quercetagetin-6-O-(6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetagetin-6-O-(6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-6-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₆
• 分子量: 642.527
• InChiKey: AFPKOGQHMWOULN-KLLLAIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetagetin-6-O-(6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside) 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 TRANS-咖啡酸 、 六羟黄酮/栎草亭
  参考文献：
  名称：

  New Thiophene and Flavonoid from Tagetes minuta Leaves Growing in Saudi Arabia

  摘要：

  通过对万寿菊（菊科）叶甲醇提取物的植物化学研究，分离并鉴定出两种新化合物： 5-methyl-2,2',5',2'',5'',2'',5'',2''''-quinethiophene (1) 和 quercetagetin-6-O-(6-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside) (9)，此外还有 7 种已知化合物：槲皮素-3,6-二甲醚 (2)、槲皮素-3-甲醚 (3)、槲皮素 (4)、腋花素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (5)、槲皮素-3、7-二甲氧基-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）、槲皮素-7-甲氧基-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（7）和槲皮素-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。通过紫外光谱、红外光谱、1D、2D NMR 和 HRESIMS 光谱数据对这些化合物进行了鉴定。它们显示出明显的抗氧化活性，与没食子酸丙酯相当。化合物 8 和 3 显示出弱到中等的抗利什曼病和抗疟活性，IC50 值分别为 31.0 μg/mL 和 4.37 μg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules19032819