1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole | 1225771-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-phenyloxylethyl)indole；1-(2-phenoxyethyl)indole
• CAS: 1225771-33-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OLQLMELXAQOIGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole 、 氨基乙腈盐酸盐 在 sodium nitrite 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.16h， 以90%的产率得到2-(1-(2-phenoxyethyl)-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铁卟啉催化吲哚重氮乙腈CH-H官能化合成色胺

  摘要：

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201813631
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenyloxyethyl)-2-phenylsulfonylindole 在 Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2- and 3-phenylsulfonylindoles – synthetic equivalents of unsubstituted indole in N-alkylation reactions

  摘要：

  The N-alkylation of 2- and 3-phenylsulfonylindoles under various conditions and the subsequent removal of the activating phenylsulfonyl group by reductive desulfonylation using Raney nickel leads to N-alkylindoles in high yield. 2-Phenylsulfonylindole readily undergoes the Mitsunobu reaction, while isomeric 3-phenylsulfonylindole is relatively inert under these conditions.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0504-3

文献信息

• Oxidative Cleavage of C_sp³–C_sp² and C_sp³–H Bonds with KO^<i>t</i>Bu: Highly Robust and Practical Synthesis of Diaryl/(het-Ar) Ketones
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Ahalya Behera

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02519

  日期：2023.2.17

  report an efficient and practical approach for synthesizing diaryl(het) ketones from R–CO–CHR–Ar through a simultaneous oxidative cleavage of C–C and C–H bonds using KOtBu. This method enables synthesizing a variety of unsymmetrical and symmetrical (hetero)aryl ketones in excellent yields, which are otherwise difficult to make. Besides, we synthesized natural products using this method.

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。
• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• 2- and 3-phenylsulfonylindoles – synthetic equivalents of unsubstituted indole in N-alkylation reactions
  作者：A. V. Karchava、I. S. Shuleva、A. A. Ovcharenko、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-010-0504-3

  日期：2010.7

  The N-alkylation of 2- and 3-phenylsulfonylindoles under various conditions and the subsequent removal of the activating phenylsulfonyl group by reductive desulfonylation using Raney nickel leads to N-alkylindoles in high yield. 2-Phenylsulfonylindole readily undergoes the Mitsunobu reaction, while isomeric 3-phenylsulfonylindole is relatively inert under these conditions.