N-(2,4-二硝基苯基)脯氨酸 | 10200-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯基)脯氨酸
• 英文名称: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-DL-proline
• 英文别名: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-proline；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-DL-prolin；1-(2,4-Dinitro-phenyl)-prolin；(+/-)-(2,4-Dinitrophenyl)-prolin；N-(2,4-Dinitrophenyl)-prolin；N-(2,4-Dinitrophenyl)proline；1-(2,4-dinitrophenyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 10200-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₆
• 分子量: 281.225
• InChiKey: MVZXUWLTGGBNHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)脯氨酸 在 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-7-nitro-1,2,3,3a-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  跨 C-3-N-4 键融合的三环和四环稠合喹喔啉-2-酮的合成

  摘要：

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 、 DL-脯氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到N-(2,4-二硝基苯基)脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  跨 C-3-N-4 键融合的三环和四环稠合喹喔啉-2-酮的合成

  摘要：

  我们研究了通过史蒂文斯重排螺-喹喔啉衍生的叶立德铵或用不同的还原剂处理 N-(2,4-二硝基苯基)-和 N-(2-硝基苯基) 亚胺酸来制备一些稠合喹喔啉酮。我们重新研究并澄清了一些从亚氨基酸衍生物开始的文献中发现的相关过程。还报道了稠合喹喔啉酮的其他反应，以及一些容易获得的 1-芳基二氢吲哚-2-羧酸到相应的 1-芳基吲哚的有用脱氢/脱羧反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300028

文献信息

• 1,2,4-TRINITROBENZENE AS A THIOL REAGENT
  作者：Seitaro Takahashi、Masayuki Kokubo、Kazuo Satake

  DOI：10.1246/cl.1983.1445

  日期：1983.9.5

  The 2,4-dinitrophenylation of thiol or amino group with 1,2,4-trinitrobenzene proceeded quantitatively at pH 8.5 and 30 °C. The rate of S-dinitrophenylation was ≈104 times faster than that of N-dinitrophenylation. So this reaction can be used for both the determination of thiol even in the presence of large excess amine and the specific modification of thiol in proteins.

  硫醇或氨基与 1,2,4-三硝基苯的 2,4-二硝基苯基化反应在 pH 8.5 和 30 °C 下定量进行。 S-二硝基苯基化的速率比N-二硝基苯基化的速率快约104倍。因此，该反应既可用于在存在大量过量胺的情况下测定硫醇，又可用于蛋白质中硫醇的特异性修饰。
• Preparation and Properties of 2,4-Dinitrophenyl-L-amino Acids
  作者：Krishnarau R. Rao、Herbert A. Sober

  DOI：10.1021/ja01634a041

  日期：1954.3
• Scanes; Tozer, Biochemical Journal, 1956, vol. 63, p. 282,288
  作者：Scanes、Tozer

  DOI：——

  日期：——
• Kapfhammer; Eck, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 170, p. 294,299
  作者：Kapfhammer、Eck

  DOI：——

  日期：——
• ATHANASIOU-MALAKI E.; KOUPPARIS M. A., ANALYST, 112,(1987) N 6, 757-761
  作者：ATHANASIOU-MALAKI E.、 KOUPPARIS M. A.

  DOI：——

  日期：——