(E)-1-nitrooct-1-ene | 127143-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1-nitrooct-1-ene
• 英文别名: 1-nitro-1-octene；1-Octene, 1-nitro-, (1E)-
• CAS: 127143-69-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: PGQZCAQEOAEPDW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-nitrooct-1-ene 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74 %的产率得到6-pentadecen-8-yne
  参考文献：
  名称：

  使用牺牲导向基团从 β-硝基烯烃立体选择性合成 (E)-1,3-烯炔的 Pd 催化串联途径

  摘要：

  跳舞杂交：描述了仅从烯烃底物有效且立体选择性 ( E )-1,3-烯炔合成的第一个例子。硝基作为牺牲导向基团的诞生，通过促进零级到三级升级形成神奇的三键，使该方法原子和步骤高效且可持续。

  DOI：

  10.1002/chem.202301637
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(E)-1-nitrooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new method for nitration of alkenes to α,β-unsaturated nitroalkenes

  摘要：

  δ,δ²-不饱和硝基烯烃的合成方法是：在25-73 °C下，将含有相应烯烃、NaNO2（10等份）、Ce(NH4)2(NO3)6（2.0等份）和乙酸（12等份）的氯仿溶液置于密封管中超声处理，产率为54%-99%。

  DOI：

  10.1039/c39940001425

文献信息

• Reducing-Agent-Free Convergent Synthesis of Hydroxyimino-Decorated Tetracyclic Fused Cinnolines via Rh^III-Catalyzed Annulation Using Nitroolefins
  作者：Pidiyara Karishma、Chikkagundagal K. Mahesha、Sanjay K. Mandal、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02729

  日期：2021.2.5

  A mild Rh-catalyzed method was developed for the synthesis of hydroxyimino functionalized indazolo[1,2-a]cinnolines and phthalazino[2,3-a]cinnolines by reductive [4 + 2] annulation between 1-arylindazolones and 2-aryl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-diones with varied nitroolefins. The targeted oxime decorated tetracyclic fused cinnolines were synthesized via sequential C–H activation/olefin insertion/reduction

  开发了一种温和的Rh催化方法，通过还原1-芳基吲唑酮和2-芳基-[4 + 2]环合反应，合成羟基亚氨基官能化的吲唑并[1,2- a ] cinnolines和邻苯并[2,3- a ] cinnolines。 2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮与各种硝基烯烃。在无还原剂的条件下，通过连续的C–H活化/烯烃插入/还原反应，合成了目标肟肟修饰的四环稠合肉桂醛。
• A Deprotonation Approach to the Unprecedented Amino‐Trimethylenemethane Chemistry: Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Complex Amino Cycles
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.201805876

  日期：2018.8.20

  The first realization of the amino‐trimethylenemethane chemistry is reported using a deprotonation strategy to simplify the synthesis of the amino‐trimethylenemethane donor in two steps from commercial and inexpensive materials. A broad scope of cycloaddition acceptors (seven different classes) participated in the chemistry, chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselectively generating various types

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Synthesis of Five Contiguous Stereogenic Centers by Sequential Organocatalytic Stetter and Michael−Aldol Reaction: Enantioselective Synthesis of Fully Substituted Cyclopentanols Bearing a Quaternary Stereocenter
  作者：Bor-Cherng Hong、Nitin S. Dange、Che-Sheng Hsu、Ju-Hsiou Liao、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/ol200006e

  日期：2011.3.18

  A synthesis of fully substituted cyclopentanes bearing a quaternary carbon center and five contiguous stereogenic centers has been achieved by sequential organocatalyzed Stetter and Michael−Aldol reactions of heteroaromatic aldehydes, nitroalkenes, and α,β-unsaturated aldehydes via the [1 + 2 + 2] annulation strategy with dynamic kinetic asymmetric transformation and excellent enantioselectivities

  通过[1 + 2 + 2]通过杂芳族醛，硝基烯烃和α，β-不饱和醛的顺序有机催化的Stetter和Michael-Aldol反应，已经实现了带有一个季碳中心和五个连续的立体中心的全取代环戊烷的合成。具有动态动力学不对称转化和出色的对映选择性（高达ee高达99％）的环空策略。
• Asymmetric dihydroxylation of vinyl sulfones: routes to enantioenriched α-hydroxyaldehydes and the enantioselective syntheses of furan-2(5H)-ones
  作者：Paul Evans、Mélanie Leffray

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.003

  日期：2003.9

  dihydroxylation of α,β-unsaturated sulfones under Sharpless conditions affords enantioenriched α-hydroxyaldehydes in a complex mixture of dimeric species. These mixtures undergo olefination generating the corresponding α,β-unsaturated esters or furan-2(5H)-ones with high levels of enantiomeric excess. The application of this method for the rapid stereoselective synthesis of the furanone natural products; quercus

  在Sharpless条件下，α，β-不饱和砜的不对称二羟基化可在二聚体物种的复杂混合物中提供对映体富集的α-羟醛。这些混合物进行烯烃化反应，生成相应的α，β-不饱和酯或呋喃-2（5 H）-具有高水平对映异构体过量的酯。该方法在呋喃酮天然产物的快速立体选择性合成中的应用；描述了栎内酯和马来酰亚胺。
• <scp>l</scp>-Proline Derived Bifunctional Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition of Dithiomalonates to <i>trans</i>-β-Nitroolefins
  作者：Hui Jin、Seung Tae Kim、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00218

  日期：2016.4.15

  A series of novel l-proline derived tertiary amine bifunctional organocatalysts 9 are reported, which were applied to the asymmetric Michael addition of dithiomalonates 2 to trans-β-nitroolefins 1. The reaction proceeded in high yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 97% ee). The synthetic utility of this methodology was demonstrated in the short synthesis of (R)-phenibut in high

  报道了一系列新颖的1-脯氨酸衍生的叔胺双官能有机催化剂9，其被用于将二硫代丙二酸酯2不对称地迈克尔加成到反式-β-硝基烯烃1上。反应以高产率（最高99％）和高对映选择性（最高97％ee）进行。这种方法的合成效用在高产率的（R）-苯酚的短合成中得到了证明。