6-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 392316-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-hydroxyphenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 392316-04-0
• 化学式: C₁₈H₁₀BrNO₃
• 分子量: 368.186
• InChiKey: NPHSUWBEGSXSDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.708±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(6-methoxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)phenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种检测甲醛荧光分子探针、合成方法及试纸 的制备和应用

  摘要：

  本发明公开了一种检测甲醛荧光分子探针、合成方法及试纸的制备和应用。该荧光探针分子含萘酸酐及联氨结构，其中联氨结构对萘酰亚胺荧光基团产生光诱导电子转移（Photoinduced Electron Transfer,PET）效应，使探针在水溶液中无荧光发射，但与甲醛发生亲核加成反应后生成席夫碱，产物的联氨结构会导致光诱导电子转移效应消失从而产生黄绿色荧光。通过检测该荧光的发射光强度来反映甲醛的含量，实现对甲醛的定量检测。该方法具有成本低廉、操作简便、灵敏度高、抗干扰强等优点，适用于环境、生物体内外等体系中甲醛的检测，具有重要的实用价值。

  公开号：

  CN109384719B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以65%的产率得到6-bromo-2-(4-hydroxyphenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种评价鸡胸肉新鲜度的荧光pH探针

  摘要：

  基于萘酰亚胺荧光团的荧光探针 Nap-MOR 被设计和开发用于水溶液中的 pH 测量。Nap-MOR 在荧光强度和 pH 值之间具有密切的线性关系，范围为 4.5-8，涵盖了正常新鲜、有缺陷和变质肉类中发现的全部 pH 值范围。使用 Nap-MOR 测量 pH 值不受肉类中发现的各种离子和生化物质的干扰，与 pH 计相比，结果没有显着差异。因此，Nap-MOR 是一种通过测量其 pH 值来评估鸡胸肉新鲜度的可靠且便捷的方法。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.132554

文献信息

• Versatile Room-Temperature-Phosphorescent Materials Prepared from N-Substituted Naphthalimides: Emission Enhancement and Chemical Conjugation
  作者：Xiaofeng Chen、Cheng Xu、Tao Wang、Cao Zhou、Jiajun Du、Zhongping Wang、Hangxun Xu、Tongqing Xie、Guoqiang Bi、Jun Jiang、Xuepeng Zhang、James N. Demas、Carl O. Trindle、Yi Luo、Guoqing Zhang

  DOI：10.1002/anie.201601252

  日期：2016.8.16

  organometallic systems, where ligand‐localized phosphorescence (3π‐π*) is mediated by ligand‐to‐metal or metal‐to‐ligand charge transfer (CT) states, we now show that donor‐to‐acceptor CT states from the same organic molecule can also mediate π‐localized RTP. In the model system of N‐substituted naphthalimides (NNIs), the relatively large energy gap between the NNI‐localized 1π‐π* and 3π‐π* states of the aromatic

  具有室温磷光（RTP）的纯有机材料由于其在传感，成像和显示中的潜在应用而受到了广泛的研究。由某些有机金属体系，其中配位体定位的磷光（启发3 π-π*）是由配体-金属或金属-配体电荷转移（CT）状态介导的，我们现在表明，供体到受体CT状态来自同一有机分子的化合物也可以介导π本地化的RTP。在N-取代的萘二甲酰亚胺的模型系统（的NNI），所述NNI本地化之间的相对大的能隙1 π-π*和3当使用电子给体对NNI进行化学修饰时，芳香环的π-π*状态可以通过分子内CT状态桥接。这些基于NNI的RTP材料可以轻松地与合成和天然大分子结合，可用于RTP显微镜检查。
• Synthesis, characterization and properties of covalently linked porphyrin–naphthalimide pentamer and its metal complexes
  作者：Zhijie Xu、Qunbo Mei、Jiena Weng、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.004

  日期：2014.9

  and steady-state fluorescence spectroscopy. It is found that the excitation energy transfer occurs from the naphthalimide units to the porphyrin core, and that the free base porphyrin 5 and Zn porphyrin 6a can emit intense red light. Additionally, the electrochemical properties of compounds 5 and 6a–6e were also investigated by cyclic voltammetry.

  摘要 通过醚桥将四个捕光萘酰亚胺单元与中心卟啉连接，合成了新型卟啉-萘酰亚胺五聚体 5。在不同的反应条件下得到相应的金属（Zn2+、Cu2+、Mn2+、Fe3+、Co2+）配合物6a-6e。这些化合物的结构通过 1H 和 13C NMR 光谱、FT-IR、MALDI-TOF-MS 和元素分析表征。通过紫外-可见吸收和稳态荧光光谱研究了光物理性质。发现激发能量从萘酰亚胺单元转移到卟啉核心，游离碱卟啉5和锌卟啉6a可以发出强烈的红光。此外，还通过循环伏安法研究了化合物 5 和 6a-6e 的电化学性质。
• Tunable and highly efficient light-harvesting antenna systems based on 1,7-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid derivatives
  作者：Rajeev K. Dubey、Damla Inan、Sanchita Sengupta、Ernst J. R. Sudhölter、Ferdinand C. Grozema、Wolter F. Jager

  DOI：10.1039/c6sc00386a

  日期：——

  attachment with perylene derivatives was based on the effective matching of their respective optical properties to achieve efficient excitation energy transfer (EET) by the Förster mechanism. A comprehensive study of the excited-state dynamics, in toluene, revealed quantitative and ultrafast (ca. 1 ps) intramolecular EET from donor naphthalene chromophores to the acceptor perylenes in all the studied

  我们报告了一系列五个双色光采光天线系统的合成和激发态动力学，这些系统能够有效地收集350-580 nm光谱范围内的太阳能。通过将吸收蓝光的萘单酰亚胺能量供体（D1，D2和D3）与吸收绿光的green 3,4,9,10-四羧酸衍生的能量受体共价连接，以模块化的方式合成了这些天线系统， 1,7-per-3,4,9,10-四羧酸四丁酯（A1），1,7-per-3,4,9,10-四羧酸单酰亚胺二丁酯（A2）和1,7-per-3 4,9,10-四羧酸双酰亚胺（A3）。能量供体已经连接在per衍生物的1,7-bay-位置上，因此使周围的位置自由用于进一步的功能化和装置构建。通过组成发色团之间的全芳香族非共轭苯氧基间隔基，已经实现了高度稳定和刚性的结构，在供体和受体组分之间没有电子连通。选择用于与derivatives衍生物连接的供体萘衍生物是基于它们各自的光学性质的有效匹配，以通过Förster机制实
• Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing
  作者：Dnyaneshwar Kand、Prashant Sahebrao Mandal、Tanmoy Saha、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c4ra09042j

  日期：——

  N-Phenyl-1,8-naphthalimide based fluorescent probes are reported with various positions of dinitrobenzenesulfonyl (DNs) quencher on the phenyl ring. The probe with –DNs at the ortho-position was predicted to show better response compared to those with the quencher at the meta and para positions. The probe showed selective and very fast response (response time, tR = 1 min) toward thiophenol with 20-fold off–on fluorescence sensitivity. Thiophenol sensing applications by the probe were demonstrated via water sample analysis and live cell imaging studies.

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。
• Rational design of a rapid fluorescent approach for detection of inorganic fluoride in MeCN–H₂O: a new fluorescence switch based on N-aryl-1,8-naphthalimide
  作者：Angela Bamesberger、Christopher Schwartz、Qiao Song、Weiwei Han、Zhi Wang、Haishi Cao

  DOI：10.1039/c3nj01389h

  日期：——

  A desilylation based sensor showed high selectivity and sensitivity to fluoride in MeCN–H₂O media.

  一种基于去硅酰基化的传感器在MeCN-H₂O介质中显示出对氟化物的高选择性和敏感性。