N--N-glycine | 69826-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--N-glycine
• 英文别名: 2-[(1-Benzofuran-2-yl)formamido]acetic acid；2-(1-benzofuran-2-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 69826-70-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD09949000
• 分子量: 219.197
• InChiKey: RVHGZLBJHUREQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 N--N-glycine 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到Benzofuran-2-carboxylic acid (methoxycarbamoyl-methyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-aspirochlorine 的全合成

  摘要：

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除

  DOI：

  10.1021/ja00055a025
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-羰酰氯 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N--N-glycine
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-aspirochlorine 的全合成

  摘要：

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除

  DOI：

  10.1021/ja00055a025

文献信息

• US4267174A
  申请人：——

  公开号：US4267174A

  公开（公告）日：1981-05-12
• Total synthesis of (.+-.)-aspirochlorine
  作者：Gregory F. Miknis、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00055a025

  日期：1993.1

  synthesized in a diastereoselective fashion from commercially available 5-chlororesorcinol in 13 steps. The synthesis involves an efficient stereoselective cycloaddition reaction of a hydroxamic ester to form the parent spiro[benzofuran-2(3H),2'-piperazine] ring system. In addition the synthesis employs a 2-nitrobenzyl group as an amide protecting group which is easily removed under photolytic conditions

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除