4-(ureidomethyl)benzoic acid | 2372-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(ureidomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Carbamoylamino)methyl]benzoic acid
• CAS: 2372-49-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD07324841
• 分子量: 194.19
• InChiKey: UZGDNWPABVDRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ureidomethyl)benzoic acid 、 乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到4-{[5-(ethoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应合成无保护基的羧基取代的二氢嘧啶

  摘要：

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.1568
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 4-氨甲基苯甲酸 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到4-(ureidomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氯化铵促进微波辐照下单取代脲的快速合成

  摘要：

  氯化铵在微波辐射下促进单取代脲的选择性形成。大多数亲核试剂、酸不稳定官能团和保护基团在该反应中具有良好的耐受性。通过避免过渡金属和无机酸，该方法为合成单取代脲及其类似物提供了一种更可持续的替代方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101059

文献信息

• A practically simple, catalyst free and scalable synthesis of <i>N</i>-substituted ureas in water
  作者：Lata Tiwari、Varun Kumar、Bhuvesh Kumar、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1039/c8ra03761b

  日期：——

  A practically simple, mild and efficient method is developed for the synthesis of N-substituted ureas by nucleophilic addition of amines to potassium isocyanate in water without organic co-solvent. Using this methodology, a variety of N-substituted ureas (mono-, di- and cyclic-) were synthesized in good to excellent yields with high chemical purity by applying simple filtration or routine extraction

  开发了一种实用简单、温和且高效的方法，通过胺与异氰酸钾在水中的亲核加成合成N-取代脲，无需有机共溶剂。使用这种方法，通过应用简单的过滤或常规萃取程序避免硅胶纯化，以良好到优异的产率合成了各种N-取代脲（单、双和环），具有高化学纯度。还发现所开发的方法适用于具有大量商业应用的分子的克级合成。发现所确定的反应条件可以促进两种胺混合物的独特底物选择性。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1997019911A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention relates to new amino acid derivatives of general formula (I), wherein B, T, Z, Y, V and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers and enantiomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly selective NPY-antagonist properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'acides aminés de la formule générale (I), dans laquelle B, T, Z, Y, V et n sont tels que définis dans la revendication 1. L'invention concerne également des tautomères, diastéréomères et énantiomères de ces dérivés et leurs mélanges, ainsi que des sels de ces dérivés, notamment des sels d'addition d'acides ou de bases inorganiques ou organiques, acceptables sur le plan physiologique. Ces dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment des propriétés antagonistes du neuropeptide Y. On décrit encore des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que l'utilisation et des procédés de préparation de celles-ci.

  本发明涉及一般式(I)的新型氨基酸衍生物，其中B、T、Z、Y、V和n如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体和外消旋体，以及它们的混合物和盐，特别是它们的生理上可接受的无机或有机酸或碱盐，具有有价值的药理学特性，特别是选择性NPY-拮抗剂特性，还涉及含有这些化合物的制药组合物、它们的用途以及制备它们的过程。
• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US06114390A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  NPY-antagonistic compounds of the formula ##STR1## Exemplary are: (A) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -bis(4-hydroxyphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (B) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -[bis(4-chlorphenyl)acetyl]-argininamide-trifluoracetate; (C) (R)-N-[[4-Aminocarbonylaminomethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-argininamide-trifluoracetate; (D) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylmethylamino-carbonylaminomethyl)phe nyl]methyl]-argininamide-trifluoroacetate; (E) (R,S)-N.sup.5 -(Aminoiminomethyl)-N.sup.2 -(diphenylacetyl)-N-[(4-hy-droxyphenyl)methyl]-N.sup.5 -methyl-ornithinamide-hydrochloride; (F) (R)-N-[[4-(Aminocarbonylmethyl)phenyl]methyl]-N.sup.2 -(diphenyl-acetyl)-argininamide-diacetate; (G) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethylaminocarbonylamino-methyl)-phenyl]methyl]-ar gininamide-bis-(trifluoroacetate); and, (H) (R)-N.sup.2 -(Diphenylacetyl)-N-[[4-(ethoxycarbonylamino-carbonylaminomethyl)phenyl]me thyl]-argininamide-trifluoroacetate.

  该化合物的NPY拮抗剂的分子式为##STR1## 其中，示例包括：(A) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -双(4-羟基苯基)乙酰]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(B) (R)-N-[[4-(氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -[双(4-氯苯基)乙酰]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(C) (R)-N-[[4-氨基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -(二苯乙酰)-精氨酰胺三氟乙酸盐；(D) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙氧羰基甲基氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺三氟乙酸盐；(E) (R,S)-N.sup.5 -(氨基亚甲基)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[(4-羟基苯基)甲基]-N.sup.5 -甲基-鸟氨酰胺盐酸盐；(F) (R)-N-[[4-(氨基甲酰甲基)苯基]甲基]-N.sup.2 -(二苯乙酰)-精氨酰胺二乙酸盐；(G) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙基氨基甲酰氨基甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺双(三氟乙酸盐)；以及(H) (R)-N.sup.2 -(二苯乙酰)-N-[[4-(乙氧羰基甲酰氨甲基)苯基]甲基]-精氨酰胺三氟乙酸盐。
• AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0885186A1

  公开（公告）日：1998-12-23
• US6114390A
  申请人：——

  公开号：US6114390A

  公开（公告）日：2000-09-05