N-acetoxy-5-{5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)-phenyl]-furan-2-yl}-pyridine-2-carboxamidine | 619334-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-acetoxy-5-{5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)-phenyl]-furan-2-yl}-pyridine-2-carboxamidine
• 英文别名: [[[4-[5-[6-(N'-acetyloxycarbamimidoyl)pyridin-3-yl]furan-2-yl]phenyl]-aminomethylidene]amino] acetate
• CAS: 619334-59-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₅
• 分子量: 421.412
• InChiKey: BPEQRRZFVHTGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-5-{5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)-phenyl]-furan-2-yl}-pyridine-2-carboxamidine 、 乙醇 在 钯 水 、 乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 20的产率得到5-[5-(4-carbamimidoyl-phenyl)-furan-2-yl]-pyridine-2-carboxamidine acetate
  参考文献：
  名称：

  Dicationic 2,5-diarylfuran aza-analogs as anti-protozoan agents

  摘要：

  化合物式（I）：其中：X选自O、S和NR17组成的群，其中R17是氢或低级烷基；A和Y是CH、N、NR17、O或S；C1和C2分别是C或N，其中C1和C2相同或不同；D1和D2分别是C或N，其中D1和D2相同或不同；B和Z是CH、N或NR17，但当A、Y或A和Y都是O、S或NR17时，B、Z或B和Z都不存在；R13、R14、R1和R8可以存在或不存在，当存在时，选自H、低级烷基、卤素、烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基和羟基的组；R15和R选自H、低级烷基、卤素、烷氧基、芳基氧基、芳基烷氧基和羟基的组；R3和R6各自独立地选自H、羟基、低级烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基、羟基环烷基、烷氧基环烷基、羟基烷基、氨基烷基、酰氧基、乙酰氧基和烷基氨基烷基；R2、R4、R5和R7各自独立地选自H、低级烷基、烷氧基烷基、环烷基、芳基、芳基烷基、羟基烷基、氨基烷基和烷基氨基烷基，或R2和R4一起或R5和R7一起代表C2到C10烷基、羟基烷基或烷基烯，或R3和R4一起或R6和R7一起是：其中n是1到3的数字，R9是H或—CONHR10NR11R12，其中R10是低级烷基，R11和R12各自独立地选自H和低级烷基。

  公开号：

  US07256203B2
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-2-吡啶甲腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetoxy-5-{5-[4-(N-acetoxycarbamimidoyl)-phenyl]-furan-2-yl}-pyridine-2-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine的氮杂类似物的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  由6- [5-（4-氰基苯基）呋喃-2-基]烟腈（4a）通过双-O-合成6- [5-（4-A氨基苯基）呋喃-2-基]烟酰胺（8a）。乙酰氧基ami肟，然后氢化。通过用N-溴代琥珀酰亚胺对6-（呋喃-2-基）烟腈（2a）进行选择性溴化，然后与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，来制备化合物4a。以类似的方式，分别由二氰基衍生物4c和4d制备二am8b和8c。N-甲氧基-6- [5- [4-（N-甲氧基ami基）苯基]-呋喃-2-基]-烟酰胺（6a）是通过用二甲基硫酸甲酯将二胺肟5a甲基化而制备的。前药6b和6c也通过各自的二mid肟5b和5d的甲基化制备。通过相应的双-O-乙酰氧基酰胺肟合成对称的二am14a，b，然后氢化。通过在2，5-双（三正丁基锡烷基）呋喃与相应的杂芳基卤化物之间进行Stille偶联，可以方便地获得关键化合物11a，b。这些化合物已在体外评估了对罗氏锥虫（T. br）和恶性疟原虫（P

  DOI：

  10.1021/jm0302602

文献信息

• DICATIONIC 2,5-DIARYLFURAN AZA-ANALOGS AS ANTI-PROTOZOAN AGENTS
  申请人：UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP1565458A2

  公开（公告）日：2005-08-24
• US7256203B2
  申请人：——

  公开号：US7256203B2

  公开（公告）日：2007-08-14
• [EN] DICATIONIC 2,5-DIARYLFURAN AZA-ANALOGS AS ANTI-PROTOZOAN AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES AZOIQUES DICATIONIQUES DE 2,5-DIARYLFURANES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2004050018A2

  公开（公告）日：2004-06-17

  A compound of Formula (I): wherein: X is selected from the group consisting of O, S, and NR 17, where R17 is hydrogen or lower alkyl; C1, C2, A, and Y are CH, N, NR 17, O, or S, wherein C1 and C2 are the same or different; D1, D2, B, and Z are CH, N, or NR 17 wherein D1 and D2 are the same or different; provided that B, Z, or both B and Z are not present when A, Y, or both A and Y are O, S, or NR17; R13,R14, R15, R16, R1 and R8 are selected from the group consisting of H, lower alkyl, halogen, alkoxyl, aryloxyl, aralkoxy and hydroxyl; R3 and R6 are each independently selected from the group consisting of H, hydroxy, lower alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, alkoxyl, hydroxycycloalkyl, alkoxycycloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, acyloxy, acetoxy, and alkylaminoalkyl; and R2, R4, R5 and R7 are each independently selected from the group consisting of H, lower alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, and alkylaminoalkyl, or R2 and R4 together or R5 and R7 together represent a C2 to C10 alkyl, hydroxyalkyl, or alkylene, or R3 and R4 together or R6 and R7 together are: wherein n is a number from 1 to 3, and R9 is H or-CONHR10NR11R12, wherein R10, is lower alkyl and R11 and R12 are each independently selected from the group consisting of H and lower alkyl.