1-(4-chlorophenethyl)pyrrolidine | 1187305-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenethyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[2-(4-Chlorophenyl)ethyl]pyrrolidine
• CAS: 1187305-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN
• 分子量: 209.719
• InChiKey: VIBIAFGWOSOETA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]butanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-(4-chlorophenethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从卤代酰胺到哌啶和吡咯烷的一锅法

  摘要：

  哌啶和吡咯烷衍生物是重要的氮杂环结构，具有广泛的生物活性。然而，已报道的构建它们的方法经常面临需要使用昂贵的金属催化剂、剧毒反应试剂或危险反应条件的问题。本文公开了一种从卤代酰胺到哌啶和吡咯烷的有效途径。在该方法中，酰胺活化、腈离子还原和分子内亲核取代被整合到一锅反应中。反应条件温和，不使用金属催化剂。多种N-取代和部分C-取代哌啶和吡咯烷的合成变得方便，并获得了良好的收率。

  DOI：

  10.3390/molecules27154698

文献信息

• A Chiral Phenoxyamine Magnesium Catalyst for the Enantioselective Hydroamination/Cyclization of Aminoalkenes and Intermolecular Hydroamination of Vinyl Arenes
  作者：Xiaoming Zhang、Thomas J. Emge、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/anie.201105079

  日期：2012.1.9

  If Grignard had only known! A chiral magnesium complex catalyzes the intramolecular hydroamination/cyclization of aminoalkenes with high efficiency at temperatures as low as −20 °C and enantioselectivities as high as 93 % ee. The high activity of this system also allows the catalytic intermolecular anti-Markovnikov addition of pyrrolidine and benzylamine to vinyl arenes.

  如果格利雅德只知道！手性镁配合物可在低至-20°C的温度和高达93％ee的对映选择性下高效催化氨基烯烃的分子内加氢胺化/环化反应。该系统的高活性还允许将吡咯烷和苄胺催化分子间抗Markovnikov加成到乙烯基芳烃上。
• Anti-Markovnikov Hydroamination of Aromatic Alkenes with Secondary Amines Catalyzed by Easily Accessible Yttrium Complexes
  作者：Stéphane Germain、Emmanuelle Schulz、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/cctc.201402012

  日期：2014.7

  complexes have been proven to promote the anti‐Markovnikov addition between various styrene derivatives and secondary amines efficiently. Although the reaction has to be performed at high temperature, it is realized advantageously with a 1:2 amine/alkene molar ratio to deliver the hydroamination product in a satisfactory isolated yield. Furthermore, the reaction with 2‐vinylpyridine proceeds at room temperature

  已证明双萘甲酰胺基烷基钇配合物可有效促进各种苯乙烯衍生物和仲胺之间的抗马尔可夫尼可夫加成反应。尽管该反应必须在高温下进行，但是有利地以1∶2的胺/烯烃摩尔比实现，以令人满意的分离产率递送氢化胺化产物。此外，与2-乙烯基吡啶的反应在室温下在几分钟内以1 mol％的低催化剂负载量进行。该程序已扩展到串联的分子间抗马氏力-内马尔可夫力加氢胺化反应，手性预催化剂可将目标产物以高达85％的收率和48％的对映体过量传递。
• Iridium-Catalyzed Decarboxylative N-Alkylation of α-Amino Acids with Primary Alcohols
  作者：Jiashou Wu、Datong Zhao、Huajiang Jiang、Dingben Chen、Jianfen Shen、Jing Xiang、Qizhong Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340474

  日期：——

  A new decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids has been developed. A variety of tertiary amines were obtained in good to excellent yields via the decarboxylative N-alkylation reaction of α-amino acids with primary alcohols catalyzed by a Cp*Ir complex.

  已经开发了一种新的α-氨基酸的脱羧N-烷基化反应。通过 Cp*Ir 配合物催化的 α-氨基酸与伯醇的脱羧 N-烷基化反应，以良好到极好的收率获得了多种叔胺。
• Heavier Group 2 Metals and Intermolecular Hydroamination: A Computational and Synthetic Assessment
  作者：Anthony G. M. Barrett、Christine Brinkmann、Mark R. Crimmin、Michael S. Hill、Patricia Hunt、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ja905615a

  日期：2009.9.16

  use of the group 2 elements Mg, Ca, Sr, and Ba for the intermolecular hydroamination of ethene indicated that the efficiency of the catalysis is dependent upon both the polarity and the deformability of the electron density within the metal-substituent bonds of key intermediates and transition states. The validity of this analysis was supplemented by a preliminary study of the use of group 2 amides for

  使用第 2 族元素 Mg、Ca、Sr 和 Ba 进行乙烯分子间加氢胺化的密度泛函理论评估表明，催化效率取决于金属内电子密度的极性和变形能力-关键中间体和过渡态的取代键。使用第 2 组酰胺进行乙烯基芳烃分子间加氢胺化的初步研究补充了该分析的有效性。尽管发现锶提供最高的催化活性，与理论研究提供的预期一致，但初步动力学分析表明，这可能是该阳离子半径和可及性增加的结果，而不是势垒降低的反映用于决定烯烃插入的速率。
• One-Pot Route from Halogenated Amides to Piperidines and Pyrrolidines
  作者：Qiao Song、Sheng Wang、Xiangui Lei、Yan Liu、Xin Wen、Zhouyu Wang

  DOI：10.3390/molecules27154698

  日期：——

  Piperidine and pyrrolidine derivatives are important nitrogen heterocyclic structures with a wide range of biological activities. However, reported methods for their construction often face problems of requiring the use of expensive metal catalysts, highly toxic reaction reagents or hazardous reaction conditions. Herein, an efficient route from halogenated amides to piperidines and pyrrolidines was disclosed

  哌啶和吡咯烷衍生物是重要的氮杂环结构，具有广泛的生物活性。然而，已报道的构建它们的方法经常面临需要使用昂贵的金属催化剂、剧毒反应试剂或危险反应条件的问题。本文公开了一种从卤代酰胺到哌啶和吡咯烷的有效途径。在该方法中，酰胺活化、腈离子还原和分子内亲核取代被整合到一锅反应中。反应条件温和，不使用金属催化剂。多种N-取代和部分C-取代哌啶和吡咯烷的合成变得方便，并获得了良好的收率。