2-azido-4-methylaniline | 17537-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-4-methylaniline
• 英文别名: 4-methyl-2-azidoaniline；2-Azido-4-methyl-anilin
• CAS: 17537-15-4
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: NLORVMFDCQIVJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4-methylaniline 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyl)-2-(6-methyl-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  从芳族胺前体开始的Ugi 4CC / aza-Wittig序列有效合成多取代的苯并咪唑和喹喔啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  通过Ugi 4CC / aza-Wittig序列开发了一种高效制备多取代苯并咪唑和喹喔啉-2（1 H）-one的方法。通过芳族胺前体的C H活化获得的2-azidobenzenamines与醛，酸和异氰酸酯反应生成Ugi产品，然后将Ugi产品转化为苯并咪唑或quinoxalin-2（1 H）-，产率中等至良好。与三苯基膦进一步反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.048
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methylanilino) 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium azide 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Involvement of Free Nitrenium Ions, Ion Pairs, and Preassociation Trapping in the Reactions of Ester Derivatives of N-Arylhydroxylamines and N-Arylhydroxamic Acids in Aqueous Solution

  摘要：

  Rate and product yield data for the decomposition of the ester derivatives of N-arylhydroxylamines and N-arylhydroxamic acids 1a-i in aqueous solution in the presence of N-3(-) support a mechanistic scheme (Scheme 5) in which the trapping by N-3(-) changes from trapping of the free ion, to trapping of an ion pair, to a preassociation process as the ion becomes more reactive. When the rate constant for trapping of the free ion by solvent, k(s), < similar to 10(8) s(-1), trapping by both N-3(-) and solvent occurs almost exclusively at the free ion. When 10(8) s(-1) < similar to k(s) < similar to 10(10) s(-1), a change in the mechanism occurs, and trapping of the ion pair by both solvent and N-3(-) becomes important. In this range of reactivity there is also evidence, based on the apparent magnitude of k(az)', the rate constant for N-3(-) trapping of the ion pair, that some of the reaction with N-3(-) occurs though a preassociation process. When k(s) > similar to 10(10) s(-1) essentially all of the observed N-3(-) trapping occurs by a preassociation process because N-3(-), which cannot react with the ion pair faster than the diffusion limit, can no longer compete with solvent for the ion pair. This progression in trapping mechanisms as the ion becomes more reactive with solvent is apparently an important factor in determining the carcinogenic potential of aromatic amines and amides which are metabolized into sulfuric and carboxylic acid esters of N-arylhydroxylamines and N-arylhydroxamic acids. Nitrenium ions that undergo slow reactions with solvent are selectively trapped by biologically relevant nucleophiles such as 2'-deoxyguanosine, As the rate constant for reaction with solvent increases, the nitrenium ion is no longer capable of undergoing selective trapping by nonsolvent nucleophiles because these reactions are rate limited by diffusion, but solvent trapping is not.

  DOI：

  10.1021/jo00130a034

文献信息

• 一种含氟三唑喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其 应用
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN109400588B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种含氟三唑喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用，该喹喔啉类杀菌剂具有如式I所示结构：式I中，R基独立地选自氢、氟、氯、三氟甲基或甲基，R基的取代位置为苯环上四个未结合位点中的至少一个，该类杀菌剂以及包含上述杀菌剂的杀菌制剂可有效抑制稻瘟菌、指状青霉菌和意大利青霉菌的生长。
• 一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN109400589B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用，该喹喔啉类杀菌剂的结构式如下：式中，R基独立地选自氢、氟、氯、三氟甲基或甲基，R基的取代位置为苯环上四个未结合位点中的至少一个。该类杀菌剂以及包含上述杀菌剂的杀菌制剂可有效抑制稻瘟菌、指状青霉菌和意大利青霉菌中的生长。
• Room-temperature Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed aromatic C–H azidation for the synthesis of ortho-azido anilines with excellent regioselectivity
  作者：Yunpeng Fan、Wen Wan、Guobin Ma、Wei Gao、Haizhen Jiang、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c4cc01481b

  日期：——

  An efficient synthesis of ortho-aniline derivatives through aromatic C–H azidation catalyzed by Cu(OAc)₂ have been disclosed. The amino group plays an ortho-directing effect in the azidation reactions, regiospecifically affording the mono-azidated derivative as the sole products.

  通过铜（II）乙酸催化的芳香族C-H偶氮化反应，高效合成了邻氨基苯胺衍生物。氨基团在偶氮化反应中发挥了邻位定向作用，专一地生成了单偶氮化衍生物作为唯一产物。
• 一种基于C-H活化苯胺类叠氮化制备叠氮类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106699491A

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种C‑H活化苯胺类制备叠氮化合物的方法。本发明方法为：用无水醋酸铜为反应催化剂，过氧化氢为氧化剂，将苯胺类化合物与叠氮化钠加入水中，室温反应两小时，用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得到相应的有机叠氮化合物粗品。经过柱层析分离纯化得到相应的纯品。本发明具有操作简单、反应条件温和、反应时间短以及绿色环保的特点。
• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。