phenyl (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzo[d]thiazol-2-yl)carbamate | 383869-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: phenyl (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzo[d]thiazol-2-yl)carbamate
• 英文别名: (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-carbamic acid phenyl ester；(4-Methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-carbamic acid phenyl ester；phenyl N-(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 383869-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 385.444
• InChiKey: CNLHDHMWFDCYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzo[d]thiazol-2-yl)carbamate 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 C₁₈H₂₄N₄O₄S
  参考文献：
  名称：

  氟化物激发的氟化腺苷A2A受体拮抗剂作为潜在的癌症免疫治疗剂

  摘要：

  T细胞上腺苷受体的拮抗作用可阻断缺氧腺苷能途径，从而促进肿瘤排斥。使用基于伴刀豆球蛋白A小鼠模型的体内免疫分析方法，研究了一系列拮抗剂，并确定了preladenant是有效的潜在先导化合物，可用于开发。采用分子建模来辅助药物设计和随后合成类似物和托扎定的化合物，包括氟化聚乙二醇PEG化衍生物。使用两次体外功能性生物测定法评估了类似物的功效，并确认了化合物29（一种预合成的氟化三甘醇衍生物）被确认为潜在的免疫治疗剂。

  DOI：

  10.1155/2017/4852537
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯甲醚 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 tin 、 potassium phosphate 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 phenyl (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzo[d]thiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氟化物激发的氟化腺苷A2A受体拮抗剂作为潜在的癌症免疫治疗剂

  摘要：

  T细胞上腺苷受体的拮抗作用可阻断缺氧腺苷能途径，从而促进肿瘤排斥。使用基于伴刀豆球蛋白A小鼠模型的体内免疫分析方法，研究了一系列拮抗剂，并确定了preladenant是有效的潜在先导化合物，可用于开发。采用分子建模来辅助药物设计和随后合成类似物和托扎定的化合物，包括氟化聚乙二醇PEG化衍生物。使用两次体外功能性生物测定法评估了类似物的功效，并确认了化合物29（一种预合成的氟化三甘醇衍生物）被确认为潜在的免疫治疗剂。

  DOI：

  10.1155/2017/4852537

文献信息

• Benzothiazole derivatives with activity as adenosine receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020045615A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivitives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及替代苯并噻唑衍生物及其药用可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of Tozadenant analogues as adenosine A2A receptor ligands
  作者：Dana R. Renk、Marcel Skraban、Dirk Bier、Annette Schulze、Erika Wabbals、Franziska Wedekind、Felix Neumaier、Bernd Neumaier、Marcus Holschbach

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113214

  日期：2021.3

  Their affinity and subtype selectivity with regard to human adenosine A1-and A2A receptors were determined using radioligand binding assays. Ki values for human A2AR ranged from 2.4 to 38 nM, with more than 120-fold selectivity over A1 receptors for all evaluated compounds except 13k which had a Ki of 361 nM and 18-fold selectivity. The most potent fluorine-containing derivatives 13e, 13g and 13l exhibited

  其目的以获得有力的腺苷A 2A受体（A 2A R）的配体，一系列的4-羟基衍生物18的ñ - （4-甲氧基-7-吗啉-4-基-1,3-苯并[ d ]设计并合成了噻唑-2-基）-4-甲基哌啶-1-羧酰胺（SYN-115，Tozadenant）。通过化学结构原理获得目标化合物，该原理涉及适当的氨基苯并噻唑苯基氨基甲酸酯与市售或易于合成的官能化哌啶的反应。使用放射性配体结合测定法测定它们对人腺苷A 1和A 2A受体的亲和力和亚型选择性。A人的K i值2A R范围从2.4到38 nM，对所有评估的化合物的A 1受体选择性超过120倍，除了13k的K i为361 nM和18倍选择性。最有效的含氟衍生物13e，13g和13l对人A 2A R的K i值分别为4.9 nM，3.6 nM和2.8 nM 。有趣的是，发现大鼠A 2A R的相应值是其四到五倍。更高。通过与18 F放射性标记并在体外进一步证实了它们与A
• Urea substituted benzothiazoles
  申请人：——

  公开号：US20040242576A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention relates to compounds of formula I 1 wherein R 1 and R 2 are described herein, and their pharmaceutically acceptable salts thereof for the treatment of diseases, related to the A 2A receptor.

  本发明涉及式I1的化合物，其中R1和R2如本文所述，并且它们的药用可接受盐，用于治疗与A2A受体相关的疾病。
• 4-Hydroxy-4-methyl-piperidine-1-carboxylic acid (4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-amide
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20050261289A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention relates to the compound of formula which is 4-hydroxy-4-methyl-piperidine-1-carboxylic acid(4-methoxy-7-morpholin-4-yl-benzothiazol-2-yl)-amide, and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been found that the compound is useful for the treatment or prevention of Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, ADHD (attention deficit hyper-activity disorder), drug addiction to amphetamines, cocaine, opioids, ethanol, nicotine, or cannabinoids, or for the treatment of asthma, allergic responses, hypoxia, ischemia, seizure, substance abuse, or for use as muscle relaxants, antipsychotics, antiepileptics, anticonvulsants and cardioprotective agents.

  本发明涉及公式的化合物，该化合物为4-羟基-4-甲基-哌啶-1-羧酸(4-甲氧基-7-吗啡啶-4-基苯并噻唑-2-基)-酰胺，以及其药学上可接受的酸盐。已发现该化合物可用于治疗或预防阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、注意力缺陷多动障碍(ADHD)、安非他命、可卡因、阿片类、乙醇、尼古丁或大麻素药物成瘾的治疗，或用于哮喘、过敏反应、低氧、缺血、癫痫、物质滥用，或用作肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂。
• Benzothiazole derivatives with actitvity as adenosine receptor ligands
  申请人：Alanine Alexander

  公开号：US20050026906A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivatives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及取代苯并噻唑衍生物及其药学上可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。