6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 896722-50-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-6-chloro-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-6-chloropyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 896722-50-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 292.746
• InChiKey: MLCIWUYAGVFRMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.4 °C
• 沸点：
  488.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 1-(6-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 7-azaindole derivatives containing pyridin-3-ylmethyl dithiocarbamate moiety as potent PKM2 activators and PKM2 nucleus translocation inhibitors

  摘要：

  Multiple lines of evidence have indicated that pyruvate kinase M2 (PKM2) is upregulated in most cancer cells and it is increasingly recognized as a potential therapeutic target in oncology. In a continuation of our discovery of lead compound 5 and SAR study, the 7-azaindole moiety in compound 5 was systematically optimized. The results showed that compound 6f, which has a difluoroethyl substitution on the 7-azaindole ring, exhibited high PKM2 activation potency and anti-proliferation activities on A375 cell lines. In a xenograft mouse model, oral administration of compound 6f led to significant tumor regression without obvious toxicity. Further mechanistic studies revealed that 6f could influence the translocation of PKM2 into nucleus, as well as induction of apoptosis and autophagy of A375 cells. More importantly, compound 6f significantly inhibited migration of A375 cells in a concentration-dependent manner. Collectively, 6f may serve as a lead compound in the development of potent PKM2 activators for cancer therapy. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.003
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80.7%的产率得到6-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  AZAINDOLE DERIVATIVES WITH A COMBINATION OF PARTIAL NICOTINIC ACETYL-CHOLINE RECEPTOR AGONISM AND DOPAMINE REUPTAKE INHIBITION

  摘要：

  阿扎因多ール衍生物的公式（I）如下： 其中符号的含义如说明书中所给。这些化合物具有部分尼古丁乙酰胆碱受体激动作用和去甲肾上腺素再摄取抑制作用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制造它们的方法，制造用于其合成的新的中间体的方法，制造组合物的方法以及这些化合物和组合物的用途，例如，用于将它们施用于患者以在尼古丁受体和/或去甲肾上腺素转运体涉及的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。

  公开号：

  US20080009514A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• Anti-tumor compounds
  申请人：Hsieh Hsing-Pang

  公开号：US20060148801A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Compounds of the following formula: wherein A, D, Q, T, U, V, W, X, Y, Z, R 1 , and ---- are as defined herein. This invention also relates to a method of inhibiting tubulin polymerization, or treating cancer or an angiogenesis-related disorder with one of these compounds.

  以下化合物的结构如下： 其中A、D、Q、T、U、V、W、X、Y、Z、R1和----在此处定义。本发明还涉及一种通过其中一种化合物抑制微管聚合，或治疗癌症或血管生成相关疾病的方法。
• [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES<br/>[FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2018122232A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  Disclosed are sulfonamide compounds with GPR17 modulating properties, which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating diseases or disorders.

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。
• [EN] PYRIDINYL AND PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES<br/>[FR] PYRIDINYLE ET PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2019243303A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to pyridinyl and pyrazinyl-(aza)indolsulfonamides having GPR17 modulator activity. The compounds have utility in the treatment of a variety of GPR17-associated disorders.

  本发明涉及具有GPR17调节剂活性的吡啶基和吡嗪基-(氮杂)吲哚磺酰胺。这些化合物在治疗各种与GPR17相关的疾病中具有用途。
• [EN] N-(PHENYL)-INDOLE-3-SULFONAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS GPR17 MODULATORS FOR TREATING CNS DISORDERS SUCH AS MULTIPLE SCLEROSIS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(PHÉNYL)-INDOLE-3-SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR17 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL TELS QUE LA SCLÉROSE EN PLAQUES
  申请人：UCB PHARMA GMBH

  公开号：WO2020254289A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Disclosed are N-(phenyl)-lH-indole-3-sulfonamide and N-(phenyl) -1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-sulfonamide derivatives of formula I substituted at the 1- and 6-positions of the 1H-indole or 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety, as well as structurally related compounds (e.g. the N-pyridin-2-yl and the N-pyridin-3-yl analogues thereof). The present compounds have GPR17 modulating properties which are useful for treating or preventing a variety of CNS and other diseases, in particular for preventing and treating myelinating disorders such as multiple sclerosis.

  本文披露了公式I的N-(苯基)-1H-吲哚-3-磺酰胺和N-(苯基)-1H-吡咯[2,3-b]吡啶-3-磺酰胺衍生物，其在1H-吲哚或1H-吡咯[2,3-b]吡啶基团的1-和6-位置被取代，以及结构相关化合物（例如N-吡啶-2-基和N-吡啶-3-基的类似物）。这些化合物具有GPR17调节性能，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗多发性硬化等髓鞘疾病。