化合物 T31106 | 157542-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 化合物 T31106
• 英文名称: CS-834
• 英文别名: (+)-{pivaloyloxymethyl (4R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3[[(R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]thio]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate}；(pivaloyloxy)methyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[(R)-2-oxo-1-pyrrolidin-4-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；pivaloyloxymethyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[[(R)-5-oxo-pyrrolidin-3-yl]thio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；pivaloyloxymethyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-2-[[(R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]thio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate；CS-834, B0-form；pivaloyloxymethyl (1R,5S,6S)-2-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]thio-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-carbapen-2-em-3-carboxylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 157542-49-9
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 440.518
• InChiKey: ZNOVVAJWYUBFMI-JIFFNSBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  化合物 T31106 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-[(2S,3R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxycarbonyl)-3-methyl-4-[(3R)-5-oxopyrrolidin-3-yl]sulfanyl-2,3-dihydro-1H-pyrrol-2-yl]-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Oral Carbapenem CS-834: Chemical Stability of Pivaloyloxymethyl Esters of Carbapenems and Cephalosporins in Phosphate Buffer Solution.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.50.794
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基硅氧基)乙基]-4-[(R)-1-羰乙基]-2-氮杂环丁酮 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 化合物 T31106
  参考文献：
  名称：

  A Short-Step Synthesis of Orally Active Carbapenem Antibiotic CS-834.

  摘要：

  一种口服生物利用度高的碳青霉烯类药物CS-834，是一种特戊酰氧甲基（POM）酯型前药，其1β-甲基碳青霉烯骨架的C-2位上具有（R）-5-氧吡咯烷-3-硫基团，目前正在进行临床试验。我们通过关键步骤中的分子内Wittig型反应生成磷叶立德，成功实现了CS-834的短步骤合成，从而实现了对双环碳青霉烯系统的环化。研究发现，POM酯基团非常适合环化条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.126

文献信息

• EP1580191
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP1582526
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 126-130
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Antibiot 1997, 50, 429-439
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline carbapenem derivative
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0599512B1

  公开（公告）日：1999-03-24