(R)-4-庚基氨基甲酰基-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 | 1026418-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-4-庚基氨基甲酰基-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-4-Heptylcarbamoyl-2-pyridin-3-yl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(heptylcarbamoyl)-2-pyridin-3-yl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1026418-03-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 407.577
• InChiKey: APYSMYNJJXPJTD-KKFHFHRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-庚基氨基甲酰基-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-Pyridin-3-yl-thiazolidine-4-carboxylic acid heptylamide
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides. 1. Novel Orally Active Antagonists of Platelet-Activating Factor (PAF).

  摘要：

  在寻找新型血小板激活因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-(3-苯基丙基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]哌嗪（3%）表现出体外和体内的PAF拮抗活性。在3x的苄基亚甲基碳上引入功能团，获得了一些比3x更具活性的化合物。其中，1-(3-甲基-3-苯基丁基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]-哌嗪富马酸盐（3al，YM264）被发现是效果最强的PAF拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1659
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-庚基氨基甲酰基-2-吡啶-3-基-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides. 1. Novel Orally Active Antagonists of Platelet-Activating Factor (PAF).

  摘要：

  在寻找新型血小板激活因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-(3-苯基丙基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]哌嗪（3%）表现出体外和体内的PAF拮抗活性。在3x的苄基亚甲基碳上引入功能团，获得了一些比3x更具活性的化合物。其中，1-(3-甲基-3-苯基丁基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]-哌嗪富马酸盐（3al，YM264）被发现是效果最强的PAF拮抗剂之一。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1659

文献信息

• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides. 1. Novel Orally Active Antagonists of Platelet-Activating Factor (PAF).
  作者：Hitoshi NAGAOKA、Hiromu HARA、Takeshi SUZUKI、Takumi TAKAHASHI、Makoto TAKEUCHI、Akira MATSUHISA、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.45.1659

  日期：——

  In a search for novel platelet-activating factor (PAF) antagonists, we found that 1-(3-phenylpropyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboyl]piperazine (3%) showed in vitro and in vivo PAF-antagonistic activities. Introduction of functional groups at the benzylic methylene carbon of 3x afforded some compounds with more potent PAF-antagonistic activity than 3x. Among them 1-(3-methyl-3-phenylbutyl)-4-[2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carbonyl]-piperazine fumarate (3al, YM264) was found to be one of the most potent PAF antagonists.

  在寻找新型血小板激活因子（PAF）拮抗剂的过程中，我们发现1-(3-苯基丙基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]哌嗪（3%）表现出体外和体内的PAF拮抗活性。在3x的苄基亚甲基碳上引入功能团，获得了一些比3x更具活性的化合物。其中，1-(3-甲基-3-苯基丁基)-4-[2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-羧基]-哌嗪富马酸盐（3al，YM264）被发现是效果最强的PAF拮抗剂之一。