(R)-4-巯基-2-吡咯烷酮 | 157429-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-4-巯基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (R)-4-mercaptopyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-mercapto-2-oxopyrrolidine；(R)-4-Mercapto-2-pyrrolidone；(4R)-4-sulfanylpyrrolidin-2-one
• CAS: 157429-42-0
• 化学式: C₄H₇NOS
• 分子量: 117.172
• InChiKey: RADPGJBZLCMARV-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70 °C
• 沸点：
  324.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-3-diphenylphosphoryloxy-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid pivaloyloxymethyl ester 、 (R)-4-巯基-2-吡咯烷酮 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 化合物 T31106
  参考文献：
  名称：

  EP1580191

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-乙酰基硫代-2-吡咯烷酮 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-4-巯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Crystalline carbapenem derivative

  摘要：

  一种稳定的储存形式，以晶体形式存在的头孢烯类衍生物的对叔丁基氧甲基酯（1R,5S,6S）-2-[(4R)-2-氧代-4-吡咯烷基硫基]-6-[(1R)-1-羟乙基]-1-甲基-1-头孢烯-2-酮-3-羧酸。

  公开号：

  US05424306A1

文献信息

• A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.
  作者：Makoto MORI、Sadao OIDA

  DOI：10.1248/cpb.48.126

  日期：——

  An orally bioavailable carbapenem CS-834, which is a pivaloyloxymethyl (POM) ester-type prodrug and has (R)-5-oxopyrrolidin-3-ylthio moiety at the C-2 position of the 1β-methylcarbapenem skeleton, is currently under clinical trial. We accomplished a short-step synthesis of CS-834 by using phosphorus ylide from the intramolecular Wittig-type reaction in the key step for cyclization to the bicyclic carbapenem system. The POM ester group was found to be suitable for the cyclization conditions.

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。
• Trials for the Synthesis of (<i>R</i>)-4-Mercapto-pyrrolidin-2-one ((<i>R</i>)-MPD)
  作者：Satoshi Kobayashi、Katsuhiro Kobayashi、Koichi Hirai

  DOI：10.1055/s-1999-3111

  日期：——

  Several trials were made for the syntheses of (S)-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one ((S)-HPD) and (R)-4-mercapto-pyrrolidin-2-one ((R)-MPD), a substituent at the 2-position of the orally active carbapenem antibiotic CS-834. The latter was synthesized from prochiral dimethyl or diethyl 3-p-methoxybenzylthioglutarate using pig liver esterase technology to give monoester with an optical purity of 51-71% e.e. as a key intermediate.

  对(S)-4-羟基吡咯烷-2-酮（(S)-HPD）和(R)-4-巯基吡咯烷-2-酮（(R)-MPD）（口服活性碳青霉烯类抗生素 CS-834 的 2 位取代基）的合成进行了多次试验。后者是利用猪肝酯酶技术，从 3-对甲氧基苄基硫代戊二酸原手性二甲基或二乙基酯合成的，得到光学纯度为 51-71% 的单酯作为关键中间体。
• EP1582526
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 126-130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Antibiot 1997, 50, 429-439
  作者：

  DOI：——

  日期：——