5-nitro[1]benzopyran-2(2H)-one | 83725-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro[1]benzopyran-2(2H)-one
• 英文别名: 5-nitrocoumarin；5-nitro-chromen-2-one；5-Nitro-cumarin；5-Nitrochromen-2-one
• CAS: 83725-06-8
• 化学式: C₉H₅NO₄
• 分子量: 191.143
• InChiKey: UXHHYCQNEFKEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  380.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro[1]benzopyran-2(2H)-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以79 %的产率得到5-amino[1]benzopyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  探索 3,4-未取代香豆素作为硫氧还蛋白还原酶 1 抑制剂用于癌症治疗

  摘要：

  香豆素及其衍生物已成为药物发现领域有希望的候选者。虽然香豆素作为具有不同生物靶点的抗癌药物的活性已被彻底研究，但有关香豆素抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR）的潜力的报道仍然很少。我们专注于 3,4-未取代香豆素类似物的设计和合成，并在香豆素的第五至第八位上系统地引入取代基，从而可以进行明确的结构-活性关系分析。在获得的文库中，香豆素核心的第六位被芳族基团或环丙基取代被证明更加增强了活性。根据对接结果，具有大CF 3基团的大芳香族取代基以能够与催化TrxR1残基形成共价键的方式促进配体排列。我们的观察表明，一系列香豆素类似物对硫氧还蛋白还原酶 1 (TrxR1) 的活性取决于取代基的性质（大小和电子效应）和位置，更重要的是 -迈克尔受体功能的可及性。在体外基于细胞的测定中进一步检查了几种化合物（在 200 μM 浓度下对大鼠 TrxR1 酶具有至少 90% 的抑制作用），以评估对各种癌细胞系的细胞毒性作用。选择类似物

  DOI：

  10.1039/d3ob01522j
• 作为产物：
  描述：

  苹果酸 、 间硝基苯酚 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 0.05h， 以62%的产率得到5-nitro[1]benzopyran-2(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃核上未取代的 2H-1-苯并吡喃-2-酮的快速合成

  摘要：

  2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素）在吡喃核上未被取代是通过苹果酸和酚类在温和条件下缩合实现的。反应时间短、产率提高、产品纯度高和易于清洁的实验方案是该程序的优点。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067238

文献信息

• Site Selectivity in [2+2] Photocycloadditions of Tricyclic ‘Diethenylbenzenes' to 2,3-Dimethylbut-2-ene
  作者：John Bethke、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<544::aid-hlca544>3.0.co;2-y

  日期：2002.2

  Upon irradiation at wavelengths above 390 nm in the presence of 2,3-dimethylbut-2-ene, both the newly synthesized pyranoquinolinedione 8 and thiinobenzopyrandione 9 selectively afford one of two possible photocycloadducts, 23 and 24, respectively.

  在 2,3-二甲基丁-2-烯存在下以高于 390 nm 的波长照射后，新合成的吡喃并喹啉二酮 8 和噻吩并苯并吡喃二酮 9 分别选择性地提供两种可能的光环加合物 23 和 24 中的一种。
• Trimethylsilylketene: Synthesis of Coumarins via Cyclization-Elimination
  作者：Richard T. Taylor、Roger A. Cassell

  DOI：10.1055/s-1982-29897

  日期：——
• Convenient Synthesis of a Simple Coumarin from Salicylaldehyde and Wittig Reagent (III): Synthesis of Nitrocoumarins
  作者：Takashi Harayama、Kazumitsu Nakatsuka、Hiromi Nishioka、Kyoko Murakami、Yukiko Ohmori、Yasuo Takeuchi、Hisashi Ishii、Kazuhiro Kenmotsu

  DOI：10.3987/com-94-6910

  日期：——

  Reaction of nitrosalicylaldehydes (1) with carbethoxymethylenetriphenylphosphorane in Et(2)NPh, in Ph(2)O, and in the absence of solvent (neat) at 210-215 degrees C was investigated. Reaction of 3-nitrosalicylaldehyde (1d) in Et(2)NPh afforded the benzoxazole (6) and the aminocoumarin (3e) along with the expected coumarin (3d). It was clarified that the origin of carbon-unit introduced for the formation of the benzoxazole ring came from the alkyl group of solvent.
• Harayama Takashi, Nakatsuka Kazumitsu, Nishioka Hiromi, Murakami Kyoko, O+, Heterocycles, 38 (1994) N 12, S 2729-2738
  作者：Harayama Takashi, Nakatsuka Kazumitsu, Nishioka Hiromi, Murakami Kyoko, O+

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, R. T.;CASSELL, R. A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 8, 672-673
  作者：TAYLOR, R. T.、CASSELL, R. A.

  DOI：——

  日期：——