1,3-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 75066-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-phenyl-3-phenylmaleimide；1,3-diphenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 75066-70-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: WJBMTISQOKIZAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  415.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 (S,R)-ZhaoPhos 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-1,3-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化的不对称加氢反应高度手性琥珀酰亚胺的对映体选择性合成

  摘要：

  我们已经成功地开发了各种3-芳基和3-甲基马来酰亚胺的高度对映选择性加氢，以得到对映体纯的3-取代的琥珀酰亚胺，其被Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）催化。这种高效的催化体系为所需的3-取代的琥珀酰亚胺产品提供了高收率和对映选择性（高达99％的收率，完全转化率，几乎所有3-芳基琥珀酰亚胺产品的ee达99％ee，3-甲基琥珀酰亚胺的83％ee） 。我们的催化系统具有很强的底物耐受性和通用性。无论马来酰亚胺的N-取代基是H还是其他保护基，马来酰亚胺都被充分氢化（高达> 99％ee，99％收率）。此外，氢化琥珀酰亚胺产品可轻松用于构建生物活性分子，

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01615
• 作为产物：
  描述：

  苯基顺酐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1,3-diphenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenations without Hydrogen: Titania Photocatalyzed Reductions of Maleimides and Aldehydes

  摘要：

  描述了一种温和的方法，用于减少缺电子烯烃和羰基化合物。在无氧干燥条件下，用甲醇/乙腈（1:9）溶剂中的二氧化钛（Aeroxide P25）分散体系对取代马来酰亚胺进行UVA照射，导致氢化和相应琥珀酰亚胺的生成。类似的二氧化钛光催化反应中，芳香和杂芳香醛被还原为伯醇。提出了一种机制，涉及在二氧化钛表面上的两次质子耦合电子向底物的转移。

  DOI：

  10.3390/molecules190915324

文献信息

• [EN] USES OF SATL-INDUCIBLE KINASE (SIK) INHIBITORS FOR TREATING OSTEOPOROSIS<br/>[FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS DE KINASE INDUCTIBLE PAR UN SEL (SIK) POUR TRAITER L'OSTÉOPOROSE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018053373A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure provides methods of treating and/or preventing osteoporosis using salt-inducible kinase (SIK) inhibitors. Also provided are methods of using SIK inhibitors for increasing the function of osteocytes, increasing the number of osteoblasts, increasing the activity of osteoblasts, inhibiting the resorption of a bone, decreasing the number of osteoclasts, inhibiting the activity of osteoclasts, increasing the mass of a bone, down-regulating the expression of the gene SOST, and/or inhibiting the activity of sclerostin. The SIK inhibitors may be combined with Src inhibitors or CSF I R inhibitors. Exemplary SIK inhibitors include the compounds of the formula: (I), (II), (III), (IV), (V) or (VI).

  本公开提供了使用盐诱导激酶（SIK）抑制剂治疗和/或预防骨质疏松症的方法。还提供了使用SIK抑制剂增加成骨细胞功能、增加成骨细胞数量、增加成骨细胞活性、抑制骨骼吸收、减少破骨细胞数量、抑制破骨细胞活性、增加骨骼质量、下调SOST基因表达和/或抑制硬化蛋白活性的方法。SIK抑制剂可以与Src抑制剂或CSF I R抑制剂结合使用。典型的SIK抑制剂包括公式：（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的化合物。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• [EN] ALISKIREN INTERMEDIATES AND A PROCESS FOR ANALYZING THE PURITY OF ALISKIREN<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES D'ALISKIRÈNE ET PROCÉDÉ DESTINÉ À ANALYSER LA PURETÉ DE L'ALISKIRÈNE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2012034065A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides aliskiren intermediates and impurities, and processes for preparation thereof. The present invention also provides processes for preparing aliskiren using these intermediates and impurities. These impurities can also be used as reference markers or reference standards in the determination of the purity of aliskiren or intermediates of aliskiren.

  本发明提供了阿利司琼中间体和杂质，以及其制备方法。本发明还提供了利用这些中间体和杂质制备阿利司琼的方法。这些杂质还可以用作阿利司琼或阿利司琼中间体纯度测定中的参考标记或参考标准。
• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Terminal Alkynes and Anilines to 3-Substituted Maleimides
  作者：Jian-Xing Xu、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201800672

  日期：2018.9.3

  Herein, we describe an interesting palladium‐catalyzed protocol for the carbonylative synthesis of 3‐substituted maleimides. By annulation of simple anilines with terminal alkynes under carbon monoxide pressure, the desired 3‐substituted maleimides can be obtained in 50–85% yields. Additionally, with the addition of phosphine ligand, maleic acid isoimide can be obtained from the same substrates as

  在这里，我们描述了一个有趣的钯催化方案，用于3-取代的马来酰亚胺的羰基合成。通过在一氧化碳压力下用末端炔烃对简单的苯胺进行环化处理，可以以50-85％的产率获得所需的3-取代的马来酰亚胺。另外，通过添加膦配体，也可以从相同的底物获得马来酸异酰亚胺。在存在K 2 S 2 O 8的情况下，可以将所获得的马来酸异酰亚胺完全转化为相应的马来酰亚胺。