(R)-2-phthalimidoglutaramic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-phthalimidoglutaramic acid
• 英文别名: phthalyl-D-glutamine；N-Phthalyl-D-glutamine；(2R)-5-amino-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: JMKLVQRQCLMCIN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反应停 在 human serum albumin 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-4-邻苯二甲酰谷氨酸 、 (-)-沙利度胺 、 (R)-2-phthalimidoglutaramic acid 、 α-(o-carboxybenzamido)-D-glutarimide
  参考文献：
  名称：

  沙利度胺的手性转化和水解：碱和血清白蛋白的机理和催化，以及致畸代谢物的手性稳定性。

  摘要：

  使用立体选择性HPLC分析法研究了沙利度胺的手性转化和水解以及碱和人血清白蛋白的催化作用。白蛋白，氢氧根离子，磷酸根和氨基酸催化手性转化。与酸和中性氨基酸相比，碱性氨基酸（Arg和Lys）在催化手性转化方面具有优越的效能。因此，沙利度胺的手性转化受特定的和一般的碱催化作用，并且表明HSA催化反应的能力是由于氨基酸Arg和Lys的碱性基团而不是由于其上的单个催化位点而引起的。高分子。沙利度胺的水解也被碱催化。但是，白蛋白对水解没有影响，酸性，中性和碱性氨基酸的催化能力之间没有差异。这可以通过沙利度胺的手性转化和水解的不同反应机理来解释。推论手性转化是通过涉及特定和一般碱基催化的亲电取代发生的，而水解被认为是通过涉及特定和一般碱以及亲核催化的亲核取代发生的。由于亲核攻击对催化剂的空间特性很敏感，所以空间位阻可能是白蛋白不能催化水解的原因。1H NMR实验表明，沙利度胺的三种致畸性代谢产物与药物

  DOI：

  10.1021/tx9801817

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF THALIDOMIDE AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE THALIDOMIDE ET PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2011154739A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to crystalline forms of thalidomide having a high polymorphic purity and to processes for their preparation. The present invention also relates to pharmaceutical preparations comprising the crystalline forms for the treatment of patients suffering from autoimmune, inflammatory or angiogenic disorders.

  本发明涉及具有高多态纯度的沙利度胺的结晶形式及其制备方法。本发明还涉及包含这些结晶形式的制药制剂，用于治疗患有自身免疫、炎症或血管生成性疾病的患者。
• CRYSTALLINE FORMS OF THALIDOMIDE AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Gore Vinayak Govind

  公开号：US20130143923A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention related to crystalline forms of thalidomide having a high polymorphic purity and to processes for their preparation. The present invention also relates to pharmaceutical preparations comprising the crystalline forms for the treatment of patients suffering from autoimmune, inflammatory or angiogenic disorders.

  本发明涉及具有高多形纯度的沙利度胺的晶体形式及其制备方法。本发明还涉及包含这些晶体形式的制药制剂，用于治疗患有自身免疫、炎症或血管生成性疾病的患者。
• Chiral Inversion and Hydrolysis of Thalidomide:  Mechanisms and Catalysis by Bases and Serum Albumin, and Chiral Stability of Teratogenic Metabolites
  作者：Marianne Reist、Pierre-Alain Carrupt、Eric Francotte、Bernard Testa

  DOI：10.1021/tx9801817

  日期：1998.12.1

  by different reaction mechanisms of the chiral inversion and hydrolysis of thalidomide. Chiral inversion is deduced to occur by electrophilic substitution involving specific and general base catalysis, whereas hydrolysis is thought to occur by nucleophilic substitution involving specific and general base as well as nucleophilic catalysis. As nucleophilic attack is sensitive to steric properties of

  使用立体选择性HPLC分析法研究了沙利度胺的手性转化和水解以及碱和人血清白蛋白的催化作用。白蛋白，氢氧根离子，磷酸根和氨基酸催化手性转化。与酸和中性氨基酸相比，碱性氨基酸（Arg和Lys）在催化手性转化方面具有优越的效能。因此，沙利度胺的手性转化受特定的和一般的碱催化作用，并且表明HSA催化反应的能力是由于氨基酸Arg和Lys的碱性基团而不是由于其上的单个催化位点而引起的。高分子。沙利度胺的水解也被碱催化。但是，白蛋白对水解没有影响，酸性，中性和碱性氨基酸的催化能力之间没有差异。这可以通过沙利度胺的手性转化和水解的不同反应机理来解释。推论手性转化是通过涉及特定和一般碱基催化的亲电取代发生的，而水解被认为是通过涉及特定和一般碱以及亲核催化的亲核取代发生的。由于亲核攻击对催化剂的空间特性很敏感，所以空间位阻可能是白蛋白不能催化水解的原因。1H NMR实验表明，沙利度胺的三种致畸性代谢产物与药物