2-(4-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-6-(1-piperidinyl)-1H-benzo[DE]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(4-hydroxyphenyl)-6-piperidin-1-ylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: NWNOMURKMSRBJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 2-(4-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-(1,3-dioxo-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing

  摘要：

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ra09042j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-6-(piperidin-1-yl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing

  摘要：

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。

  DOI：

  10.1039/c4ra09042j

文献信息

• Structural imposition on the off–on response of naphthalimide based probes for selective thiophenol sensing
  作者：Dnyaneshwar Kand、Prashant Sahebrao Mandal、Tanmoy Saha、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c4ra09042j

  日期：——

  N-Phenyl-1,8-naphthalimide based fluorescent probes are reported with various positions of dinitrobenzenesulfonyl (DNs) quencher on the phenyl ring. The probe with –DNs at the ortho-position was predicted to show better response compared to those with the quencher at the meta and para positions. The probe showed selective and very fast response (response time, tR = 1 min) toward thiophenol with 20-fold off–on fluorescence sensitivity. Thiophenol sensing applications by the probe were demonstrated via water sample analysis and live cell imaging studies.

  基于N-苯基-1,8-萘吡咯的荧光探针被报道，其二硝基苯磺酰基（DNs）猝灭剂在苯环上的不同位置。预测在邻位的探针相较于在间位和对位的探针显示更好的响应。该探针对硫代苯酚展示了选择性且非常快速的响应（响应时间，tR = 1分钟），其荧光灵敏度提高了20倍。通过水样分析和活细胞成像研究，展示了该探针在硫代苯酚传感应用中的潜力。