3-(nitrooxymethyl)benzyl alcohol | 857465-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(nitrooxymethyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)benzyl nitrate；{3-[(nitrooxy)methyl]phenyl}methan-1-ol；[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl nitrate
• CAS: 857465-38-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: QHXVVTFMPQUWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(nitrooxymethyl)benzyl alcohol 、 瑞格列奈 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到repaglinide 3-nitrooxymethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  多功能NO供体/胰岛素-促分泌物衍生物的合成和评价，用于治疗II型糖尿病及其心血管并发症

  摘要：

  尽管在发现有效的疗法以对比糖尿病的病理内分泌和代谢方面以及与该疾病相关的内皮功能障碍方面进行了大量的努力，但是没有降糖药被证明能克服与II型糖尿病相关的心血管并发症。这项研究的目的是设计具有降血糖药/ NO供体双重特征的新化合物。报道了通过NO供体部分与两种口服胰岛素-促分泌药物（瑞格列奈和那格列奈）结合而获得的分子的合成。通过功能测试评估离体内皮剥脱的大鼠主动脉环的NO介导的合成化合物的血管舒张作用。最有效的分子（4进行了测试，以评估其降血糖和抗缺血性心脏保护活性。这项研究表明4应该代表一种具有增强的心血管活性的新的胰岛素-分泌-前体/ NO供体前体药物，这可能与糖尿病的病理学方面和心脏保护活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.043
• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二甲醇 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以72%的产率得到3-(nitrooxymethyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Nitric Oxide Releasing Pyruvate Compounds, Compositions and Methods of Use

  摘要：

  该发明描述了新颖的硝化和/或亚硝化丙酮酸盐及其药用可接受盐，以及包含至少一种硝化和/或亚硝化丙酮酸化合物的新型组合物，以及可选地，至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、刺激内源性一氧化氮合成、提高内源性内皮源性舒张因子水平或是一氧化氮合酶底物的化合物，和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了包含至少一种丙酮酸化合物和至少一种捐赠、转移或释放一氧化氮、提高内源性内皮源性舒张因子水平、刺激内源性一氧化氮合成或是一氧化氮合酶底物和/或至少一种治疗剂的新型组合物。该发明还提供了包含至少一种丙酮酸化合物的新型试剂盒，该丙酮酸化合物可选地硝化和/或亚硝化，以及可选地至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂。该发明还提供了治疗由氧化应激、糖尿病、缺血后再灌注损伤、组织、器官、器官部分和/或肢体保护引起的疾病的方法。

  公开号：

  US20080287407A1

文献信息

• Evaluation of the NO-releasing properties of NO-donor linkers
  作者：Vincenzo Calderone、Maria Digiacomo、Alma Martelli、Filippo Minutolo、Simona Rapposelli、Lara Testai、Aldo Balsamo

  DOI：10.1211/jpp.60.2.0007

  日期：2010.2.18

  This work describes the synthesis of some benzoic (1–4) and alcoholic (5–7) nitrooxy derivatives, which are nitric oxide (NO) donors in themselves, and can also be seen as useful linkers that can be used in multi-target drugs capable of releasing NO. The NO-mediated vasorelaxing effects of the compounds were tested on endothelium-denuded isolated rat aortic rings pre-contracted with KCl. The pharmacological study of these compounds demonstrated that slight structural modification, such as the insertion of (a) methyl group(s) into the nitrooxymethyl chain or into the aromatic ring, and a change in the position of this nitrooxymethyl chain, could exert a marked (and potentially useful) influence on the NO releasing properties.

  这项工作描述了一些苯甲酸（1-4）和醇类（5-7）亚硝基衍生物的合成，它们本身是一氧化氮（NO）供体，也可以被视为可用于释放NO的多靶药物中的有用连接物。这些化合物的NO介导的血管舒张作用在用KCl预收缩的去内皮离体大鼠主动脉环上进行了测试。对这些化合物的药理学研究表明，轻微的结构修饰，如将（一）甲基基团插入亚硝基甲基链或芳香环中，以及改变这个亚硝基甲基链的位置，可能会对NO释放性能产生显著（且潜在有用）的影响。
• New NO-Releasing Pharmacodynamic Hybrids of Losartan and Its Active Metabolite:  Design, Synthesis, and Biopharmacological Properties
  作者：Maria C. Breschi、Vincenzo Calderone、Maria Digiacomo、Marco Macchia、Alma Martelli、Enrica Martinotti、Filippo Minutolo、Simona Rapposelli、Armando Rossello、Lara Testai、Aldo Balsamo

  DOI：10.1021/jm0600186

  日期：2006.4.1

  in a preliminary work, we reported two NO-sartans, possessing the characteristics of an AT, antagonist and a "slow NO donor", obtained by adding NO-donor side chains to losartan 1. The NO release from an NO-sartan should be modulated in order to strengthen the antihypertensive activity of the native drug and to ensure additional effects, such as the antiplatelet and anti-ischemic ones. To obtain a collection of prototypical NO-sartans, showing different rates of NO release, new NO-donor moieties have been linked to 1 or its active metabolite 2 (EXP 3174). Almost all the synthesized compounds exhibited both AT(1)-antagonist and NO-mediated vasorelaxing properties, with a wide range of NO-releasing rates. Further pharmacological investigation on compound 4a showed that it possessed anti hypertensive and cardiac antihypertrophic effects similar to those of the reference AT(1)-blocking or ACE-inhibiting drugs. Furthermore, the additional anti-ischemic cardio-protective properties and antiplatelet effects of 4a have been preliminarily investigated.
• EP1692107A4
  申请人：——

  公开号：EP1692107A4

  公开（公告）日：2008-10-29
• NITRIC OXIDE RELEASING PYRUVATE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Nitromed, Inc.

  公开号：EP1692107A2

  公开（公告）日：2006-08-23
• US7790905B2
  申请人：——

  公开号：US7790905B2

  公开（公告）日：2010-09-07