Propoxate, (R)- | 61045-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Propoxate, (R)-
• 英文别名: propyl 3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 61045-93-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: LKGPZAQFNYKISK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 依托咪酯 在 sodium n-propoxide 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到Propoxate, (R)-
  参考文献：
  名称：

  肾上腺皮质类固醇11β-羟基化的新的选择性抑制剂。有效的依托咪酯类似物的合成及其构效关系。

  摘要：

  依托咪酯的衍生物被评估为肾上腺类固醇11β-羟基化的抑制剂。Mitsunobu的立体选择性偶联产生了手性纯的类似物，以研究酯的构型，修饰和苯环中的取代作用，目的是探查引入放射性核素的特定位点。标记有碘131的碘代乙二胺碘酸盐（IMTO）用作放射性配体，用于结构亲和关系研究。我们已经表征了大鼠肾上腺膜上特异性（131）I-IMTO结合的动力学参数，并使用（131）I-IMTO结合的置换来评估功能化的MTO类似物。我们的结果表明，（1）（R）-构型对于高亲和力至关重要，（2）最高效力在于乙基，2-丙基和2-氟乙基酯，（3）对苯环的取代具有良好的耐受性。临床上使用的抑制剂甲吡酮和酮康唑以低亲和力抑制（131）I-IMTO结合。选定的类似物与人肾上腺皮质NCI-h295细胞的孵育表明与对皮质醇分泌的抑制作用高度相关。

  DOI：

  10.1021/jm800012w