N-(2,4-二硝基苯基)苯甲酰胺 | 41214-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2,4-二硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2,4-dinitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-2,4-dinitro-anilin
• CAS: 41214-79-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• mdl: MFCD00603142
• 分子量: 287.232
• InChiKey: QPNCHZUNVKDURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-二硝基苯基)苯甲酰胺 在 五氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-(2,4-dinitro-phenyl)-benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,5-Disubstituted Tetrazoles Under Phase-Transfer Conditions

  摘要：

  由常见方法从多种芳香单酰胺和二酰胺获得的咪唑氯，在相转移条件下通过NaN3处理，可以顺利地转化为相应的高产率的四氮唑。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4418
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 sodium nitrate 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N-(2,4-二硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的受保护苯胺的单硝化或二硝化

  摘要：

  摘要 提出了酰胺辅助芳烃硝化，分别使用NaNO2和NaNO3作为单硝化剂和双硝化剂，可以实现受保护苯胺的单硝化和二硝化。这种发散合成不含过渡金属和酸，具有广泛的底物范围、低成本和邻位选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1752730

文献信息

• AMMONIUM NICKEL SULPHATE MEDIATED NITRATION OF AROMATIC COMPOUNDS WITH NITRIC ACID
  作者：Tasneem、M. M. Ali、K. C. Rajanna、P. K. Saiparakash

  DOI：10.1081/scc-100103545

  日期：2001.1

  Aromatic compounds were efficiently nitrated under mild conditions employing ammonium nickel sulphate and nitric acid as a reagent. This procedure works efficiently at room temperature yielding mononitro derivative in fair to good yield with high regioselectivity.

  使用硫酸镍铵和硝酸作为试剂在温和条件下有效硝化芳族化合物。该程序在室温下有效地产生单硝基衍生物，收率从中等到良好，具有高区域选择性。
• Direct coupling of nucleophiles with nitroaromatic compounds via fluoride-promoted oxidative nucleophilic aromatic substitution for hydrogen
  作者：Inma Huertas、Iluminada Gallardo、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00485-3

  日期：2001.5

  Useful yields are achieved in the regioselective direct coupling of amines, amides, and ketones with m-dinitrobenzene, 1-nitronaphthalene, and 1,3-dinitronaphthalene, through oxidatively activated nucleophilic aromatic substitution for hydrogen promoted by fluoride anions.

  有用的产率在胺，酰胺，和与酮的区域选择性直接耦合实现米-dinitrobenzene，1-硝基萘，和1,3- dinitronaphthalene，通过对于由氢氟阴离子促进氧化活化的亲核芳香取代。
• Mild, Efficient and Selective Nitration of Anilides, Non-Activated and Moderately Activated Aromatic Compounds with Ammonium Molybdate and Nitric Acid as a New Nitrating Agent
  作者：Sariah Sana、K. C. Rajanna、Mir Moazzam Ali、P. K. Saiprakash

  DOI：10.1246/cl.2000.48

  日期：2000.1

  inexpensive reagent. Regioselective nitration of anilides, non-activated and moderately activated aromatic compounds could be afforded by employing ammonium molybdate and nitric acid as mild and effective nitrating agent. This procedure works efficiently under reflux conditions to prepare mononitroderivatives of anilides, non-activated and moderately activated aromatic compounds in good to excellent yield with

  钼酸铵 [Mo(VI)] 是一种操作简单、环境安全且价格低廉的试剂。使用钼酸铵和硝酸作为温和有效的硝化剂，可以对苯胺、未活化和中等活化的芳香族化合物进行区域选择性硝化。该程序在回流条件下有效地制备了苯胺、未活化和中等活化的芳族化合物的单硝基衍生物，收率良好，具有高区域选择性。
• AROMATIC KETONE SYNTHESIS WITH AMIDE REAGENTS AND RELATED REACTIONS
  申请人：Klumpp Douglas A.

  公开号：US20130267712A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A method of preparing an aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound, comprises reacting an N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl carbonyl or aryl thiocarbonyl compound. The superacid is present in an amount of at most 8 equivalents in proportion to the N-(nitroaryl)-amide or N-(nitroaryl)-thioamide. A method of preparing aryl amide or aryl thioamide, comprises reacting an N-(nitroaryl)-carbamide or N-(nitroaryl)-thiocarbamide with an aromatic ring, with a superacid catalyst, to produce the aryl amide or aryl thioamide.

  一种制备芳基羰基或芳基硫代羰基化合物的方法，包括将N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基羰基或芳基硫代羰基化合物。超酸的量最多为N-(硝基芳基)-酰胺或N-(硝基芳基)-硫酰胺的8倍。一种制备芳基酰胺或芳基硫酰胺的方法，包括将N-(硝基芳基)-碳酰胺或N-(硝基芳基)-硫代碳酰胺与芳香环反应，使用超酸催化剂，以产生芳基酰胺或芳基硫酰胺。
• Oxidative arylamination of 1,3-dinitrobenzene and 3-nitropyridine under anaerobic conditions: the dual role of the nitroarenes
  作者：Anna V. Gulevskaya、Inna N. Tyaglivaya、Stefan Verbeeck、Bert U. W. Maes、Anna V. Tkachuk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.917

  日期：——

  Dinitrobenzene and 3-nitropyridine react with lithium arylamides under anaerobic conditions to produce N-aryl-2,4-dinitroanilines and N-aryl-5-nitropyridin-2-amines, respectively, in 8-42% yields.

  二硝基苯和 3-硝基吡啶在厌氧条件下与芳基酰胺锂反应，分别以 8-42% 的产率生成 N-芳基-2,4-二硝基苯胺和 N-芳基-5-硝基吡啶-2-胺。

表征谱图