4-[(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)甲基]-苯甲酸 | 64987-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)甲基]-苯甲酸
• 中文别名: 4-马来酰亚胺基甲基苯甲酸
• 英文名称: 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydropyrrol-1-ylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: N-(p-carboxyphenyl)methylmaleimide；4-[(2,5-Dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-YL)methyl]benzoic acid；4-[(2,5-dioxopyrrol-1-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 64987-81-1
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD00941272
• 分子量: 231.208
• InChiKey: NJPOEIOWYQCHTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)甲基]-苯甲酸 在 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-[[(3E)-3-benzylidene-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]methyl]-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型衣康酰亚胺衍生物作为有效的 HDAC 抑制剂，可有效治疗前列腺癌

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是一个在癌症发生和进展中发挥重要作用的酶家族。 HDAC 的抑制作为抗癌药物开发的治疗策略已被广泛研究。然而，开发对实体瘤有效的 HDAC 抑制剂仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们设计并合成了一系列基于衣康酰亚胺的衍生物作为有效的 HDAC 抑制剂。其中，化合物对HDAC1/2/3/6表现出有效的抑制作用，具有良好的抗增殖活性和优异的药代动力学特征。化合物在DU145异种移植肿瘤模型中显着抑制肿瘤生长，并且没有表现出明显的毒性。此外，当与其他前列腺癌治疗药物联合使用时，观察到显着的协同效应，并减少了DTX的毒副作用。总体而言，根据这些数据，这些抑制剂可能为前列腺癌提供有前景的新靶向疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116315
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-[(2,5-二氢-2,5-二氧代-1H-吡咯-1-基)甲基]-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生化评估N-取代的马来酰亚胺作为前列腺素内过氧化物合酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（羧基烷基）马来酰亚胺是前列腺素内过氧化物合酶（PGHS）的快速抑制剂，也是时间依赖性抑制剂。相应的N-烷基马来酰亚胺仅是PGHS的时间依赖性灭活剂，表明羧酸盐对于快速抑制至关重要。合成了几种具有与非甾体抗炎药阿司匹林相似的结构特征的N-取代的马来酰亚胺类似物，并将其评估为PG​​HS的抑制剂。大多数类似阿司匹林的马来酰亚胺都以类似于阿司匹林的时间和浓度依赖性方式灭活纯化的绵羊PGHS-1的环氧合酶活性。PGHS的过氧化物酶活性也被马来酰亚胺类似物灭活。这些化合物也抑制了诱导型同功酶PGHS-2的环氧合酶活性。N-5-马来酰亚胺基-2-乙酰氧基-1-苯甲酸的相应琥珀酰亚胺类似物不抑制任何一种酶的活性，这表明失活是由于蛋白质的共价修饰。研究了N-（羧基庚基）马来酰亚胺对PGHS-1的抑制作用机理。将apoPGHS-1与2当量的N-（羧基庚基）[3,4-14C]马来酰亚胺一起孵育会导致蛋白

  DOI：

  10.1021/jm950872p

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：SINGH Juswinder

  公开号：US20080300268A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。
• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• LIQUID CRYSTAL THERMOSET MONOMER OR OLIGOMER, THERMOSETTING LIQUID CRYSTAL POLYMER COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND PRINTED CIRCUIT BOARD USING THE SAME
  申请人：Jung Myung Sup

  公开号：US20090224203A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  A liquid crystal thermoset (LCT) monomer or oligomer having both ends capped with maleimide having at least one methyl group, represented by Formula 1: wherein R 1 and R 2 are each independently CH 3 or H, and at least one of R 1 and R 2 is a methyl group, and Ar 1 is a divalent organic group containing one or more structural units selected from the group consisting of ester, amide, ester amide, ester imide and ether imide units, and Ar 1 has a molecular weight not greater than 5,000.

  具有两端帽有马来酰亚胺的至少一个甲基基团的液晶热固性（LCT）单体或寡聚物，由式1表示： 其中R1和R2分别独立地为CH3或H，且R1和R2中至少有一个为甲基基团，Ar1为含有选择自酯、酰胺、酯酰胺、酯亚酰胺和醚亚酰胺单位的一种或多种结构单元的二价有机基团，Ar1的分子量不大于5000。
• Process for preparing urokinase complex
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co.

  公开号：US04536391A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  This invention provides a process for preparing a fibrin-adsorable protein-urokinase complex characterized by reacting a protein adsorbable by fibrin with urokinase in the presence of a protein coupling reagent represented by the formula ##STR1## wherein R is phenylene or cycloalkylene, A is lower alkylene, B is lower alkylene which may optionally be substituted by lower alkylthio or phenyl-lower alkylthio, and l, m and n are each 0 or 1 provided that l, m and n are not 0 at the same time. The complex is useful as a thrombolytic agent.

  本发明提供了一种制备纤维蛋白可吸附蛋白-尿激酶复合物的方法，其特征在于在蛋白偶联试剂的存在下，将可被纤维蛋白吸附的蛋白质与尿激酶反应，所述蛋白偶联试剂的化学式为##STR1##其中，R为苯基或环烷基，A为较低的烷基，B为较低的烷基，可以选择性地被较低的烷基硫或苯基-较低的烷基硫取代，l、m和n分别为0或1，但是要求l、m和n不同时为0。该复合物可用作溶血性药剂。
• Substance-conjugated complement component C1q
  申请人：The Calpis Food Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0177023A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  A substance-conjugated complement component C1q is provided. A substance such as signal emitting substances or cell function regulating substances is conjugated via a sulfur atom to at least one site of the component. The site is not involved in binding immunoglobulins. A marker-labelled complement component Clq is used for measuring a complement-binding antibody, an antigen, a neutralizing antibody or a substance produced internally of and at the surface of a cell or a microorganism by measuring the marker.

  提供了一种物质共轭补体成分 C1q。一种物质（如信号发射物质或细胞功能调节物质）通过硫原子与该成分的至少一个位点共轭。该位点不参与结合免疫球蛋白。标记的补体成分 Clq 可用于测量补体结合抗体、抗原、中和抗体或细胞或微生物内部和表面产生的物质。