6-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one | 75786-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-hydroxy-7-methylcoumarin；6-hydroxy-7-methyl-coumarin；6-Hydroxy-7-methyl-cumarin；6-Hydroxy-7-methylchromen-2-one
• CAS: 75786-73-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD03785729
• 分子量: 176.172
• InChiKey: JSKYRABEGKTTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 7-methoxy-2,2,8-trimethyl-3-oxo-5-vinyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of heliannuol C, an allelochemical from Helianthus annuus

  摘要：

  The synthesis of the allelochemical heliannuol C I is described by employing a Bargellini condensation and a Claisen rearrangement to install the gem-dimethyl and vinyl functionalities, respectively. A Dieckmann cyclisation of diester 11 enabled the generation of the benzoxepane ring system enshrined in 1. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基香豆素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-hydroxy-7-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯甲环上香豆素的衍生化

  摘要：

  从香豆素，7-甲基香豆素和3,4-苯并香豆素制备了一些6-二取代，8-二取代和/ 6,8-二取代的化合物。Reimer–Tiemann反应，Lederer–Manasse反应，使用分子溴以及2,4,4,6-四溴环己基-2,5-dien-1的溴化，Elbs反应和重氮偶联已在受控条件下进行。获得各种衍生物。此外，已经进行了这些香豆素的醛衍生物的几次反应以制备重要的功能化合物，包括一些杂环。值得注意的是，这些醛在碱性条件下表现为酚醛，从而发生Dakin反应。反应主要在涉及双阴离子中间体的水性介质中进行，因此符合绿色化学的一项重要标准。

  DOI：

  10.1002/jhet.1800

文献信息

• On the Possibility of Tuning Molecular Edges To Direct Supramolecular Self-Assembly in Coumarin Derivatives through Cooperative Weak Forces: Crystallographic and Hirshfeld Surface Analyses
  作者：Saikat Kumar Seth、Debayan Sarkar、Atish Dipankar Jana、Tanusree Kar

  DOI：10.1021/cg2006343

  日期：2011.11.2

  (lone pair)···π interactions cooperatively take part. The recurring feature of the self-assembly in all the compounds is the appearance of the molecular ribbon through weak hydrogen bonding. These hydrogen bonded ribbons further stacked into molecular layers by π···π forces. The mode of cooperativity of the weak C–H···O and π···π forces is such that they operate in mutually perpendicular directions

  基于取代的香豆素衍生物（四种有机化合物1 - 4）已通过X射线结构研究进行了合成和表征，并对Hirshfeld表面和指纹图进行了详细分析，从而有助于比较分子间相互作用在构建不同的超分子体系结构中的作用。X射线研究表明，在分子堆积中，C·H···O，π···π和羰基（孤对）···π相互作用共同参与。所有化合物中自组装的重复特征是通过弱氢键出现的分子带。这些氢键结合的带在π···π力的作用下进一步堆叠成分子层。弱C–H···O和π···π的协同作用模式是这样的：它们在相互垂直的方向上起作用-氢在分子平面中在其边缘处键合并且π堆积垂直于分子飞机。通过Hirshfeld表面分析对分子间相互作用和晶体堆积进行的研究表明，超过三分之二的紧密接触与弱相互作用有关。Hirshfeld表面和四个香豆素结构的相应指纹图的分解清楚地量化了晶体结构内的相互作用，揭示了每种化合物所经历的相互作用之间的显着相似性。已
• Desai; Mavani, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 327,329
  作者：Desai、Mavani

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of hydroxycoumarins and hydroxybenzo[f]- or [h]coumarins as lipid peroxidation inhibitors
  作者：Theodoros Symeonidis、Michael Chamilos、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Michael Kallitsakis、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.098

  日期：2009.2

  Substituted hydroxycoumarins and 7- or 8-hydroxybenzo[f]coumarins were prepared by the treatment of phenols and naphthalenediols, respectively, with malic acid and H2SO4 under microwave irradiation. 7-or 8-Hydroxybenzo[f] coumarins and 6-hydroxybenzo[h] coumarin were synthesized by the reaction of naphthalenediols with ethylpropiolate in the presence of ZnCl2 in refluxing dioxane. The compounds were tested in vitro for their ability: (i) to interact with 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) stable free radical, (ii) to inhibit lipid peroxidation, (iii) to scavenge the superoxide anion, (iv) to inhibit the activity of soybean lipoxygenase and (v) to inhibit in vivo the carrageenin-induced rat paw edema. Most of them are potent superoxide anion scavengers and inhibit in vitro lipid peroxidation. The majority of the compounds did not show high lipoxygenase inhibitory activity. No differences were observed between biological responses of hydroxycoumarins and hydroxybenzocoumarins. Compound 3i was found to present a promising antioxidant profile. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rodighiero, Paolo; Chilin, Adriana; Guiotto, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 509 - 516
  作者：Rodighiero, Paolo、Chilin, Adriana、Guiotto, Adriano

  DOI：——

  日期：——