folic acid diethyl ester benzenesulfonate | 727423-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: folic acid diethyl ester benzenesulfonate
• 英文别名: αS-folic acid diethyl ester benzenesulfonate
• CAS: 727423-14-5
• 化学式: C₆H₆O₃S*C₂₃H₂₇N₇O₆
• 分子量: 655.689
• InChiKey: UJJHZJCLDBPQBV-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  245.65
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  folic acid diethyl ester benzenesulfonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 生成 (6R,αS)-tetrahydrofolic acid diethyl ester benzenesulfonate 、 (6S,αS)-tetrahydrofolic acid diethyl ester benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Process For The Preparation Of Optically Pure Tetrahydropterins And Derivatives, And Specifically Of Optically Pure Tetrahydrofolic Acid And Derivatives Thereof, By Stereospecific Hydrogenation

  摘要：

  通过在存在氢化催化剂的情况下，用氢气氢化葉酸和葉酸衍生物制备四氢生物葉酸和四氢生物葉酸衍生物的过程，其中氢化是在极性反应介质中进行的，并且可溶于反应介质的金属配合物被用作氢化催化剂。该过程适用于葉酸、葉酸盐、葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式的氢化，特别是不对称氢化，但若使用葉酸、其羧酸盐或二氢形式，则反应介质为水，若使用葉酸酯、葉酸酯盐或其二氢形式，则反应介质为醇。该过程为得到无手性和手性葉酸衍生物提供了直接途径。

  公开号：

  US20080306263A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 folate 、 苯磺酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到folic acid diethyl ester benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  叶酸苯甲磺酸二甲酯的立体选择性加氢：光学纯的L-四氢叶酸的新途径

  摘要：

  将叶酸转化为相应的二甲基酯苯磺酸酯，并在有机溶剂中进行立体选择性氢化。用铑和铱二膦催化剂进行了扩展筛选。在优化的条件下，不对称氢化提供了高达44％de的四氢叶酸二甲酯溶液。通过从氢化混合物中分步结晶L-四氢叶酸二甲基酯苯磺酸盐，de可以提高到98％。酯的水解得到光学纯的L-四氢叶酸，可以将其分离或转化为其5-或10-或5,10-取代的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505098

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH REINEN TETRAHYDROPTERINEN UND DERIVATEN, IM SPEZIELLEN OPTISCH REINER TETRAHYDROFOLSÄURE UND IHREN DERIVATEN, DURCH STEREOSPEZIFISCHE HYDRIERUNG
  申请人：EPROVA AG Forschungsinstitut

  公开号：EP1200437B1

  公开（公告）日：2004-03-10