N-(2,2-diethoxyethyl)-N-((1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 1227626-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-N-((1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1227626-89-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 525.626
• InChiKey: ZNKWADZQUJJXHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  720.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diethoxyethyl)-N-((1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-9-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro Antitumor Activity of 9-Hydroxyellipticine Derivatives with Glucose Conjugation via Triazolylmethyl Succinate Linker

  摘要：

  Three types of novel 9-hydroxyellipticine derivatives 7a-c with glucose conjugation, linked by a triazolylmethyl succinic ester bond, were synthesized, and their cytotoxicity against HeLa S-3 and 293T cells was evaluated together with ellipticine (1) and 9-hydroxyellipticine (3). These new compounds 7a-c exhibited potent antitumor activity against HeLa S-3 and 293T, and water solubility of 7a was greatly higher than those of 1 and 3. The effects of an -OCH2CH2- spacer and the amino sugar moiety on the antitumor activity were examined using 7b,c. Furthermore, one of these glucose-conjugates 7a was applied to hydrolysis, catalyzed by carboxyesterase, leading to the formation of 3 under physiological conditions.

  DOI：

  10.3987/com-16-13404
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,4-dimethylcarbazol-3-ylmethyl) aminoacetaldehyde diethyl acetal 、 邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2,2-diethoxyethyl)-N-((1,4-dimethyl-9H-carbazol-3-yl)methyl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铃木-宫浦偶合方便地合成玫瑰树碱

  摘要：

  通过使用Pd（OAc）2作为催化剂和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为添加剂，通过空间敏感的2-羟基苯硼酸与多官能芳基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联，开发了玫瑰树碱的简单有效的全合成方法。在DMSO / H 2 O中作为关键步骤，然后进行双重N-芳基化和环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.125