α-(o-carboxybenzamido)-D-glutarimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(o-carboxybenzamido)-D-glutarimide
• 英文别名: 2-[[(3R)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]carbamoyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: QTUSGYNZYGYXIN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反应停 在 human serum albumin 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-4-邻苯二甲酰谷氨酸 、 (-)-沙利度胺 、 (R)-2-phthalimidoglutaramic acid 、 α-(o-carboxybenzamido)-D-glutarimide
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的手性转化和水解：碱和血清白蛋白的机理和催化，以及致畸代谢物的手性稳定性。

  摘要：

  使用立体选择性HPLC分析法研究了沙利度胺的手性转化和水解以及碱和人血清白蛋白的催化作用。白蛋白，氢氧根离子，磷酸根和氨基酸催化手性转化。与酸和中性氨基酸相比，碱性氨基酸（Arg和Lys）在催化手性转化方面具有优越的效能。因此，沙利度胺的手性转化受特定的和一般的碱催化作用，并且表明HSA催化反应的能力是由于氨基酸Arg和Lys的碱性基团而不是由于其上的单个催化位点而引起的。高分子。沙利度胺的水解也被碱催化。但是，白蛋白对水解没有影响，酸性，中性和碱性氨基酸的催化能力之间没有差异。这可以通过沙利度胺的手性转化和水解的不同反应机理来解释。推论手性转化是通过涉及特定和一般碱基催化的亲电取代发生的，而水解被认为是通过涉及特定和一般碱以及亲核催化的亲核取代发生的。由于亲核攻击对催化剂的空间特性很敏感，所以空间位阻可能是白蛋白不能催化水解的原因。1H NMR实验表明，沙利度胺的三种致畸性代谢产物与药物

  DOI：

  10.1021/tx9801817