, compositions comprising the compounds and methods for their use and preparation are also provided.

  提供具有以下结构的化合物：(I)或其药用盐、互变异构体或立体异构体，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6、R7、R8、R9、L1、L2、a、b、c、d和e的定义如本文所述。还提供了将这些化合物用作脂质纳米粒子制剂的组分、包含这些化合物的组合物以及其使用和制备方法。
• Cationic lipids
  申请人：——

  公开号：US20030069392A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention is directed to new cationic lipids and intermediates in their synthesis that are useful for transfecting nucleic acids or peptides into prokaryotic or eukaryotic cells. The lipids comprise one or two substituted histidine residues, or similar compounds, linked to a lipophilic moiety. The lipids form a complex when mixed with polyanions such as nucleic acids or peptides. The complexes permit efficient transfer of polyanions into cells, usually without significant toxicity to the cells.

  本发明涉及新的阳离子脂质体及其合成中间体，可用于将核酸或肽转染入原核或真核细胞中。该脂质体包括一个或两个取代组氨酸残基或类似化合物，与一个亲脂性基团相连。当该脂质体与多聚阴离子如核酸或肽混合时，形成复合物。复合物可有效地将多聚阴离子转移至细胞内，通常不会对细胞产生显著毒性。