N-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(RS)-alanine | 90988-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(RS)-alanine
• 英文别名: N-(1S-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)-RS-alanine；N-[1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-(RS)-alanine；(S,S)-N-(1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl)alanine；2-[[(2S)-1-ethoxy-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 90988-18-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: CEIWXEQZZZHLDM-YUZLPWPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(RS)-alanine 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 -(R)-alanyl>-(S)-pyroglutamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂N- [1（S）-（乙氧羰基）-3-苯基丙基]-（S）-丙氨酰-（S）-焦谷氨酸的合成和药理作用。

  摘要：

  通过活化的侧链酯16的构建，由L-（+）-α-氨基-4-苯基丁酸分五个步骤制备结构3a，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂，用L-焦谷氨酸酯阴离子置换，和解块。非对映体的分离是通过在二酯阶段的色谱法完成的。17药理学测定确定3a与依那普利具有抑制转化酶和降低血压的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00149a009
• 作为产物：
  描述：

  L-高苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-<1(S)-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-(RS)-alanine
  参考文献：
  名称：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂N- [1（S）-（乙氧羰基）-3-苯基丙基]-（S）-丙氨酰-（S）-焦谷氨酸的合成和药理作用。

  摘要：

  通过活化的侧链酯16的构建，由L-（+）-α-氨基-4-苯基丁酸分五个步骤制备结构3a，一种有效的血管紧张素转化酶抑制剂，用L-焦谷氨酸酯阴离子置换，和解块。非对映体的分离是通过在二酯阶段的色谱法完成的。17药理学测定确定3a与依那普利具有抑制转化酶和降低血压的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00149a009

文献信息

• PREPARATION OF QUINAPRIL HYDROCHLORIDE
  申请人：——

  公开号：US20040192613A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Methods and materials for preparing quinapril, its pharmaceutically acceptable salts, including quinapril hydrochloride, are disclosed. The method includes reacting (2S,4S)-2-(4-methyl-2,5-dioxo-oxazolidin-3-yl)-4-phenyl-butyric acid ethyl ester with (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid tert-butyl ester to yield quinapril tert-butyl ester, which is subsequently reacted with an acid to yield quinapril or an acid addition salt of quinapril.

  制备喹那普利及其可药用盐的方法和材料被公开，包括喹那普利盐酸盐。该方法包括将(2S,4S)-2-(4-甲基-2,5-二氧代恶唑烷-3-基)-4-苯基丁酸乙酯与(3S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁酯反应，得到喹那普利叔丁酯，随后与酸反应，得到喹那普利或喹那普利的酸加成盐。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-[N-­ [(S)-1-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL]-(S)-ALANYL]-(1S, 3S, 5S) -2-AZABICYCLO [3.3.0] OCTANE-3­-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 2-[N-[(S)-1-ETHOXYCARBONYL-3-PHENYLPROPYL]-(S)-ALANYL]-(1S, 3S, 5S)-2-AZABICYCLO[3.3.0] OCTANE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2005108366A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A process for preparation of 2-[N-[(S)-l­-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl] - (S) -alanyl]-(1S, 3S, 5S)-2­- azabicyclo [3.3.0 ] octane-3-carboxylic acid, ie. Ramipril, involves condensation of an activated derivative of 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-(S)-alanine with racemic (1R*, 3R*, 5R*) -2-azabicyclo [3.3.0] octane-3­-carboxylic acid, and then the desired diastereoisomer (la) is separated from the obtained diastereoisomeric mixture of 2-[N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]­(S) -alanyl] - (1S, 3S, 5S) -2-azabicyclo [3.3.0] octane-3-­carboxylic acid (1a) and 2- [N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-­phenylpropyl ] - (S) -alanyl ] - (1R, 3R, 5R) -2- azabicyclo[3.3.0]octane-3-carboxyl ic acid (lb) by treat­ing it with a solvent that selectively dissolves the un­desired diastereoisomer (1b) while the diastereoisomer (1a) remains undissolved.

  一种制备2-[N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-(S)-丙氨酸]-(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸，即雷米普利的方法涉及将2-[N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-(S)-丙氨酸的活化衍生物与混合(1R*、3R*、5R*)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸进行缩合反应，然后通过用溶剂处理，从得到的2-[N-[(S)-1-乙氧羰基-3-苯丙基]-(S)-丙氨酸]-(1S,3S,5S)-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷-3-羧酸的二对映异构体混合物中分离所需的对映异构体(1a)，即将其与选择性溶解非期望的对映异构体(1b)的溶剂处理，而对映异构体(1a)保持未溶解。
• [EN] A METHOD OF PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2005121084A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  A method of preparation of ramipril of formula (I), during which the benzyl ester hydrochloride of formula (III) is converted to the benzyl ester of formula (II), which in turn affords, by reaction with the carboxyanhydride of formula (V), the benzyl ester of ramipril of formula (IV), which is subsequently converted to ramipril of formula (I).

  一种制备公式（I）的雷米普利的方法，其中公式（III）的苄酯盐酸盐转化为公式（II）的苄酯，然后通过与公式（V）的羧酸酐反应得到公式（IV）的雷米普利苄酯，随后将其转化为公式（I）的雷米普利。
• PREPARATION OF RAMIPRIL AND STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Bolugoddu Vijayabhaskar

  公开号：US20070232680A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A process for preparing ramipril, and stable pharmaceutical compositions containing ramipril.

  一种制备雷米普利以及含有雷米普利的稳定药物组合物的方法。
• Process for preparing antihypertensive 1-substituted cyclic
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours & Company

  公开号：US04439364A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  Certain antihypertensive 1-substituted cyclic lactam-2-carboxylic acids and their derivatives are prepared by reacting an ester of the formula ##STR1## with a suitable derivative of the formula ##STR2##

  某些抗高血压的1-取代环内酰胺-2-羧酸及其衍生物是通过将公式为##STR1##的酯与公式为##STR2##的合适衍生物反应制备的。